Zirconium alkyl complexes supported by ureate ligands: Synthesis, characterization, and precursors to metal-element multiple bonds

Organometallics

Volumn 29, Issue 21, 2010, Pages 5162-5172

  Leitch, David C ^a   Schafer, Laurel L ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78149309464     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100381d     Document Type: Article

References (125)

1. For books covering the breadth of the field, see: Comprehensive Organometallic Chemistry III, Vols. 1-13; Crabtree, R. H., Mingos, D. M. P., Eds.; Elsevier Scientific Ltd: Oxford, 2006.
2. Elschenbroich, C. Organometallics, 3 rd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
3. Organometallics in Synthesis; 2 nd ed.; Schlosser, M., Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 2002.
4. Chen, E. Y.-X. Chem. Rev. 2009, 109, 5157-5214
5. Makio, H.; Fujita, T. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1532-1544
6. Kissin, Y. Alkene Polymerization Reactions with Transition Metal Catalysts; Elsevier: Amsterdam, 2008.
7. Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K. Chem. Rev. 2003, 103, 283-315
8. Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Wass, D. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 429-447
9. Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1143-1170
10. Jordan, R. F. Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325-387
11. Titanium and Zirconium in Organic Synthesis; Marek, I., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
12. Schrock, R. R.; Parshall, G. W. Chem. Rev. 1976, 76, 243-268
13. Mowat, W.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 1120-1124
14. Collier, M. R.; Lappert, M. F.; Pearce, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 445-451
15. Zucchini, U.; Albizzati, E.; Giannini, U. J. Organomet. Chem. 1971, 26, 357-372
16. Berthold, H. J.; Groh, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1966, 5, 516
17. Clauss, K.; Beermann, C. Angew. Chem. 1959, 71, 627
18. Hu, Y.-C.; Tsai, C.-C.; Shih, W.-C.; Yap, G. P. A.; Ong, T.-G. Organometallics 2010, 29, 516
19. Chomitz, W. A.; Minasian, S. G.; Sutton, A. D.; Arnold, J. Inorg. Chem. 2007, 46, 7199-7209
20. Matsuo, T.; Kawaguchi, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12362-12363
21. Matsuo, T.; Kawaguchi, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17198-17199
22. Akagi, F.; Matsuo, T.; Kawaguchi, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11936-11937
23. Spencer, L. P.; Winston, S.; Fryzuk, M. D. Organometallics 2004, 23, 3372-3374
24. Shafir, A.; Arnold, J. Organometallics 2003, 22, 567-575
25. Bazinet, P.; Wood, D.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 6225-6229
26. Ong, T.-G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Organometallics 2003, 22, 387-389
27. Shafir, A.; O'Conner, P. E.; Berg, D. J.; Barclay, T. Organometallics 2002, 21, 3947-3954
28. Shafir, A.; Arnold, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9212-9213
29. Duncan, A. P.; Mullins; Sarah, M.; Arnold, J.; Bergman, R. G. Organometallics 2001, 20, 1808-1819
30. Wood, D.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Inorg. Chem. 1999, 38, 5788-5794
31. Hagadorn, J. R.; Arnold, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1729-1731
32. Fryzuk, M. D.; Love, J. B.; Rettig, S. J. Organometallics 1998, 17, 846-853
33. Brand, H.; Arnold, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 95-97
34. Lee, A. V.; Schafer, L. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2243-2255
35. Group 3: Stanlake, L. J. E.; Schafer, L. L. Organometallics 2009, 28, 3990-3998
36. Stanlake, L. J. E.; Beard, J. D.; Schafer, L. L. Inorg. Chem. 2008, 47, 8062-8068
37. Group 4: Lee, A. V.; Sajitz, M.; Schafer, L. L. Synthesis 2009, 97-104
38. Wood, M. C.; Leitch, D. C.; Yeung, C. S.; Kozak, J. A.; Schafer, L. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 354-358
39. Bexrud, J. A.; Li, C.; Schafer, L. L. Organometallics 2007, 26, 6366-6372
40. Zhang, Z.; Leitch, D. C.; Lu, M.; Patrick, B. O.; Schafer, L. L. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2012-2022
41. Thomson, R. K.; Bexrud, J. A.; Schafer, L. L. Organometallics 2006, 25, 4069-4071
42. Ayinla, R. O.; Schafer, L. L. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 3097-3102
43. Lee, A. V.; Schafer, L. L. Synlett 2006, 2973-2976
44. Thomson, R. K.; Zahariev, F. E.; Zhang, Z.; Patrick, B. O.; Wang, Y. A.; Schafer, L. L. Inorg. Chem. 2005, 44, 8680-8689
45. Zhang, Z.; Schafer, L. L. Org. Lett. 2003, 5, 4733-4736
46. Li, C.; Thomson, R. K.; Gillon, B.; Patrick, B. O.; Schafer, L. L. Chem. Commun. 2003, 2462-2463
47. Group 5: Eisenberger, P.; Ayinla, R. O.; Lauzon, J. M. P.; Schafer, L. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8361-8365
48. Leitch, D. C.; Beard, J. D.; Thomson, R. K.; Wright, V. A.; Patrick, B. O.; Schafer, L. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2691-2701
49. Gott, A. L.; Clarke, A. J.; Clarkson, G. J.; Scott, P. Organometallics 2007, 26, 1729-1737
50. Thomson, R. K.; Patrick, B. O.; Schafer, L. L. Can. J. Chem. 2005, 83, 1037-1042
51. Giesbrecht, G. R.; Shafir, A.; Arnold, J. Inorg. Chem. 2001, 40, 6069-6072
52. Leitch, D. C.; Payne, P. R.; Dunbar, C. R.; Schafer, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18246-18247
53. Reznichenko, A. L.; Hultzsch, K. C. Organometallics 2010, 29, 24-27
54. Zi, G.; Zhang, F.; Xiang, L.; Chen, Y.; Fang, W.; Song, H. Dalton Trans. 2010, 39, 4048-4061
55. Zi, G.; Liu, X.; Xiang, L.; Song, H. Organometallics 2009, 28, 1127-1137
56. Kissounko, D. A.; Hoerter, J. M.; Guzei, I. A.; Guzei, Q. C.; Gellman, S. H.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1776-1783
57. Kissounko, D. A.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H.; Stahl, S. S. Organometallics 2005, 24, 5208-5210
58. Thomson, R. K.; Schafer, L. L. Organometallics 2010, in press.
59. Giesbrecht, G. R.; Whitener, G. D.; Arnold, J. Organometallics 2000, 19, 2809-2812
60. Selby, J. D.; Schulten, C.; Schwarz, A. D.; Stasch, A.; Clot, E.; Jones, C.; Mountford, P. Chem. Commun. 2008, 5101-5103
61. Vujkovic, N.; Ward, B. D.; Maisse-François, A.; Wadepohl, H.; Mountford, P.; Gade, L. H. Organometallics 2007, 26, 5522-5534
62. Wang, H.; Chan, H.-S.; Xie, Z. Organometallics 2005, 24, 3772-3779
63. Ward, B. D; Maisse-François, A.; Mountford, P.; Gade, L. H. Chem. Commun. 2004, 704-705
64. Michael, F. E.; Duncan, A. P.; Sweeney, Z. K.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7184-7185
65. Zuckerman, R. L.; Bergman, R. G. Organometallics 2001, 20, 1792-1807
66. Sweeney, Z. K.; Salsman, J. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2339-2343
67. Zuckerman, R. L.; Bergman, R. G. Organometallics 2000, 19, 4795-4809
68. Polse, J. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13405-13414
69. Blake, A. J.; Mountford, P.; Nikonov, G. I.; Swallow, D. Chem. Commun. 1996, 1835-1836
70. Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 974-985
71. McGrane, P. L.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11485-11489
72. McGrane, P. L.; Jensen, M.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5459-5460
73. Hoyt, H. M.; Bergman, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5580-5582
74. Hoyt, H. M.; Michael, F. E.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1018-1019
75. Cundari, T. R.; Klickman, T. R.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1481-1487
76. Slaughter, L. M.; Wolczanski, P. T.; Klinckman, T. R.; Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7953-7975
77. Bashall, A.; Collier, P. E.; Gade, L. H.; McPartlin, M.; Mountford, P.; Trösch, D. J. M. Chem. Commun. 1998, 2555-2556
78. Bennett, J. L.; Vaid, T. P.; Wolczanski, P. T. Inorg. Chem. Acta 1998, 270, 414
79. Bennett, J. L.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10696-10719
80. Schaller, C. P.; Cummins, C. C.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 591-611
81. Bennett, J. L.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2179-2180
82. Cummins, C. C.; Schaller, C. P.; Van Duyne, G. D.; Wolczanski, P. T.; Chan, A. W. C.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2985-2994
83. Cummins, C. C.; Baxter, S. M.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8731-8733
84. Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8729-8731
85. Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2669-2670
86. Ruck, R. T.; Zuckerman, R. L.; Krska, S. W.; Bergman, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5372
87. Manna, K.; Ellern, A.; Sadow, A. D. Chem. Commun. 2010, 46, 339-341
88. Gott, A. L.; Clarke, A. J.; Clarkson, G. J.; Scott, P. Chem. Commun. 2008, 1422-1424
89. Bexrud, J. A.; Beard, J. D.; Leitch, D. C.; Schafer, L. L. Org. Lett. 2005, 7, 1959-1962
90. Kim, H.; Lee, P. H.; Livinghouse, T. Chem. Commun. 2005, 5205-5207
91. Ackermann, L.; Bergman, R. G.; Loy, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11956-11963
92. Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 935-946
93. Ackermann, L.; Bergman, R. G. Org. Lett. 2002, 4, 1475-1478
94. Pohlki, F.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2305-2308
95. Straub, B. F.; Bergman, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4632-4635
96. Walsh, P. J.; Baranger, A. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1708-1719
97. Bexrud, J. A.; Eisenberger, P.; Leitch, D. C.; Payne, P. R.; Schafer, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2116-2118
98. Dubberly, S. R.; Evans, S.; Boyd, C. L.; Mountford, P. Dalton Trans. 2005, 1448-1458
99. Blake, A. J.; Collier, P. E.; Dunn, S. C.; Li, W.-S.; Mountford, P.; Shishkin, O. V. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1549-1558
100. Dunn, S. C.; Batsanov, A. S.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2007-2008
101. Otero, A.; Fernández-Baeza, J.; Antiñolo, A.; Tejeda, J.; Lara-Sánchez, A.; Sánchez-Barba, L. F.; Sánchez-Molina, M.; Bo, C.; Urbano-Cuadrado, M. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 2909-2914
102. Lian, B.; Spaniol, T. P.; Hultzsch, K. C.; Okuda, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 429-434
103. Beck, J. F.; Baiz, T. I.; Neshat, A.; Schmidt, J. A. R. Dalton Trans. 2009, 5001-5008
104. Li, Y.; Banerjee, S.; Odom, A. L. Organometallics 2005, 24, 3272-3278
105. Boyd, C. L.; Guiducci, A. E.; Dubberley, S. R.; Tyrrell, B. R.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4175-4184
106. Lawrence, S. C.; Skinner, M. E. G.; Green, J. C.; Mountford, P. Chem. Commun. 2001, 705-706
107. Blake, A. J.; Collier, P. E.; Gade, L. H.; Mountford, P.; Lloyd, J.; Pugh, S. M.; Schubart, M.; Skinner, M. E.; Trösch, D. J. M. Inorg. Chem. 2001, 40, 870-877
108. Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; Nixon, J. F.; Wilson, D. J.; Mountford, P. Chem. Commun. 1999, 661-662
109. Blake, A. J.; Dunn, S. C.; Green, J. C.; Jones, N. M.; Moody, A. G.; Mountford, P. Chem. Commun. 1998, 1235-1236
110. Mountford, P. Chem. Commun. 1997, 2127-2134
111. Blake, A. J.; Collier, P. E.; Gade, L. H.; McPartlin, M.; Mountford, P.; Schubart, M.; Scowen, I. J. Chem. Commun. 1997, 1555-1556
112. Munhá, R. F.; Veiros, L. F.; Duarte, M. T.; Fryzuk, M. D.; Martins, A. M. Dalton Trans. 2009, 7494-7508
113. Bailey, B. C.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J.; Weng, W.; Ozerov, O. V. Organometallics 2005, 24, 1390-1393
114. For other routes to imido complexes, see: Kissounko, D. A.; Epshteyn, A.; Fettinger, J. C.; Sita, L. R. Organometallics 2006, 25, 1076-1078
115. Basuli, F.; Kilgore, U. J.; Brown, D.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. Organometallics 2004, 23, 6166-6175
116. Ong, T.-G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Organometallics 2002, 21, 2839-2841
117. Ong, T.-G.; Wood, D.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Organometallics 2002, 21, 1-3
118. Thorman, J. L.; Guzei, I. A.; Young, V. G., Jr.; Woo, L. K. Inorg. Chem. 1999, 38, 3814-3824
119. Clark, K. M.; Ziller, J. W.; Heyduk, A. F. Inorg. Chem. 2010, 49, 2222-2231
120. Herrmann, H.; Fillol, J. L.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Organometallics 2008, 27, 172-174
121. Ketterer, N. A.; Ziller, J. W.; Rheingold, A. L.; Heyduk, A. F. Organometallics 2007, 26, 5330-5338
122. Li, Y.; Shi, Y.; Odom, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1794-1803
123. Ackermann, L.; Bergman, R. G.; Loy, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11956-11963
124. Profilet, R. D.; Zambrano, C. H.; Fanwick, P. E.; Nash, J. J.; Rothwell, I. P. Inorg. Chem. 1990, 29, 4362
125. Arney, D. J.; Bruck, M. A.; Huber, S. R.; Wigley, D. E. Inorg. Chem. 1992, 31, 3749-3755