α,α′-Dihydroxyketone formation using aromatic and heteroaromatic aldehydes with evolved transketolase enzymes

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 40, 2010, Pages 7608-7610

  Galman, James L ^a   Steadman, David ^a   Bacon, Sarah ^a   Morris, Phattaraporn ^a   Smith, Mark E B ^a   Ward, John M ^a   Dalby, Paul A ^a   Hailes, Helen C ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; ALPHA,ALPHA' DIHYDROXYKETONE; BENZALDEHYDE; KETONE; TRANSKETOLASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOMIMETICS; ENANTIOSELECTIVITY; ENZYME ACTIVITY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 77957654246     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc02911d     Document Type: Article

References (34)

1. A. Schmid J. S. Dordick B. Hauer A. Kiener M. Wubbolts B. Witholt Nature 2001 409 258
2. K. M. Koeller C. H. Wong Nature 2001 409 232
3. E. Racker, in The Enzymes, ed., P. D. Boyer, H. Lardy, and, K. Myrzback, Academic Press, New York, 1961, vol. 5, p. 397
4. N. J. Turner Curr. Opin. Biotechnol. 2000 11 527
5. P. Srere J. R. Cooper M. Tabachnick E. Racker Arch. Biochem. Biophys. 1958 74 295
6. G. A. Sprenger M. Pohl J. Mol. Catal. B: Enzym. 1999 6 145
7. J. Bolte C. Demuynck H. Samaki Tetrahedron Lett. 1987 28 5525
8. F. Effenberger V. Null T. Ziegler Tetrahedron Lett. 1992 33 5157
9. L. Hecquet J. Bolte C. Demuynck Tetrahedron 1994 50 8677
10. Y. Kobori D. C. Myles G. M. Whitesides J. Org. Chem. 1992 57 5899
11. R. K. Mitra J. M. Woodley M. D. Lilly Enzyme Microb. Technol. 1998 22 64
12. C. Demuynck J. Bolte L. Hecquet V. Dalmas Tetrahedron Lett. 1991 32 5085
13. G. R. Hobbs M. D. Lilly N. J. Turner J. M. Ward A. J. Willets J. M. Woodley J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 165
14. K. G. Morris M. E. B. Smith N. J. Turner M. D. Lilly R. K. Mitra J. M. Woodley Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 2185
15. M. D. Lilly R. Chauhan C. French M. Gyamerah G. R. Hobbs A. Humphrey M. Isupov J. A. Littlechild R. K. Mitra K. G. Morris M. Rupprecht N. J. Turner J. M. Ward A. J. Willetts J. M. Woodley Ann. N. Y. Acad. Sci. 1996 782 513
16. J. Bongs D. Hahn U. Schorken G. A. Sprenger C. Wandrey Biotechnol. Lett. 1997 19 213
17. J. Shaeri R. Wohlgemuth J. M. Woodley Org. Process Res. Dev. 2006 10 605
18. J. Shaeri I. Wright E. B. Rathbone R. Wohlgemuth J. M. Woodley Biotechnol. Bioeng. 2008 101 761
19. E. G. Hibbert T. Senussi S. J. Costelloe W. Lei M. E. B. Smith J. M. Ward H. C. Hailes P. A. Dalby J. Biotechnol. 2007 131 425
20. E. G. Hibbert T. Senussi M. E. B. Smith S. J. Costelloe J. M. Ward H. C. Hailes P. A. Dalby J. Biotechnol. 2008 134 240
21. M. E. B. Smith E. G. Hibbert A. B. Jones P. A. Dalby H. C. Hailes Adv. Synth. Catal. 2008 350 2631
22. U. Schörken, H. Sahm and G. A. Sprenger, in Biochemistry and Physiology of Thiamine Diphosphate Enzymes, ed., H. Bisswanger, and, A. Schellenberger, Intemann, Prien, 1996, ch. 6, pp. 543-554
23. U. Nilsson L. Meshalkina Y. Lindqvist G. Schneider J. Biol. Chem. 1997 272 1864
24. A. Cázares J. L. Galman L. G. Crago M. E. B. Smith J. Strafford L. Ríos-Solís G. L. Lye P. A. Dalby H. C. Hailes Org. Biomol. Chem. 2010 8 1301
25. C. U. Ingram M. Bommer M. E. B. Smith P. A. Dalby J. M. Ward H. C. Hailes G. J. Lye Biotechnol. Bioeng. 2007 96 559
26. U. Kaulmann K. Smithies M. E. B. Smith H. C. Hailes J. M. Ward Enzyme Microb. Technol. 2007 41 628
27. M. E. B. Smith B. H. Chen E. G. Hibbert U. Kaulmann K. Smithies J. L. Galman F. Baganz P. A. Dalby H. C. Hailes G. J. Lye J. M. Ward J. M. Woodley M. Micheletti Org. Process Res. Dev. 2010 14 99
28. K. Smithies M. E. B. Smith U. Kaulmann J. L. Galman J. M. Ward H. C. Hailes Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 570
29. U. Schörken, PhD thesis, University of Düsseldorf, 1997
30. M. E. B. Smith K. Smithies U. Kaulmann J. M. Ward H. C. Hailes Bioorg. Med. Chem. 2006 14 7062
31. A. J. Humphrey N. J. Turner R. McCague S. J. C. Taylor J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 2475
32. M. E. B. Smith K. Smithies T. Senussi P. A. Dalby H. C. Hailes Eur. J. Org. Chem. 2006 1121
33. J. Galman H. C. Hailes Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 1828
34. S. J. Costelloe J. M. Ward P. A. Dalby J. Mol. Evol. 2008 66 36