Anilide activation of adjacent C-H bonds in the palladium-catalysed Fujiwara-Moritani reaction

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 43, 2010, Pages 10414-10421

  Rauf, Waqar ^a   Thompson, Amber L ^a   Brown, John M ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETATE COMPLEXES; BENZOQUINONES; C-H BOND; CROSSOVER EXPERIMENTS; ESSENTIAL COMPONENT; FIRST-ORDER DEPENDENCY; HECK REACTIONS; PALLADACYCLES; REACTING SYSTEM; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION;

ACIDS; CATALYSIS; DIFFRACTION; OLEFINS; ORGANOMETALLICS; PALLADIUM; REACTION RATES; X RAY DIFFRACTION;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 78049340529     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt00378f     Document Type: Conference Paper

References (59)

1. General reference sources for palladacycles: Palladacycles; Synthesis, Characterization and Applications, J. Dupont, and, M. Pfeffer, ed. Wiley-VCH, Weinheim, 2008. See particularly ch. 2 (M. Albrecht) and ch. 6 (J. Spencer)
2. V. Farina Adv. Synth. Catal. 2004 346 1553 1582
3. F. Bellina A. Carpita R. Rossi Synthesis 2004 2419 2440
4. C. Jia D. Piao J. Oyamada W. Lu T. Kitamura Y. Fujiwara Science 2000 287 1992
5. I. Moritani Y. Fujiwara Synthesis 1973 524 533
6. I. Moritani Y. Fujiwara Tetrahedron Lett. 1967 8 1119 1122
7. C. G. Jia T. Kitamura Y. Fujiwara Acc. Chem. Res. 2001 34 633 639
8. C. G. Jia W. J. Lu T. Kitamura Y. Fujiwara Org. Lett. 1999 1 2097 2100
9. R. F. Heck J. Am. Chem. Soc. 1968 90 5518 5526
10. K. Mori T. Mizoroki A. Ozaki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973 46 1505 1508
11. T. Mizoroki K. Mori A. Ozaki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971 44 581
12. H. Horino N. Inoue J. Org. Chem. 1981 46 4416 4422
13. Y. Kawamura T. Satoh M. Miura M. Nomura Chem. Lett. 1998 931 932
14. J. S. McCallum J. R. Gasdaska L. S. Liebeskind S. J. Tremont Tetrahedron Lett. 1989 30 4085 4088
15. S. J. Tremont H. U. Rahman J. Am. Chem. Soc. 1984 106 5759 5760
16. M. D. K. Boele G. P. F. van Strijdonck A. H. M. de Vries P. C. J. Kamer J. G. de Vries P. van Leeuwen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1586 1587
17. X. Chen C. E. Goodhue J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12634 12635
18. B. F. Shi N. Maugel Y. H. Zhang J. Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4882 4886
19. M. Wasa K. M. Engle J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9886 9887
20. M. Wasa K. M. Engle J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3680 3681
21. E. Capito J. M. Brown A. Ricci Chem. Commun. 2005 1854 1856
22. A. R. Cowley R. I. Cooper E. Capito J. M. Brown A. Ricci Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2005 61 582 M584
23. R. I. Cooper A. R. Cowley E. Capito J. M. Brown A. Ricci Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2005 61 585 M586
24. D. L. Davies S. M. A. Donald S. A. Macgregor J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13754 13755
25. Y. Boutadla D. L. Davies S. A. Macgregor A. I. Poblador-Bahamonde Dalton Trans. 2009 5820 5831
26. S. Pascual P. de Mendoza A. A. C. Braga F. Maseras A. M. Echavarren Tetrahedron 2008 64 6021 6029
27. D. Garcia-Cuadrado P. de Mendoza A. A. C. Braga F. Maseras A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6880 6886
28. D. Garcia-Cuadrado A. A. C. Braga F. Maseras A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1066 1067
29. S. I. Gorelsky D. Lapointe K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10848 10849
30. D. R. Stuart M. Bertrand-Laperle K. M. N. Burgess K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16474 16475
31. G. T. Lee X. Jiang K. Prasad O. Repic T. J. Blacklock Adv. Synth. Catal. 2005 347 1921 1924
32. C. Amatore C. Cammoun A. Jutand Adv. Synth. Catal. 2007 349 292 296
33. K. L. Hull M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9651 9653
34. R. Giri J. K. Lam J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 686 693
35. M. Yamashita I. Takamiya K. Jin K. Nozaki Organometallics 2006 25 4588 4595
36. S. Luo J. Vela G. R. Lief R. F. Jordan J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8946 8950
37. E. Amadio G. Cavinato A. Dolmella L. Ronchin L. Toniolo A. Vavasori J. Mol. Catal. A: Chem. 2009 298 103 110
38. S. B. Atla A. A. Kelkar V. G. Puranik W. Bensch R. V. Chaudhari J. Organomet. Chem. 2009 694 683 690
39. S. W. Wang T. Y. Yang Z. F. Li X. J. Yu Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2009 65 m1116 U192
40. C. Bianchini A. Meli W. Oberhauser S. Parisel O. V. Gusev A. M. Kal'sin N. V. Vologdin F. M. Dolgushin J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 224 35 49
41. A. A. D. Tulloch S. Winston A. A. Danopoulos G. Eastham M. B. Hursthouse Dalton Trans. 2003 699 708
42. D. A. Fletcher R. F. McMeeking D. Parkin J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996 36 746 749
43. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380 388
44. A. D. Ryabov I. K. Sakodinskaya A. K. Yatsimirskii J. Organomet. Chem. 1991 406 309 321
45. H. Grennberg A. Gogoll J. E. Backvall Organometallics 1993 12 1790 1793
46. J. M. Brown N. A. Cooley Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. A 1988 326 587 594
47. J. M. Brown A. E. Derome S. A. Hall Tetrahedron 1985 41 4647 4656
48. J. M. Brown J. E. Macintyre J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985 961 970
49. C. E. Houlden C. D. Bailey J. G. Ford M. R. Gagne G. C. Lloyd-Jones K. I. Booker-Milburn J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10066 7
50. C. E. Houlden C. D Bailey J. G. Ford S. N. G. Tyler M. R Gagne G. C. Lloyd-Jones K. I. Booker-Milburn Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1830 1833
51. W. Rauf A. L. Thompson J. M. Brown Chem. Commun. 2009 3874 3876
52. W. Rauf J. M. Brown Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4228 4230
53. T. Nishikata A. R. Abela B. H. Lipshutz Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 781 784
54. J. Cosier A. M. Glazer J. Appl. Crystallogr. 1986 19 105 107
55. Z. Otwinowski and W. Minor, Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode, Methods Enzymol., 1997, 276, Eds, C. W. Carter, R. M. Sweet, Academic Press.
56. A. Altomare G. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi M. C. Burla G. Polidori M. Camalli J. Appl. Crystallogr. 1994 27 435
57. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112 122
58. P. W. Betteridge J. R. Carruthers R. I. Cooper K. Prout D. J. Watkin J. Appl. Crystallogr. 2003 36 1487
59. R. I. Cooper, A. L. Thompson and D. J. Watkin, J. Appl,. Cryst., manuscript in preparation.