N-H⋯F hydrogen bonds in fluorinated benzanilides: NMR and DFT study

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 40, 2010, Pages 13232-13237

  Manjunatha Reddy, G N ^a,b   Vasantha Kumar, M V ^a   Guru Row, T N ^a   Suryaprakash, N ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

^b AIX MARSEILLE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77957916610     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cp00492h     Document Type: Article

References (64)

1. D. S. Lawrence T. Jiang M. Levett Chem. Rev. 1995 95 2229 2260
2. A. Nangia Acc. Chem. Res. 2008 41 595 604
3. L. Pauling, The Nature of the Chemical Bond, Cornell University Press, Ithaca, New York, 3rd edn, 1960, p. 464
4. S. A. Harrell D. H. McDaniel J. Am. Chem. Soc. 1964 86 4497
5. S. J. Coles J. G. Frey P. A. Gale M. B. Hursthouse M. E. Light K. Navakhun G. L. Thomas Chem. Commun. 2003 568 569
6. J. D. Dunitz ChemBioChem 2004 5 614
7. J. D. Dunitz R. Taylor Chem.-Eur. J. 1997 3 89
8. H. A. K. Howard V. J. Hoy D. O'Hagan G. T. Smith Tetrahedron 1996 52 12613
9. F. Leroux ChemBioChem 2004 5 644 649
10. P. Jeschke ChemBioChem 2004 5 570 589
11. D. Chopra T. N. Guru Row CrystEngComm 2008 10 54 67
12. H. J. Böhm D. Banner S. Bendels M. Kansy B. Kuhn K. Müller U. Obst-Sander M. Stahl ChemBioChem 2004 5 637 643
13. C. Li Shi-Fang Ren Jun-Li Hou Hui-Ping Yi Shi-Zheng Zhu Xi-Kui Jiang Zhan-Ting Li Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5725 5729
14. J. W. Lockman N. M. Paul J. R. Parquette Prog. Polym. Sci. 2005 30 423 452
15. O. Wickenden, M. F. Gross and G. A. M. Smith, US Patent 6989398
16. V. Calderone F. L. Fiamingo I. Giorgi M. Leonardi O. Livi A. Martelli E. Martinotti Eur. J. Med. Chem. 2006 41 761 767
17. G. Biagi I. Giorgi O. Livi A. Nardi V. Calderone A. Martelli E. Martinotti O. L. Salerni Eur. J. Med. Chem. 2004 39 491 498
18. W. E. Bondiwell and J. A. Chan, US Patent 6515027
19. S. N. Smirnov N. S. Golubev G. S. Denisov H. Benedict P. Schah-Mohammedi H. H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4094 4101
20. N. S. Golubev S. N. Smirnov V. A. Gindin G. S. Denisov H. Benedict H. H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 1994 116 12055 12056
21. N. S. Golubev G. S. Denisov S. N. Smirnov D. N. Shchepkin H. H. Limbach Z. Phys. Chem. 1996 196 73
22. S. Borman Chem. Eng. News 1999 77 36 38
23. A. J. Dingley S. Grzesiek J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8293 8297
24. K. Pervushin A. Ono C. Fernández T. Szyperski M. Kainosho K. Wüthrich Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 14147 14151
25. I. G. Shenderovich S. N. Smirnov G. S. Denisov V. A. Gindin N. S. Golubev A. Dunger R. Reibke S. Kirpekar O. L. Malkina H. H. Limbach Ber. Bunsenges. Phys. Chem 1998 102 422 428
26. H. Benedict I. G. Shenderovich O. L. Malkina V. G. Malkin G. S. Denisov N. S. Golubev H. H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1979 1988
27. H. Fritz T. Winkler W. Küng Helv. Chim. Acta 1975 58 1822 1824
28. L. Hennig K. Ayala-Leon J. Angulo-Cornejo R. Richter L. Beyer J. Fluorine Chem. 2009 130 453 460
29. J. A. Pople, W. G. Schneider and H. J. Bernstein, High Resolution Nuclear Magnetic Resonance, McGraw Hill, New York, 1959
30. H. Günther, NMR Spectroscopy: Basic Principles, Concepts and Applications in Chemistry, John Wiley & Sons, 1995
31. B. P. Patel R. H. Crabtree J. Am. Chem. Soc. 1996 118 13105 13106
32. S. A Perera R. J. Bartlet J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1231 1232
33. G. Federwisch R. Kleinmaier D. Drettwan R. M. Gschwind J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16846 16847
34. N. S. Golubev I. G. Shenderovich S. N. Smirnov G. S. Denisov H. H. Limbach Chem.-Eur. J. 1999 5 492 497
35. I. G. Shenderovich A. P. Burtsev G. S. Denisov N. S. Golubev H. H. Limbach Magn. Reson. Chem. 2001 39 S91 S99
36. P. Lorente I. G. Shenderovich N. S. Golubev G. S. Denisov G. Buntkowsky H. H. Limbach Magn. Reson. Chem. 2001 39 S18 29
37. I. G. Shenderovich H. H. Limbach S. N. Smirnov P. M. Tolstoy G. S. Denisov N. S. Golubev Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 5488 5497
38. I. G. Shenderovich P. M. Tolstoy N. S. Golubev S. N. Smirnov G. S. Denisov H. H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11710 11720
39. L. Pauling J. Am. Chem. Soc. 1947 69 542 553
40. I. D. Brown Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1992 48 553 572
41. D. Dunitz Philos. Trans. R. Soc. London 1975 B272 99 108
42. M. Munowitz A. Pines Science 1986 233 525 531
43. M. Munowitz A. Pines Adv. Chem. Phys. 1987 66 1 152
44. M. H. Levitt R. R. Ernst Chem. Phys. Lett. 1983 100 119 123
45. R. R. Ernst, G. Bodenhausen and A. Wokaun, Principles of Nuclear Magnetic Resonance in One and Two dimensions, Clarendon Press, Oxford, 1991
46. T. J. Norwood Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1992 24 295
47. G. N. Manjunatha Reddy T. N. G. Row N. Suryaprakash J. Magn. Reson. 2009 196 119 126
48. B. Bikash G. N. M. Reddy R. P. Uday T. N. G. Row N. Suryaprakash J. Phys. Chem. A 2008 112 10526 10532
49. G. N. Manjunatha Reddy S. Caldarelli Anal. Chem. 2010 82 3266 3269
50. W. Walter E. Schaumann H. Rose Tetrahedron 1972 28 3233 3239
51. A. R. Ritter C. F. Hammer J. Fluorine Chem. 1996 77 1 7
52. J. A. Pople Mol. Phys. 1958 1 168
53. J. W. Emsley, A. Feeney and L. H. Sutcliffe, in High Resolution Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, Pergamon Press, Oxford, 1967, vol. 1, p. 497
54. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03W, Revision B.01, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
55. S. F. Sousa P. A. Fernandes M. J. Ramos J. Phys. Chem. A 2007 111 10439 1045
56. T. Helgaker M. Jaszunski K. Ruud Chem. Rev. 1999 99 293
57. C. Adamo V. Barone Chem. Phys. Lett. 1998 298 113
58. M. Bienati C. Adamo V. Barone Chem. Phys. Lett. 1999 311 69
59. H. Fukui Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1999 35 267
60. A. Bagno Chem.-Eur. J. 2001 7 8 1652 1661
61. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
62. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
63. J. B. Foresman T. A. Keith K. B. Wiberg J. Snoonian M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1996 100 16098
64. G. Schaftenaar J. H. Noordik J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000 14 123 134