Evaluation of the interchangeability of C-H and C-F groups: Insights from crystal packing in a series of isomeric fluorinated benzanilides

CrystEngComm

Volumn 10, Issue 1, 2008, Pages 54-67

  Chopra, Deepak ^a   Row, T N Guru ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 37249089065     PISSN: 14668033     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b709938j     Document Type: Article

References (80)

1. D. S. Lawrence T. Jiang M. Levett Chem. Rev. 1995 95 2229
2. D. Seebach J. L. Matthews Chem. Commun. 1997 2015
3. S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 1998 31 173
4. K. D. Stigers M. J. Soth J. S. Nowick Cur. Opin. Chem. Biol. 1999 3 714
5. D. J. Hill M. J. Mio R. B. Prince T. S. Hughes J. S. Moore Chem. Rev. 2001 101 3893
6. M. S. Cubberley B. L. Iverson Cur. Opin. Chem. Biol. 2001 5 650
7. A. R. Sanford B. Gong Curr. Org. Chem. 2003 7 1649
8. C. Schmuck Angew. Chem. 2003 115 2552
9. T. Steiner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 48
10. P. S. Corbin S. C. Zimmerman P. A. Thiessen N. A. Hawryluk J. Murray J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10475
11. K. Gademann A. Hane M. Rueping B. Jaun D. Seebach Angew. Chem. 2003 115 1573 Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1534
12. J. S. Nowick J. O. Brower J. Am. Chem. Soc. 2003 125 876
13. J. S. Park H. S. Lee J. R. Lai B. M. Kim S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8539
14. B. Gong H. Zeng J. Zhu L. Yuan Y. Han S. Cheng M. Furukawa R. D. Parra A. Y. Kovalevsky J. L. Mills E. Skrzypczak-Jankun S. Martinovic R. D. Smith C. Zheng T. Szyperski X. C. Zeng Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 11583
15. J.-L. Hou X.-B. Shao G.-J. Chen Y.-X. Zhou X.-K. Jiang Z.-T. Li J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12386
16. D. Kanamori T. Okamura H. Yamamoto N. Ueyama Angew. Chem. 2005 117 995 Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 969
17. Y. Hamuro S. J. Geib A. D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7529
18. E. Kolomiets V. Berl I. Odriozola A.-M. Stadler N. Kyritsakas J. -M. Lehn Chem. Commun. 2003 2868
19. B. Huang M. A. Prantil T. L. Gustafson J. R. Parquette J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14518
20. H. Jiang J.-M. Léger I. Huc J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3448
21. J. Garric J. -M. Léger I. Huc Angew. Chem., Int. Ed. 2005 117 1990 Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1954
22. G. R. Desiraju Chem. Commun. 1997 1475
23. H. J. Bohm D. Banner S. Bendels M. Kansy B. Kuhn K. Muller U. O. Sander M. Stahl ChemBioChem 2004 5 637
24. P. Jeschke ChemBioChem 2004 5 570
25. F. Leroux ChemBioChem 2004 5 644
26. S. A. Harrell D. H. McDaniel J. Am. Chem. Soc. 1964 86 4497
27. S. J. Coles J. G. Frey P. A. Gale M. B. Hursthouse M. E. Light K. Navakhun G. L. Thomas Chem. Commun. 2003 568
28. L. Pauling, The Nature of the Chemical Bond, Cornell University Press, Ithaca, NY, 3rd edn, 1960, p. 464
29. B. Dietrich J.-M. Lehn J. Guilhem C. Pascard Tetrahedron Lett. 1989 30 4125
30. J. A. K. Howard V. J. Hoy D. O' Hagan G. T. Smith Tetrahedron 1996 52 12613
31. J. D. Dunitz R. Taylor Chem.-Eur. J. 1997 3 89
32. J. D. Dunitz ChemBioChem 2004 5 614
33. G. W. Coates L. A. R. Dunn M. Henling J. W. Ziller E. B. Lobkovsky R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3641
34. M. L. Renak G. P. Bartholomew S. Wang P. J. Ricatto R. J. Lachicotte G. C. Bazan J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7787
35. C. Dai P. Nguyen T. B. Marder A. J. Scott W. Clegg C. Viney Chem. Commun. 1999 2493
36. W. J. Feast P. W. Lövenich H. Puschmann C. Taliani Chem. Commun. 2001 505
37. J. C. Collings K. P. Roscoe R. L. Thomas A. S. Batsanov L. M. Stimson J. A. K. Howard T. B. Marder New J. Chem. 2001 25 1410
38. V. R. Thalladi H.-C. Weiss D. Bläser R. Boese A. Nangia G. R. Desiraju J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8702
39. H. Lee C. B. Knobler M. F. Hawthorne Chem. Commun. 2000 2485
40. N. Hayashi T. Mori K. Matsumoto Chem. Commun. 1998 1905
41. I. S. Neretin K. A. Lyssenko M. Y. Antipin Y. L. Slovokhotov O. V. Boltalina P. A. Troshin A. Y. Lukonin L. N. Sidorov R. Taylor Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3273
42. D. Chopra K. Nagarajan T. N. Guru Row Cryst. Growth Des. 2005 5 1035
43. D. Chopra T. N. Guru Row Cryst. Growth Des. 2005 5 1679
44. D. Chopra T. N. Guru Row Cryst. Growth Des. 2007
45. Deepak Chopra, PhD Thesis, Indian Institute of Science, Bangalore, 2007
46. J. Kowalik D. vanDerveer C. Clower L. M. Tolbert Chem. Commun. 1999 2007
47. V. R. Thalladi H.-C. Weiss R. Boese A. Nangia G. R. Desiraju Acta Crystallogr., Sect. B 1999 55 1005
48. O. J. Dautel M. Fourmigué J. Org. Chem. 2000 65 6479
49. A. R. Choudhury T. N. Guru Row Cryst. Growth Des. 2004 4 47
50. D. Chopra T. N. Guru Row J. Mol. Struct. 2005 733 133
51. A. R. Choudhury T. N. Guru Row CrystEngComm 2006 6 265
52. R. Frohlich T. C. Rosen O. G. J. Meyer K. Rissanen G. Haufe J. Mol. Struct. 2006 50 787
53. X. Zhao X.-Z. Wang X.-K. Jiang Y.-Q. Chen Z.-T. Li G.-J. Chen J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15128
54. C. Li S. F. Ren J. L. Hou H. P. Yi S. Z. Zhu X. K. Jiang Z. T. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5725
55. C. Minks R. Huber L. Moroder N. Budisa Biochemistry 1999 38 10649
56. E. Neil G. March Chem. Biol. 2000 7 R153
57. C. Minks R. Huber L. Moroder N. Budisa Anal. Biochem. 2000 284 29
58. R. H. Rich P. A. Barlett J. Org. Chem. 1996 61 3916
59. J. K. Sutherland W. J. Watkins J. P. Bailey A. K. Chapman G. M. Davies J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 1386
60. R. Brettle R. Cross M. Fredrickson E. Haslam F. S. Macbeath G. M. Davies Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 1275
61. F. J. Weigert A. Shenvi J. Fluor. Chem. 1994 66 19
62. J. H. Bae P. P. Pal L. Moroder R. Huber N. Budisa ChemBioChem 2004 5 720
63. G. Xiao J. F. Parsons R. N. Armstrong G. L. Gilliland J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9325
64. W. E. Bondiwell and J. A. Chan, US Patent 6515027.
65. A. O. Wickenden, M. F. Gross and G. A. M. Smith, US Patent 6989398
66. Bruker (2004). SMART, SAINT, SADABS, XPREP, SHELXTL. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA
67. A. Altomare G. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi J. Appl. Crystallogr. 1993 26 343
68. G. M. Sheldrick, SHELXL97, University of Göttingen, Germany. 1997
69. L. J. Farrugia WinGX J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837
70. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1997 30 565
71. D. M. Watkin, L. Pearce and C. K. Prout, CAMERON - A Molecular Graphics Package. Chemical Crystallography Laboratory, University of Oxford, UK. 1993
72. M. Nardelli J. Appl. Crystallogr. 1995 28 569
73. A. L. Spek Acta Crystallogr., Sect. A 1990 46 C34
74. K. F. Bowes C. Glidewell J. N. Low J. M. S. Skakle J. K. Wardell Acta Crystallogr., Sect. C 2003 59 o1
75. S. Kashino K. Ito M. Haisa Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979 52 365
76. F. H. Allen The Cambridge Structural Database: A quarter of a million crystal structures and rising. Acta Crystallogr., Sect. B 2002 58 380
77. F. H. Allen W. D. S. Motherwell Acta Crystallogr., Sect. B 2002 58 407
78. The CSD searches were performed with the following restrictions: 3D-coordinates determined, R-factor less than 0.10, no polymeric species, no ions and only organics. The obtained REFCODES are ACALAR (having a nitro group connected to a benzoyl group), ACALEV (having two methyl substituents on amino phenyl and one nitro group on benzoyl moiety), BUTDID (having a nitro group connected to amino phenyl moiety), BUTDOJ (methoxy group connected to amino phenyl moiety), JODTEB (two chlorine atoms on aminophenyl and one methoxy group on benzoyl group), PADTIX (amino group), QUKVUM (pentafluoro substituents on the aminophenyl moiety), SAMBOY (chloro on benzoyl group and hydroxy on aminophenyl moiety), SAMCEP (fluoro on benzoyl group and hydroxy on aminophenyl moiety), SAMBUE (chloro on benzoyl group and methyl on aminophenyl group), SAMCAL (fluoro on benzoyl group and methyl on aminophenyl group), SAQKEA (hydroxy connected to aminophenyl group) and VECCEL (carboxylic group on benzoyl moiety and methyl on an aminophenyl group). These molecules have either identical packing or similar conformational features with those of the fluorinated benzanilides
79. P. Hobza Int. J. Quantum Chem. 2002 90 1071
80. D. Chopra T. S. Cameron J. D. Ferrera T. N. Guru Row J. Phys. Chem. A 2006 110 10465