What is the conformation of physiologically-active dinucleoside polyphosphates in solution? Conformational analysis of free dinucleoside polyphosphates by NMR and molecular dynamics simulations

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 20, 2010, Pages 4637-4652

  Stern, Noa ^a   Major, Dan Thomas ^a   Gottlieb, Hugo Emilio ^a   Weizman, Daniel ^a   Fischer, Bilha ^a  

^a BAR ILAN UNIVERSITY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS SOLUTIONS; BASE STACKING; BIOLOGICAL FUNCTIONS; CONFORMATIONAL ANALYSIS; DINUCLEOSIDE POLYPHOSPHATES; DINUCLEOTIDES; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; MONONUCLEOTIDES; NATURALLY OCCURRING; NMR TECHNIQUES; PHYSIOLOGICAL PH; PHYSIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS; RIBOSE MOIETY; STACKING MODES;

MOLECULAR DYNAMICS; PH EFFECTS; PHOSPHATES; PHYSIOLOGY; SALTS; SOLUTIONS;

CONFORMATIONS;

DINUCLEOSIDE PHOSPHATE; RIBOSE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SOLUTION AND SOLUBILITY;

DINUCLEOSIDE PHOSPHATES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; NUCLEIC ACID CONFORMATION; RIBOSE; SOLUTIONS;

EID: 77957672853     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c005122e     Document Type: Article

References (71)

1. A. G. McLennan Pharmacol. Ther. 2000 87 73 89
2. C. H. V. Hoyle R. H. Hilderman J. J. Pintor H. Schluter B. F. King Drug Dev. Res. 2001 52 260 273
3. V. Ralevic J. Jankowski H. Schluter Br. J. Pharmacol. 2001 134 1073 1083
4. E. G. Delicado M. T. Miras-Portugal L. M. Carrasquero D. Leon R. Perez-Sen J. Gualix Pflugers Arch.-Eur. J. Physiol. 2006 563 572
5. A. Guzman-Aranguez A. Crooke A. Peral C. H. V. Hoyle J. Pintor Prog. Retinal Eye Res. 2007 26 674 687
6. J. G. Douglass R. I. Patel B. R. Yerxa S. R. Shaver P. S. Watson K. Bednarski R. Plourde C. C. Redick K. Brubaker A. C. Jones J. L. Boyer J. Med. Chem. 2008 51 1007 1025
7. A. G. McLennan, Ap4A and other dinucleoside polyphosphates, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1992
8. K. A. Henzler-Wildman V. Thai M. Lei M. Ott M. Wolf-Watz T. Fenn E. Pozharski M. A. Wilson G. A. Petsko M. Karplus C. G. Hubner D. Kern Nature 2007 450 838 844
9. S. R. Shaver J. L. Rideout W. Pendergast J. G. Douglass E. G. Brown J. L. Boyer R. I. Patel C. C. Redick A. C. Jones M. Picher B. R. Yerxa Purinergic Signalling 2005 1 183 191
10. E. Holler B. Holmquist B. L. Vallee K. Taneja P. Zamecnik Biochemistry 1983 22 4924 4933
11. M. Ikehara S. Uesugi K. Yoshida Biochemistry 1972 11 836 842
12. N. H. Kolodny L. J. Collins J. Biol. Chem. 1986 261 14571 14575
13. N. H. Kolodny E. Kisteneff C. Redfield E. Rapaport FEBS Lett. 1979 107 121 124
14. R. B. Westkaemper Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987 144 922 929
15. J. W. Pettegrew D. W. Miles H. Eyring Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1977 74 1785 1788
16. J. F. Scott P. C. Zamecnik Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1969 64 1308 1314
17. J. Stepinski M. Bretner M. Jankowska K. Felczak R. Stolarski Z. Wieczorek A.-L. Cai R. E. Rhoads A. Temeriusz Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 1995 14 717 721
18. K. H. Mayo O. M. Mvele R. N. Puri FEBS Lett. 1990 265 97 100
19. K. Scheffzek W. Kliche L. Wiesmueller J. Reinstein Biochemistry 1996 35 9716 9727
20. M. B. Berry G. N. Phillips Proteins: Struct., Funct., Genet. 1998 32 276 288
21. M. D. Baker D. E. Holloway G. J. Swaminathan K. R. Acharya Biochemistry 2006 45 416 426
22. D. K. Simanshu H. S. Savithri M. R. N. Murthy Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2008 70 1379 1388
23. D. Watanabe M. Ishikawa M. Yamasaki M. Ozaki T. Katayama H. Nakajima Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1996 52 338 340
24. J. M. Thornton P. M. Bayley Biopolymers 1976 15 955 975
25. J. Norberg L. Nilsson Biophys. J. 1994 67 812 824
26. J. Norberg L. Nilsson Biophys. J. 1995 69 2277 2285
27. J. Norberg L. Nilsson J. Am. Chem. Soc. 1995 117 10832 10840
28. J. Norberg L. Nilsson J. Phys. Chem. 1996 100 2550 2554
29. P. Petrova J. Koca A. Imberty Eur. J. Biochem. 2001 268 5365 5374
30. P. Petrova C. Monteiro C. Herve du Penhoat J. Koca A. Imberty Biopolymers 2001 58 617 635
31. J. Liao S. Sun D. Chandler G. Oster Eur. Biophys. J. 2004 33 29 37
32. N. Foloppe L. Nilsson J. Phys. Chem. B 2005 109 9119 9131
33. W. Pendergast B. R. Yerxa J. G. Douglass S. R. Shaver R. W. Dougherty C. C. Redick I. F. Sims J. L. Rideout Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 157 160
34. H. Sigel R. Griesser Chem. Soc. Rev. 2005 34 875 900
35. K. H. Scheller H. Sigel J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5891 5900
36. O. K. Kalinowski, S. Berger, and S. Braun, Carbon-13 NMR Spectroscopy, John Wiley and Sons, Chichester, 1994
37. T. Son C. Chachaty Biochim. Biophys. Acta. 1977 500 405 418
38. M. Remin D. Shugar Biochem. Biophys. Res. Commun. 1972 48 636 642
39. C. Giessner-Prettre B. Pullman J. Theor. Biol. 1970 27 87 95
40. P. O. Ts'o N. S. Kondo M. P. Schweizer D. P. Hollis Biochemistry 1969 8 997 1029
41. M. P. Schweizer S. I. Chan P. O. P. Ts'o J. Am. Chem. Soc. 1965 87 5241 5247
42. K. H. Scheller H. Sigel J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5891 5900
43. D. B. Davies Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1978 12 135 225
44. D. B. Davies S. S. Danyluk Biochemistry 1974 13 4417 4434
45. M. Cohn, Structural and Chemical properties of ATP and its Metal Complexes in Solution, The New York Academy of Sciences, New York, 1990
46. W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure, Springer-Verlag, New-York, 1984
47. K. H. Scheller F. Hofstetter P. R. Mitchell B. Prijs H. Sigel J. Am. Chem. Soc. 1981 103 247 260
48. J. Sponer K. E. Riley P. Hobza Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2595 2610
49. K. M. Guckian B. A. Schweitzer R. X.-F. Ren C. J. Sheils D. C. Tahmassebi E. T. Kool J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2213 2222
50. J. Sponer P. Jurecka I. Marchan F. J. Luque M. Orozco P. Hobza Chem.-Eur. J. 2006 12 2854 2865
51. H. Sigel R. Tribolet R. Malinibalakrishnan R. B. Martin Inorg. Chem. 1987 26 2149 2157
52. J. Norberg L. Nilsson Acc. Chem. Res. 2002 35 465 472
53. A. F. Pozharskii Khim. Geterotsikl. Soedin. 1985 867 905
54. B. W. K. Shum D. M. Crothers Biopolymers 1983 22 919 933
55. C. Altona M. Sundaralingam J. Am. Chem. Soc. 1972 94 8205 8212
56. C. Altona M. Sundaralingam J. Am. Chem. Soc. 1973 95 2333 2344
57. J. H. Ippel S. S. Wijmenga R. De Jong H. A. Heus C. W. Hilbers E. De Vroom G. A. Van der Marel J. H. Van Boom Magn. Reson. Chem. 1996 34 S156 S176
58. W. L. Jorgensen J. Chandrasekhar J. D. Madura R. W. Impey M. L. Klein J. Chem. Phys. 1983 79 926 935
59. B. R. Brooks R. E. Bruccoleri B. D. Olafson D. J. States S. Swaminathan M. Karplus J. Comput. Chem. 1983 4 187 217
60. J. P. Ryckaert G. Ciccotti H. J. C. Berendsen J. Comput. Phys. 1977 23 327 341
61. K. Nam J. Gao D. M. York J. Chem. Theory Comput. 2005 1 2 13
62. M. P. Allen, and D. J. Tildesley, Computer Simulation of Liquids, Oxford University Press, Oxford, U.K., 1987
63. S. E. Feller Y. Zhang R. W. Pastor B. R. Brooks J. Chem. Phys. 1995 103 4613 4621
64. H. C. Andersen J. Chem. Phys. 1980 72 2384 2393
65. W. G. Hoover Phys. Rev. A 1985 31 1695 1697
66. B. R. Brooks C. L. Brooks, III A. D. Mackerell, Jr. L. Nilsson R. J. Petrella B. Roux Y. Won G. Archontis C. Bartels S. Boresch A. Caflisch L. Caves Q. Cui A. R. Dinner M. Feig S. Fischer J. Gao M. Hodoscek W. Im K. Kuczera T. Lazaridis J. Ma V. Ovchinnikov E. Paci R. W. Pastor C. B. Post J. Z. Pu M. Schaefer B. Tidor R. M. Venable H. L. Woodcock X. Wu W. Yang D. M. York M. Karplus J. Comput. Chem. 2009 30 1545 1614
67. N. Foloppe J. MacKerell, A.D. J. Comput. Chem. 2000 21 86 104
68. J. MacKerell, A. D. N. Banavali J. Comput. Chem. 2000 21 105 120
69. A. D. MacKerell, Jr. D. Bashford M. Bellott R. L. Dunbrack J. D. Evanseck M. J. Field S. Fischer J. G. Gao, H. S. Ha D. Joseph-McCarthy L. Kuchnir K. Kuczera F. T. K. Lau C. Mattos S. Michnick T. Ngo D. T. Nguyen B. Prodhom W. E. Reiher, III B. Roux M. Schlenkrich J. C. Smith R. Stote J. Straub M. Watanabe J. Wiorkiewicz-Kuczera D. Yin M. Karplus J. Phys. Chem. B 1998 102 3586 3616
70. G. M. Torrie J. P. Valleau J. Comput. Phys. 1977 23 187 199
71. S. Kumar D. Bouzida R. H. Swendsen P. A. Kollman J. M. Rosenberg J. Comput. Chem. 1992 13 1011 1021