Kdo: A critical monosaccharide for bacteria viability

Natural Product Reports

Volumn 27, Issue 11, 2010, Pages 1618-1629

  Cipolla, Laura ^a   Gabrielli, Luca ^a   Bini, Davide ^a   Russo, Laura ^a   Shaikh, Nasrin ^a  

^a UNIVERSITY OF MILANO BICOCCA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 DEOXY MANNO OCT 2 ULOPYRANOSONIC ACID; 3-DEOXY-MANNO-OCT-2-ULOPYRANOSONIC ACID; LIPOPOLYSACCHARIDE; MONOSACCHARIDE; SUGAR ACID;

BACTERIUM; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CLASSIFICATION; GRAM NEGATIVE BACTERIUM; METABOLISM; REVIEW; BACTERIA;

BACTERIA; GRAM-NEGATIVE BACTERIA; LIPOPOLYSACCHARIDES; MODELS, MOLECULAR; MONOSACCHARIDES; SUGAR ACIDS;

NEGIBACTERIA;

EID: 78049244942     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c004750n     Document Type: Review

References (158)

1. T. Angata A. Varki Chem. Rev. 2002 102 439
2. R. Schauer Zoology 2004 107 49
3. D. H. Levin E. Racker J. Biol. Chem. 1959 234 2532
4. A. Ghalambomr M. Levinee C. Heathe J. Biol. Chem. 1966 241 3207
5. O. Holst FEMS Microbiol. Lett. 2007 271 3
6. G. Reuter H. Gabius J. Biol. Chem. Hoppe Seyler 1996 377 325
7. E. R. Vimr K. A. Kalivoda E. L. Deszo S. M. Steenbergen Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2004 68 132
8. D. W. Hood A. D. Cox M. Gilbert K. Makepeace S. Walsh M. E. Deadman A. Cody A. Martin M. Mansson E. K. H. Schweda J. R. Brisson J. C. Richards E. R. Moxon W. W. Wakarchuk Mol. Microbiol. 2001 39 341
9. M. Gilbert J. R. Brisson M. F. Karwaski J. Michniewicz A. M. Cunningham Y. Y. Wu N. M. Young W. W. Wakarchuk J. Biol. Chem. 2000 275 3896
10. W. W. Wakarchuk D. Watson F. St Michael J. J. Li Y. Y. Wu J. R. Brisson N. M. Young M. Gilbert J. Biol. Chem. 2001 276 12785
11. Y. A. Knirel N. A. Kocharova A. S. Shashkov N. K. Kochetkov V. A. Mamontova T. F. Soloveva Carbohydr. Res. 1989 188 145
12. A. M. Gil-Serrano M. A. Rodríguez-Carvajal P. Tejero-Mateo J. L. Espartero J. Thomas-Oates J. E. Ruiz-Sainz A. M. Buendía-Clavería Biochem. J. 1998 334 585
13. F. A. Troy, II Glycobiology 1992 2 5
14. A. Preston R. E. Mandrell B. W. Gibson M. A. Apicella Crit. Rev. Microbiol. 1996 22 139
15. M. P. Glode A. Sutton J. B. Robbins G. H. McCracken E. C. Gotschlich B. Kaijser L. A. Hanson J. Infect. Dis. 1977 136 Suppl S93
16. N. Yuki Cell. Mol. Life Sci. 2000 57 527
17. C. R. H. Raetz C. Whitfield Annu. Rev. Biochem. 2002 71 635
18. X. Wang P. J. Quinn Prog. Lipid Res. 2010 49 97
19. S. Gronow H. Brade J. Endotoxin Res. 2000 7 3
20. C. R. H. Raetz Z. Guan B. O. Ingram D. A. Six F. Song X. Wang J. Zhao J. Lipid Res. 2009 50 103
21. Microbial glycobiology-Structures, relevance and applications, A. Moran, O. Holst, P. Brennan, and, M. von Itzstein, ed. ACADEMIC PRESS 2009
22. K. Brandenburg A. Wiese Curr. Top. Med. Chem. 2004 4 1127
23. C. R. H. Raetz T. A. Garrett C. M. Reynolds W. A. Shaw J. D. Moore D. C. Smith, Jr. A. A. Ribeiro R. C. Murphy R. J. Ulevitch C. Fearns D. Reichart C. K. Glass C. Benner S. Subramaniam R. Harkewicz R. C. Bowers-Gentry M. W. Buczynski J. A. Cooper R. A. Deems E. A. Dennis J. Lipid Res. 2006 47 1097
24. C. R. H. Raetz C. M. Reynolds M. Stephen Trent R. E. Bishop Annu. Rev. Biochem. 2007 76 295
25. C. Alexander U. Zahringer Trends Glycosci. Glycotechnol. 2002 14 69
26. S. Viriyakosol P. S. Tobias R. L. Ketchens T. N. Kirkland J. Biol. Chem. 2001 276 38044
27. A. Poltorak P. Ricciardi-Castagnoli S. Citterio B. Beutler Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 2163
28. E. Lien T. K. Means H. Heine A. Yoshimura S. Kusumoto K. Fukase M. J. Fenton M. Oikawa N. Qureshi B. Monks R. W. Finberg R. R. Ingalls D. T. Golenbock J. Clin. Invest. 2000 105 497
29. M. Muroi T. Ohnishi K. Tanamoto Infect. Immun. 2002 70 3546
30. S. W. Montminy N. Khan S. McGrath M. J. Walkowicz F. Sharp J. E. Conlon K. Fukase S. Kusumoto C. Sweet K. Miyake S. Akira R. J. Cotter J. D. Goguen E. Lien Nat. Immunol. 2006 7 1066
31. K. Brandenburg J. Andrä M. Müller M. H. J. Koch P. Garidel Carbohydr. Res. 2003 338 2477
32. V. Mata-Haro C. Cekic M. Martin P. M. Chilton C. R. Casella T. C. Mitchell Science 2007 316 1628
33. S. M. Zimmer S. M. Zughaier Y.-L. Tzeng D. S. Stephens Glycobiology 2007 17 847
34. S. Kusumoto K. Fukase Y. Fukase M. Kataoka H. Yoshizaki K. Sato M. Oikawa Y. J. Suda Endotoxin Res. 2003 9 361
35. T. K. Means D. T. Golenbock M. J. Fenton Cytokine Growth Factor Rev. 2000 11 219
36. J. D. King D. Kocíncová E. L. Westman J. S. Lam Innate Immunity 2009 15 261
37. S.-S. Chng L. S. Gronenberg D. Kahne Biochemistry 2010 49 4565
38. O. Holst Trends Glycosci. Glycotechnol. 2002 14 87
39. O. Holst and H. Brade, ' Chemical structure of the core region of lipopolysaccharides ', in Bacterial Endotoxic Lipopolysaccharides (vol. I), ed. D. C. Morrison and J. L. Ryan, CRC Press, Boca Raton, FL, 1992, pp. 135-170
40. F. M. Unger Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1983 348 323
41. C. R. Raetz Annu. Rev. Biochem. 1990 59 129
42. C. M. Reynolds C. R. H. Raetz Biochemistry 2009 48 9627
43. E. V. Vinogradov B. O. Petersen J. E. Thomas-Oates J. Biol. Chem. 1998 273 28122
44. K. A. White I. A. Kaltashov R. J. Cotter C. R. Raetz J. Biol. Chem. 1997 272 16555
45. U. Mamat H. Schmidt E. Munoz B. Lindner K. Fukase A. Hanuszkiewicz J. Wu T. C. Meredith R. W. Woodart R. Hilgenfeld J. R. Mesters O. Holst J. Biol. Chem. 2009 284 22248
46. T. Isobe K. A. White A. G. Allen M. Peacock C. R. Raetz D. J. Maskell J. Bacteriol. 1999 181 2648
47. C. J. Belunis K. E. Mdluli C. R. Raetz F. E. Nano J. Biol. Chem. 1992 267 18702
48. P. D. Rick M. J. Osborn J. Biol. Chem. 1977 252 4895
49. E. Frirdich C. Bowman E. Vinogradov C. Whitfield J. Biol. Chem. 2005 280 27604
50. J. Gass M. Strobl A. Loibner P. Kosma U. Zähringer Carbohydr. Res. 1993 244 69
51. K. Kawahara H. Brade E. T. Rietschel U. Zähringer Eur. J. Biochem. 1987 163 489
52. E. V. Vinogradov B. Lindner N. A. Kocharova S. N. Senchenkova A. S. Shashkov Y. A. Knirel O. Holst T. A. Gremyakova R. Z. Shaikhutdinova A. P. Anisimov Carbohydr. Res. 2002 337 775
53. E. V. Vinogradov B. Lindner G. Seltmann J. Radziejewska-Lebrecht O. Holst Chem. Eur. J. 2006 12 6692
54. D. G. Gillingham P. Stallforth A. Adibekian P. H. Seeberger D. Hilvert Nat. Chem. 2010 2 102
55. C. Whitfield Annu. Rev. Biochem. 2006 75 39
56. E. Vinogradov Z. Sidorczyk Y. A. Knirel Aust. J. Chem. 2002 55 61
57. Y. A. Knirel S. V. Dentovskaya S. N. Senchenkova R. Z. Shaikhutdinova N. A. Kocharova A. P. Anisimov J. Endotoxin Res. 2006 12 3
58. T. C. Meredith R. W. Woodard J. Bacteriol. 2005 187 6936
59. P. H. Ray, J. E. Kelsey, E. C. Bigham, C. D. Benedict and T. A. Miller, ACS Symposium Series 231, ed. L. Anderson and F. M. Unger, American Chemical Society, Washington, D. C., 1983, pp. 141-169
60. G. D. Dotson R. K. Dua J. C. Clemens E. W. Wooten R. W. Woodard J. Biol. Chem. 1995 270 13698
61. J. Wu R. W. Woodard J. Biol. Chem. 2003 278 18117
62. R. C. Goldman W. E. Kohlbrenner J. Bacteriol. 1985 163 256
63. R. C. Goldman C. C. Doran S. K. Kadam J. O. Capobianco J. Biol. Chem. 1988 263 5217
64. S. Mohan C. R. H. Raetz J. Bacteriol. 1994 176 6944
65. H. L. Rocchetta L. L. Burrows J. S. Lam Microbiol. Mol. Biol. Rev. 1999 63 523
66. T. C. Meredith R. W. Woodard J. Biol. Chem. 2003 278 32771
67. P. Sperandeo C. Pozzi G. Dehò A. Polissi Res. Microbiol. 2006 157 547
68. R. A. Welch V. Burland G. Plunkett P. Redford P. Roesch D. Rasko E. L. Buckles S.-R. Liou A. Boutin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 17020
69. T. C. Meredith R. W. Woodard Biochem. J. 2006 395 427
70. Y.-L. Tzeng A. Datta C. Strole V. S. K. Kolli M. R. Birck W. P. Taylor R. W. Carlson R. W. Woodard D. S. Stephens J. Biol. Chem. 2002 277 24103
71. A. Bateman Trends Biochem. Sci. 1999 24 94
72. A. Baetman Trends Biochem. Sci. 1997 22 12
73. S. Sommaruga L. De Gioia P. Tortora A. Polissi Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009 388 222
74. P. L. Taylor K. M. Blakely G. P. de Leon J. R. Walker F. McArthur E. Evdokimova K. Zhang M. A. Valvano G. D. Wright M. S. Junop J. Biol. Chem. 2008 283 2835
75. M. Tello M. Rejzek B. Wilkinson D. M. Lawson R. A. Field ChemBioChem 2008 9 1295
76. C. J. Jeffery R. Hardre L. Salmon Biochemistry 2001 40 1560
77. D. Straus R. Raines E. Kawashima J. R. Knowles W. Gilbert Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985 82 2272
78. E. Lolis G. A. Petsko Biochemistry 1990 29 6619
79. I. Rose Adv. Enzymol. 1975 43 491
80. C. Walsh, Enzymatic Reaction Mechanisms, W. H. Freeman & Co., San Francisco, 1979, pp. 585-599
81. C. Airoldi S. Sommaruga S. Merlo P. Sperandeo L. Cipolla A. Polissi F. Nicotra Chem. Eur. J. 2010 16 1897
82. P. H. Ray J. Bacteriol. 1980 141 635
83. L. Hedstrom R. Abeles Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988 157 816
84. H. S. Duewel R. W. Woodard J. Biol. Chem. 2000 275 22824
85. D. J. Krosky R. Alm M. Berg G. Carmel P. J. Tummino B. Xu W. Yang Biochim. Biophys. Acta, Protein Struct. Mol. Enzymol. 2002 1594 297
86. S. Radaev P. Dastidar M. Patel R. W. Woodard D. L. Gatti J. Biol. Chem. 2000 275 9476
87. T. Wagner R. H. Kretsinger R. Bauerle W. D. Tolbert J. Mol. Biol. 2000 301 233
88. O. Asojo J. Friedman N. Adir V. Belakhov Y. Shoham T. Baasov Biochemistry 2001 40 6326
89. H. S. Duewel S. Radaev J. Wang R. W. Woodard D. L. Gatti J. Biol. Chem. 2001 276 8393
90. J. Wang H. S. Duewel R. W. Woodard D. L. Gatti Biochemistry 2001 40 15676
91. J. Wang H. S. Duewel J. A. Stuckey R. W. Woodard D. L. Gatti J. Mol. Biol. 2002 324 205
92. M. R. Birck R. W. Woodard J. Mol. Evol. 2001 52 205
93. J. Wu M. A. Patel A. K. Sundaram R. W. Woodard Biochem. J. 2004 381 185
94. L. Kaustov S. Kababya S. Du T. Baasov S. Gropper Y. Shoham A. Schmidt Biochemistry 2000 39 14865
95. R. Vainer V. Belakhov E. Rabkin T. Baasov N. Adir J. Mol. Biol. 2005 351 641
96. S. Shulami C. Furdui N. Adir Y. Shoham K. S. Anderson T. Baasov J. Biol. Chem. 2004 279 45110
97. P.-H. Liang A. Kohen T. Baasov K. S. Anderson Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 2463
98. Z. Li A. K. Sau S. Shen C. Whitehouse T. Baasov K. S. Anderson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9938
99. L. Kaustov T. Baasov A. Schmidt Bioorg. Chem. 2003 31 306
100. S. Du H. Faiger V. Belakhov T. Baasov Bioorg. Med. Chem. 1999 7 2671
101. T. Baasov R. Tkacz S. Sheffer-Dee-Noor V. Belakhov Curr. Org. Chem. 2001 5 127
102. T. Baasov V. Belakov Drug Dev. Res. 2000 50 416
103. C. M. Furdui A. K. Sau O. Yaniv V. Belakhov R. W. Woodard T. Baasov K. S. Anderson Biochemistry 2005 44 7326
104. M. A. Ghalambor E. C. Heath J. Biol. Chem. 1966 241 3222
105. H. Berger F. Hammerschmid Biochem. Soc. Trans. 1975 3 1096
106. P. H. Ray C. D. Benedict J. Bacteriol. 1980 142 60
107. T. Biswas L. Yi P. Aggarwal J. Wu J. R. Rubin J. A. Stuckey R. W. Woodard O. V. Tsodikov J. Biol. Chem. 2009 284 30594
108. J. F. Parsons K. Lim A. Tempczyk W. Krajewski E. Eisenstein O. Herzberg Proteins: Struct., Funct., Genet. 2002 46 393
109. L. Aravind M. Y. Galperin E. V. Koonin Trends Biochem. Sci. 1998 23 127
110. I. S. Ridder B. W. Dijkstra Biochem. J. 1999 339 223
111. W. Wang R. Kim J. Jancarik H. Yokota S. H. Kim Structure 2001 9 65
112. J. D. Selengut Biochemistry 2001 40 12704
113. H. Cho W. Wang R. Kim H. Yokota S. Damo S. H. Kim D. Wemmer S. Kustu D. Yan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 8525
114. S. D. Lahiri G. Zhang J. Dai D. Dunaway-Mariano K. N. Allen Biochemistry 2004 43 2812
115. A. M. Burroughs K. N. Allen D. Dunaway-Mariano L. Aravind J. Mol. Biol. 2006 361 1003
116. Z. Lu L. Wang D. Dunaway-Mariano K. N. Allen J. Biol. Chem. 2009 284 1224
117. E. Kuznetsova M. Proudfoot C. F. Gonzalez G. Brown M. V. Omelchenko I. Borozan L. Carmel Y. I. Wolf H. Mori A. V. Savchenko C. H. Arrowsmith E. V. Koonin A. M. Edwards A. F. Yakunin J. Biol. Chem. 2006 281 36149
118. K. N. Allen D. Dunaway-Mariano Trends Biochem. Sci. 2004 29 495
119. P. H. Ray C. D. Benedict H. J. Grasmuk Bacteriology 1981 145 1273
120. R. C. Goldman T. J. Bolling W. E. Kohlbrenner Y. Kim J. L. Fox J. Biol. Chem. 1986 261 15831
121. I. G. Bravo S. García-Vallvé A. Romeu A. Reglero Trends Microbiol. 2004 12 120
122. G. K. Wagner T. Pesnot R. A. Field Nat. Prod. Rep. 2009 26 1172
123. A. Finke I. Roberts G. Boulnois C. Pazzani K. Jann J. Bacteriol. 1989 171 3074
124. K. Jann B. Jann Can. J. Microbiol. 1992 38 705
125. C. Rosenow I. S. Roberts K. Jann FEMS Microbiol. Lett. 1995 125 159
126. S. Jelakovic K. Jann G. E. Schulz FEBS Lett. 1996 391 157
127. S. Jelakovic G. E. Schulz J. Mol. Biol. 2001 312 143
128. S. Jelakovic G. E. Schulz Biochemistry 2002 41 1174
129. M.-J. Ku H.-J. Yoon H. J. Ahn H.-W. Kim S.-H. Baek S. W. Suh Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2003 59 180
130. H.-J. Yoon M.-J. Ku B. Mikami S. W. Suh Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2008 64 1292
131. J. Badger J. M. Sauder J. M. Adams S. Antonysamy K. Bain M. G. Bergseid S. G. Buchanan M. D. Buchanan Y. Batiyenko J. A. Christopher S. Emtage A. Eroshkina I. Feil E. B. Furlong K. S. Gajiwala X. Gao D. He J. Hendle A. Huber K. Hoda P. Kearins C. Kissinger B. Laubert H. A. Lewis J. Lin K. Loomis D. Lorimer G. Louie M. Maletic C. D. Marsh I. Miller J. Molinari H. J. Muller-Dieckmann J. M. Newman B. W. Noland B. Pagarigan F. Park T. S. Peat K. W. Post S. Radojicic A. Ramos R. Romero M. E. Rutter W. E. Sanderson K. D. Schwinn J. Tresser J. Winhoven T. A. Wright L. Wu J. Xu T. J. R. Harris Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2005 60 787
132. D. J. Heyes C. Levy P. Lafite I. S. Roberts M. Goldrick A. V. Stachulski S. B. Rossington D. Stanford S. E. J. Rigby N. S. Scrutton D. Leys J. Biol. Chem. 2009 284 35514
133. A. Claesson K. Luthman K. Gustafsson G. Bondesson Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987 143 1063
134. R. Goldman W. Kohlbrenner P. Lartey A. Pernet Nature 1987 329 162
135. S. M. Hammond A. Claesson A. M. Jansson L. G. Larsson B. G. Pring C. M. Town B. Ekström Nature 1987 327 730
136. G. Taubes Science 2008 321 356
137. A. G. Darvill et al. J. Cell. Sci. Suppl. 1985 2 203
138. B. Becker N. Feja M. Melkonian Protist 2001 152 139
139. T. C. Meredith P. Aggarwal U. Mamat B. Lindner R. W. Woodard ACS Chem. Biol. 2006 1 33
140. U. Mamat T. C. Meredith P. Aggarwal A. Kühl P. Kirchhoff B. Lindner A. Hanuszkiewicz J. Sun O. Holst R. W. Woodard Mol. Microbiol. 2008 67 633
141. K.-I. Kondo H. Doi H. Adachi Y. Nishimura Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 467
142. A. Claesson A. M. Jansson B. G. Pring S. M. Hammond B. Ekstroem J. Med. Chem. 1987 30 2309
143. R. C. Goldman E. M. Devine J. Bacteriol. 1987 169 5060
144. R. C. Goldman C. C. Doran J. O. Capobianco J. Bacteriol. 1988 170 2185
145. L. Cipolla A. Polissi C. Airoldi P. Galliani P. Sperandeo F. Nicotra Curr. Drug Discovery Technol. 2009 6 19
146. L. Cipolla C. Airoldi P. Galliani A. Polissi F. Nicotra Curr. Org. Chem. 2008 12 576
147. E. C. Bigham C. E. Gragg W. R. Hall J. E. Kelsey W. R. Mallory D. C. Richardson C. Benedict P. H. Ray J. Med. Chem. 1984 27 717
148. X. Xu J. Wang C. Grison S. Petek P. Coutrot M. Birck R. Woodard D. Gatti Drug Design & Discovery 2003 18 91
149. L. Kaustov S. Kababya V. Belakhov T. Baasov Y. Shoham A. Schmidt J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4662
150. V. Belakhov E. Dovgolevsky E. Rabkin S. Shulami Y. Shohamb T. Baasov Carbohydr. Res. 2004 339 385
151. P. Coutrot S. Dumaray C. Finance M. Tabyaoui B. Tabyaoui C. Grison Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 949
152. M. R. Birck T. P. Holler R. V. Woodard J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9334
153. S. Sheffer-Dee-Noor V. Belakhov T. Baasov Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993 3 1583
154. H. Adachi K.-I. Kondo F. Kojima Y. Umezawa K. Ishino K. Hotta Y. Nishimura Nat. Prod. Res., Part B: Bioactive Nat. Prod. 2006 20 361
155. J. A. Yethon C. Whitfield Curr. Drug Targets: Infect. Disord. 2001 1 91
156. W. J. Christ, D. P. Rossignol, S. Kobayashi and T. Kawata, U.S. Pat., 1999, 5,935
157. M. Lynn D. P. Rossignol J. L. Wheeler R. J. Kao C. A. Perdomo R. Noveck R. Vargas T. D'Angelo S. Gotzkowsky F. G. J. McMahon J. Infect. Dis. 2003 187 631
158. K. K. Maiti M. DeCastro A.-B. M. Abdel-Aal El-Sayed M. I. Foote M. A. Wolfert G.-J. Boons Eur. J. Org. Chem. 2010 80