Cationic Diiron and Diruthenium μ-Allenyl Complexes: Synthesis, X-Ray Structures and Cyclization Reactions with Ethyldiazoacetate/Amine Affording Unprecedented Butenolide- and Furaniminium-Substituted Bridging Carbene Ligands

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 45, 2010, Pages 10866-10875

  Boni, Adriano ^a,b   Marchetti, Fabio ^a   Pampaloni, Guido ^a   Zacchini, Stefano ^c  

^a UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

^b SCUOLA NORMALE SUPERIORE   (Italy)

^c UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLENYL; ALLENYLIDENES; BUTENOLIDES; CARBENE COMPLEXES; CARBENE LIGANDS; CARBENES; CATIONIC COMPOUNDS; CYCLIZATION REACTIONS; DIRUTHENIUM; GOOD YIELD; IRON SPECIES; ROOM TEMPERATURE; SOLID-STATE STRUCTURES; TWO-STEP REACTIONS; X-RAY DIFFRACTION STUDIES; X-RAY STRUCTURE;

BROMINE COMPOUNDS; CHELATION; CYANIDES; CYCLIZATION; ORGANIC COMPOUNDS; RUTHENIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION; X RAYS;

LIGANDS;

EID: 78149432096     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt00697a     Document Type: Article

References (74)

1. P. M. Maitlis V. Zanotti Catal. Lett. 2008 122 80
2. V. Ritleng M. J. Chetcuti Chem. Rev. 2007 107 797
3. G. P. Chiusoli, and, P. M. Maitlis, (ed.), Industrial Organic Processes, RSC Publishing, 2006
4. R. Larsen, (Ed.), Organometallics in Process Chemistry, WILEY-VCH, Weinheim, 2004
5. M. Beller, and, C. Bolm, (ed.), Transition Metals for Organic Synthesis: Building Blocks and Fine Chemicals, WILEY-VCH, Weinheim, 2004
6. S. Zhang Q. Xu J. Sun J. Chen Chem.-Eur. J. 2003 9 5111
7. B. Cornils, and, W. A. Herrmann, (ed.), Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, WILEY-VCH, Weinheim, 2002
8. L. Busetto P. M. Maitlis V. Zanotti Coord. Chem. Rev. 2010 254 470
9. L. Busetto V. Zanotti Inorg. Chim. Acta 2008 361 3004
10. V. G. Albano L. Busetto F. Marchetti M. Monari S. Zacchini V. Zanotti Organometallics 2007 26 3448
11. J. N. L. Dennett S. A. R. Knox K. M. Anderson J. P. H. Charmant G. A. Orpen Dalton Trans. 2005 63
12. L. Busetto F. Marchetti S. Zacchini V. Zanotti Eur. J. Inorg. Chem. 2005 3250
13. L. Busetto V. Zanotti J. Organomet. Chem. 2005 690 5430
14. J. N. L. Dennet S. A. R. Knox J. P. H. Charmant A. L. Gillon A. G. Orpen Inorg. Chim. Acta 2003 354 29
15. P. J. King S. A. R. Knox G. J. McCormick A. G. Orpen J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 2975
16. M. Akita R. Hua S. A. R. Knox Y. Moro-oka S. Nakanishi M. I. Yates Chem. Commun. 1997 51
17. C. T. Saouma P. Müller J. C. Peters J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10358
18. F. W. Patureau S. de Boer M. Kuil J. Meeuwissen P.-A. Breuil M. A. Siegler A. L. Spek A. J. Sandee B. de Bruin J. N. H. Reek J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6683
19. A. J. Esswein A. S. Veige P. M. B. Piccoli A. J. Schultz D. G. Nocera Organometallics 2008 27 1073
20. R. D. Adams B. Captain J. Organomet. Chem. 2004 689 4521
21. K. Severin Chem.-Eur. J. 2002 8 1514
22. L. H. Gade H. Memmler U. Kauper A. Schneider S. Fabre I. Bezougli M. Lutz C. Galka I. J. Scowen M. McPartlin Chem.-Eur. J. 2000 6 692
23. L. Busetto F. Marchetti F. Renili S. Zacchini V. Zanotti Organometallics 2010 29 1797
24. L. Busetto F. Marchetti S. Zacchini V. Zanotti Organometallics 2008 27 5058
25. L. Busetto F. Marchetti S. Zacchini V. Zanotti Organometallics 2007 26 3577
26. L. Busetto F. Marchetti S. Zacchini V. Zanotti Organometallics 2006 25 4808
27. V. G. Albano L. Busetto F. Marchetti M. Monari S. Zacchini V. Zanotti Organometallics 2003 22 1326
28. G. Gervasio D. Marabello E. Sappa A. Secco J. Organomet. Chem. 2005 690 3755
29. M. I. Bruce N. N. Zaitseva B. W. Skelton A. H. White J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 1678
30. A. Wojcicki Inorg. Chem. Commun. 2002 5 82
31. S. Ogoshi T. Nishida K. Tsutsumi M. Ooi T. Shinagawa T. Akasaka M. Yamane H. Kurosawa J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3223
32. S. Doherty G. Hogarth M. Waugh W. Clegg M. R. J. Elsegood Organometallics 2000 19 4557
33. S. Doherty G. Hogarth M. Waugh W. Clegg M. R. J. Elsegood Organometallics 2000 19 5696
34. R. R. Willis M. Calligaris P. Faleschini J. C. Gallucci A. Wojcicki J. Organomet. Chem. 2000 593-594 465
35. S. Doherty G. Hogarth M. Waugh T. H. Scanlan W. Clegg M. R. J. Elsegood Organometallics 1999 18 3178
36. S. Doherty M. Waugh T. H. Scanlan M. R. J. Elsegood W. Clegg Organometallics 1999 18 679
37. S. Doherty M. R. J. Elsegood W. Clegg M. F. Ward M. Waugh Organometallics 1997 16 4251
38. J.-T. Chen Y.-K. Chen J.-B. Chu G.-H. Lee Y. Wang Organometallics 1997 16 1476
39. S. A. R. Knox F. Marchetti J. Organomet. Chem. 2007 692 4119
40. A. F. Dyke S. A. R. Knox P. J. Naish G. E. Taylor J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982 1297
41. S. Doherty M. R. J. Elsegood W. Clegg N. H. Rees T. H. Scanlan M. Waugh Organometallics 1997 16 3221
42. M. Akita S. Kato M. Terada Y. Masaki M. Tanaka Y. Moro-oka Organometallics 1997 16 2392
43. M. Terada Y. Masaki M. Tanaka M. Akita Y. Moro-oka J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1611
44. M. Etienne J. Talarmin L. Toupet Organometallics 1992 11 2058
45. M. Etienne L. Toupet J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 1110
46. R. D. Adams G. Chen L. Chen J. Yin Organometallics 1993 12 2644
47. The weakness of the Fe-Fe bond with respect to the Ru-Ru one is in agreement with the observation that, in general, the heavier transition elements are more prone to form strong M-M bonds than their congeners in the first transition series do. See F. A. Cotton, G. Wilkinson, C. A. Murillo and M. Bochmann, Advanced Inorganic Chemistry, 6th Ed., Wiley, New York, 1999
48. R. D. Rogers D. C. Hrncir Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1984 40 1160
49. V. G. Albano L. Busetto F. Marchetti M. Monari S. Zacchini V. Zanotti J. Organomet. Chem. 2004 689 528
50. V. G. Albano L. Busetto F. Marchetti M. Monari S. Zacchini V. Zanotti Organometallics 2004 23 3348
51. J. P. Vigneron R. Méric M. Larchevêque A. Debal G. Kunesch P. Zagatti M. Gallois Tetrahedron Lett. 1982 23 5051
52. J. P. Vigneron R. Méric M. Larchevêque A. Debal J. Y. Lallemand G. Kunesch P. Zagatti M. Gallois Tetrahedron 1984 40 3521
53. K. Tomioka T. Ishiguro K. Koga J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 652
54. K. Tomioka T. Ishiguro Y. Iitaka K. Koga Tetrahedron 1984 40 1303
55. M. G. B. Drew J. Mann A. Thomas J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986 2279
56. J. Mann A. Thomas J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986 2287
57. Q. Zhang M. Cheng X. Hu B.-G. Li J.-X. Ji J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7256
58. T. M. Ugurchieva V. V. Veselovsky Russ. Chem. Rev. 2009 78 337
59. G. Casiraghi F. Zanardi L. Battistini G. Rassu Synlett 2008 1525
60. P. Langer Synlett 2006 3369
61. S. E.-C. El Kettani M. Lazraq H. Ranaivonjatovo J. Escudié H. Gornitzka F. Ouhsaine Organometallics 2007 26 3729
62. Y.-T. Shiu R. J. Madhushaw W.-T. Li Y.-C. Lin G.-H. Lee S.-M. Peng F.-L. Liao S.-L. Wang R.-S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4066
63. S. P. Saberi M. M. Salter A. M. Z. Slawin S. E. Thomas D. J. Williams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 167
64. J. Klimes E. Weiss Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982 21 205
65. S. G. Bott K. Yang M. G. Richmond J. Organomet. Chem. 2006 691 3771
66. A. Ramazani A. T. Mahyari M. Rouhani A. Rezaei Tetrahedron Lett. 2009 50 5625
67. T. M. Ugurchieva A. V. Lozanova M. V. Zlokazov V. V. Veselovsky Russ. Chem. Bull. 2008 57 657
68. Z. Chen E. Davies W. S. Miller S. Shan K. J. Valenzano D. J. Kyle Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 5275
69. S. Sato T. Komoto Y. Kanamaru N. Kawamoto T. Okada T. Kaiho K. Mogi S. Morimoto N. Umehara T. Koda A. Miyashita T. Sakamoto Y. Niino T. Oka Chem. Pharm. Bull. 2002 50 292
70. W. Willker D. Leibfritz R. Kerssebaum W. Bermel Magn. Reson. Chem. 1993 31 287
71. N. M. Doherty S. A. R. Knox Inorg. Synth. 1989 25 179
72. G. M. Sheldrick, SADABS, Program for empirical absorption correction, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1996
73. G. M. Sheldrick, SHELX97, Program for crystal structure determination, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
74. H. D. Flack Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1983 39 876