Syntheses and structures of bulky monophosphine-ligated methylpalladium complexes: Application to homo- and copolymerization of norbornene and/or methoxycarbonylnorbornene

Organometallics

Volumn 25, Issue 19, 2006, Pages 4588-4595

  Yamashita, Makoto ^a   Takamiya, Ikuko ^a   Jin, Koichiro ^a   Nozaki, Kyoko ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; COMPLEXATION; COPOLYMERIZATION; HOMOPOLYMERIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULAR WEIGHT DISTRIBUTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PALLADIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

COUNTERANIONS; DINUCLEAR STRUCTURE; METHYLPALLADIUM COMPLEXES; NORBORNENE;

ORGANOMETALLICS;

EID: 33748783612     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om060347w     Document Type: Article

References (76)

1. Janiak, C.; Lassahn, P. G. J. Mol. Catal. A Chem. 2001, 166, 193-209.
2. Younkin, T. R.; Conner, E. F.; Henderson, J. I.; Friedrich, S. K.; Grubbs, R. H.; Bansleben, D. A. Science 2000, 287, 460-462.
3. Breunig, S.; Risse, W. Makromol. Chem. 1992, 193, 2915-2927.
4. Reinmuth, A.; Mathew, J. P.; Melia, J.; Risse, W. Macromol. Rapid Commun. 1996, 17, 173-180.
5. Mathew, J. P.; Reinmuth, A.; Melia, J.; Swords, N.; Risse, W. Macromolecules 1996, 29, 2755-2763.
6. Heinz, B. S.; Heitz, W.; Krugel, S. A.; Raubacher, F.; Wendorff, J. H. Acta Polym. 1997, 48, 385-391.
7. Heinz, B. S.; Alt, F. P.; Heitz, W. Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 251-256.
8. Hennis, A. D.; Polley, J. D.; Long, G. S.; Sen, A.; Yandulov, D.; Lipian, J.; Benedikt, G. M.; Rhodes, L. F.; Huffman, J. Organometallics 2001, 20, 2802-2812.
9. Lipian, J.; Mimna, R. A.; Fondran, J. C.; Yandulov, D.; Shick, R. A.; Goodall, B. L.; Rhodes, L. F.; Huffman, J. C. Macromolecules 2002, 35, 8969-8977.
10. Kang, M.; Sen, A. Organometallics 2004, 23, 5396-5398.
11. Funk, J. K.; Andes, C. E.; Sen, A. Organometallics 2004, 23, 1680-1683.
12. Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 617-620.
13. Yamamoto, T.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2367-2370.
14. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2411-2413.
15. Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020-4028.
16. Littke, A. F.; Schwarz, L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6343-6348.
17. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176-4121.
18. Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722-9723.
19. Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125-146.
20. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413-2416.
21. Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2001, 219, 131-209.
22. Torraca, K. E.; Huang, X. H.; Parrish, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10770-10771.
23. Kuwabe, S.; Torraca, K. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12202-12206.
24. Yin, J.; Rainka, M. P.; Zhang, X.-X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1162-1163.
25. Stricter, E. R.; Blackmond, D. G.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13978-13980.
26. Nguyen, H. N.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11818-11819.
27. Huang, X.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653-6655.
28. Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2004, 6, 2649-2652.
29. Milne, J. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13028-13032.
30. Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871-1876.
31. Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6173-6177.
32. Charles, M. D.; Schultz, P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2005, 7, 3965-3968.
33. Vorogushin, A. V.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8146-8149.
34. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696.
35. Uozumi, Y.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9887-9888.
36. Uozumi, Y.; Tanahashi, A.; Lee, S. Y.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 1945-1948.
37. Hayashi, T.; Iwamura, H.; Naito, M.; Matsumoto, Y.; Uozumi, Y.; Miki, M.; Yanagi, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 775-776.
38. Uozumi, Y.; Kitayama, K.; Hayashi, T.; Yanagi, K.; Fukuyo, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 713-722.
39. Hayashi, T. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 195-202.
40. Hayashi, T. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 354-362.
41. Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1473-1478.
42. Mann, G.; Incarvito, C.; Rheingold, A. L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3224-3225.
43. Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575-5580.
44. Hartwig, J. F. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1417-1423.
45. Shelby, Q.; Kataoka, N.; Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10718-10719.
46. Lee, S.; Jorgensen, M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2001, 3, 2729-2732.
47. Lee, S.; Beare, N. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8410-8411.
48. Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553-5566.
49. Beare, N. A.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 541-555.
50. Kawashima, Y.; Okano, K.; Nozaki, K.; Hiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 347-355.
51. Stambuli, J. P.; Buhl, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9346-9347.
52. Stambuli, J. P.; Incarvito, C. D.; Buhl, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1184-1194.
53. Yamashita, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5344-5345.
54. Propargyl derivatives have been reported, see: Tsutsumi, K.; Ogoshi, S.; Nishiguchi, S.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1938-1939.
55. Yamashita, M.; Takamiya, I.; Jin, K.; Nozaki, K. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3189-3195.
56. Rulke, R. E.; Ernsting, J. M.; Spek, A. L.; Elsevier, C. J.; Vanleeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. Inorg. Chem. 1993, 32, 5769-5778.
57. Ladipo, F. T.; Anderson, G. K. Organometallics 1994, 13, 303-306.
58. Oliver, J. D.; Mullica, D. F.; Milligan, W. O. Inorg. Chem. 1982, 21, 3284-3286.
59. Youngs, W. J.; Mahood, J.; Simms, B. L.; Swepston, P. N.; Ibers, J. A.; Shang, M. Y.; Huang, J. L.; Lu, J. X. Organometallics 1983, 2, 917-921.
60. Geib, S. J.; Rheingold, A. L. Acta Crystallogr., Sect. C 1987, 43, 1427-1428.
61. Alyea, E. C.; Ferguson, G.; Malito, J.; Ruhl, B. L. Organometallics 1989, 8, 1188-1191.
62. Kim, J. S.; Sen, A.; Guzei, I. A.; Siable-Sand, L. M.; Rheingold, A. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4726-4731.
63. Paul, F.; Joe, P.; Hartwig, J. F. Organometallics 1995, 14, 3030-3039.
64. Bahr, S. R.; Boudjouk, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 5545-5547.
65. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
66. Zhu, Y. Z.; Liu, J. Y.; Li, Y. S.; Tong, Y. J. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1295-1303.
67. -1; see ref 6.
68. 3 in the polymerization of norbornene. (a) Lassahn, P. G.; Lozan, V.; Wu, B.; Weller, A. S.; Janiak, C. Dalton Trans. 2003, 4437-4450.
69. (b) Lassahn, P. G.; Lozan, V.; Janiak, C. Dalton Trans. 2003, 927-935.
70. Foley, S. R.; Shen, H.; Qadeer, U. A.; Jordan, R. F. Organometallics 2004, 23, 600-609.
71. -1; see ref 4.
72. Suzuki, H.; Matsumura, S.-i.; Satoh, Y.; Sogoh, K.; Yasuda, H. React. Funct. Polym. 2004, 58, 77-91.
73. n = down to 1.57.
74. Miller, K. J.; Kitagawa, T. T.; Abu-Omar, M. M. Organometallics 2001, 20, 4403-4412.
75. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
76. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.