Asymmetric allylic substitutions on symmetrical and non-symmetrical substrates using [5]ferrocenophane ligands

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 21, Issue 15, 2010, Pages 1910-1915

  Şebesta, Radovan ^a   Škvorcova, Andrea ^a   Horváth, Branislav ^a  

^a Faculty of Natural Sciences   (Slovakia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 (DIPHENYLPHOSPHANYL) 2,10 [1 (DI TERT BUTYLPHOSPHANYL)PENTAN 1,5 DIYL]FERROCENE; 1 (DIPHENYLPHOSPHANYL) 2,10 [1 (DICYCLOHEXYLPHOSPHANYL)PENTAN 1,5 DIYL]FERROCENE; 1 (DIPHENYLPHOSPHANYL) 2,10 [1 [DI (3,5 DIMETHYLPHENYL)PHOSPHANYL]PENTAN 1,5 DIYL]FERROCENE; 1,3 DIPHENYLPROPENYLACETATE; ACETIC ACID DERIVATIVE; BORANE DERIVATIVE; FERROCENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; [5]FERROCENOPHANE;

ARTICLE; CATALYSIS; COMPLEX FORMATION; ENANTIOSELECTIVITY; PRIORITY JOURNAL; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 77957565529     PISSN: 09574166     EISSN: 1362511X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetasy.2010.05.054     Document Type: Article

References (49)

1. Helmchen, G.; Ernst, M.; Paradies, G. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 495-506.
2. Trost, B. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5813-5837.
3. Mohr, J. T.; Stoltz, B. M. Chem. Asian J. 2007, 2, 1476-1491.
4. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395-422.
5. Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921-2943.
6. Belda, O.; Moberg, C. Acc. Chem. Res. 2003, 37, 159-167.
7. Yorimitsu, H.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4435-4439.
8. Bruneau, C.; Renaud, J.-L.; Demerseman, B. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5178-5187.
9. Helmchen, G.; Dahnz, A.; Duebon, P.; Schelwies, M.; Weihofen, R. Chem. Commun. 2007, 675-691.
10. Lu, Z.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 258-297
11. Geurts, K.; Fletcher, S. P.; van Zijl, A. W.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1025-1037.
12. Leahy, D. K.; Evans, A. In Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions; Evans, P. A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; pp 191-214.
13. Pfaltz, A.; Lautens, M. In Comprehensive Asymmetric Catalysis I-III; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 1999; pp 833-884.
14. Pretot, R.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 323-325.
15. Zheng, W. H.; Sun, N.; Hou, X. L. Org. Lett. 2005, 7, 5151-5154.
16. Pamies, O.; Dieguez, M.; Claver, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3646-3647.
17. Hayashi, T.; Yamamoto, A.; Ito, Y. Chem. Lett. 1987, 16, 177-180.
18. Hayashi, T.; Yamamoto, A.; Ito, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1090-1092.
19. Matt, P. V.; Lloyd-Jones, G. C.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A.; Macko, L.; Neuburger, M.; Zehnder, M.; Ruegger, H.; Pregosin, P. S. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 265-284.
20. Dai, L. X.; Tu, T.; You, S. L.; Deng, W. P.; Hou, X. L. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 659-667.
21. Sutcliffe, O. B.; Bryce, M. R. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2297-2325.
22. Colacot, T. J. Chem. Rev. 2003, 103, 3101-3118.
23. Barbaro, P.; Bianchini, C.; Giambastiani, G.; Parisel, S. L. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2131-2150.
24. Arrayas, R. G.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7674-7715.
25. Blaser, H.-U.; Chen, W.; Camponovo, F.; Togni, A.. In Štepnic?ka, P., Ed.; Ferrocenes: Ligands, Materials and Biomolecules; Wiley: Chichester, 2008; pp 205-235.
26. Park, J.-S.; Lee, T. R. In Modern Cyclophane Chemistry; Gleiter, R., Hopf, H., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
27. Sturm, T.; Weissensteiner, W.; Mereiter, K.; Kegl, T.; Jeges, G.; Petolz, G.; Kollar, L. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 93-101.
28. Sturm, T.; Weissensteiner, W.; Spindler, F.; Mereiter, K.; Lopez-Agenjo, A. M.; Manzano, B. R.; Jalon, F. A. Organometallics 2002, 21, 1766-1774.
29. Liptau, P.; Tebben, L.; Kehr, G.; Frohlich, R.; Erker, G.; Hollmann, F.; Rieger, B. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1909-1918.
30. Sturm, T.; Abad, B.; Weissensteiner, W.; Mereiter, K.; Manzano, B. R.; Jalon, F. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 255, 209-219.
31. Šebesta, R.; Bilcik, F.; Horvath, B. Eur. J. Org. Chem., 2008, 5157-5161.
32. Šebesta, R.; Š kvorcova, A. J. Organomet. Chem., 2009, 694, 1898-1902.
33. Šebesta, R.; Almassy, A.; Cisarova, I.; Toma, Š. Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17, 2531-2537.
34. Almassy, A.; Barta, K.; Francio, G.; Šebesta, R.; Leitner, W.; Toma, Š. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1893-1898.
35. Fristrup, P.; Jensen, T.; Hoppe, J.; Norrby, P.-O. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5352-5360.
36. Svensen, N.; Fristrup, P.; Tanner, D.; Norrby, P.-O. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2631-2640.
37. Spartan 08, Wavefunction, Inc., Irvine, CA.
38. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; ONeill, D. P.; Distasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Voorhis, T. V.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191.
39. Ogata, A.; Nemoto, M.; Kobayashi, K.; Tsubouchi, A.; Takeda, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 3816-3822.
40. Lin, M.-H.; RajanBabu, T. V. Org. Lett. 2000, 2, 997-1000.
41. Robinson, T. P.; Hubbard IV, R. B.; Ehlers, T. J.; Arbiser, J. L.; Goldsmith, D. J.; Bowen, J. P. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4007-4013.
42. Hasegawa, E.; Takahashi, M.; Horaguchi, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5215-5218.
43. Kim, S.; Bae, S. W.; Lee, J. S.; Park, J. Tetrahedron 2009, 65, 1461-1466.
44. Kim, J. G.; Walsh, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4175-4178.
45. Kazmaier, U.; Zumpe, F. L. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4067-4076.
46. Tanaka, K.; Shoji, T. Org. Lett. 2005, 7, 3561-3563.
47. Ward, Y. D.; Villanueva, L. A.; Allred, G. D.; Payne, S. C.; Semones, M. A.; Liebeskind, L. S. Organometallics 1995, 14, 4132-4156.
48. Ohta, T.; Sasayama, H.; Nakajima, O.; Kurahashi, N.; Fujii, T.; Furukawa, I. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 537-542.
49. Malkov, A. V.; Baxendale, I. R.; Dvorak, D.; Mansfield, D. J.; Kocovsky, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 2737-2750.