Closo - O -carboranylmethylamine-pyridine associations: Synthesis, characterization, and first complexation studies

Organometallics

Volumn 29, Issue 18, 2010, Pages 4130-4134

  Terrasson, Vincent ^a,b   Planas, José Giner ^a   Viñas, Clara ^a   Teixidor, Francesc ^a   Prim, Damien ^b   Light, Mark E ^c   Hursthouse, Michael B ^c  

^a CSIC   (Spain)

^b UNIVERSITÉ DE VERSAILLES SAINT QUENTIN EN YVELINES   (France)

^c UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PALLADIUM COMPOUNDS; PYRIDINE;

AMINATION REACTION; CARBORANE DERIVATIVES; MESYLATION; N ,N-LIGAND; PALLADIUM COMPLEXES; SUZUKI COUPLING REACTION;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 77956914809     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om1006374     Document Type: Article

References (68)

1. See for example: Fox, M. A.; Hughes, A. K. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 457
2. Teixidor, F.; Viñas, C. In Science of Synthesis; Thieme: Stuttgart, Germany, 2005; Vol. 6, p 1235, and references therein.
3. Grimes, R. N. J. Chem. Educ. 2004, 81, 658
4. Plesěk, J. Chem. Rev. 1992, 92, 269, and references therein.
5. See for example: Teixidor, F.; Viñas, C.; Abad, M. M.; Whitaker, C.; Rius, J. Organometallics 1996, 15, 3154
6. Balema, V. P.; Somoza, F.; Hey-Hawkins, E. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 651
7. Calhorda, M. J.; Crespo, O.; Gimeno, M. C.; Jones, P. G.; Laguna, A.; Lopez de Luzuriaga, J. M.; Perez, J. L.; Ramon, M. A.; Veiros, L. F. Inorg. Chem. 2000, 39, 4280
8. Lee, Y.-J.; Lee, J.-D.; Kim, S.-J.; Keum, S.; Ko, J.; Suh, I.-H.; Cheong, M.; Kang, S. O. Organometallics 2004, 23, 203
9. Dou, J.-M.; Zhang, D.-P.; Li, D.-C.; Wang, D.-Q. Polyhedron 2007, 26, 719
10. Laromaine, A.; Teixidor, F.; Viñas, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2220
11. Nuñez, R.; Farras, P.; Teixidor, F.; Viñas, C.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1270
12. See for example: Bae, J.-Y.; Lee, Y.-J.; Kim, S.-J.; Ko, J.; Cho, S.; Kang, S. O. Organometallics 2000, 19, 1514
13. Park, J.-S.; Kim, D.-H.; Kim, S.-J.; Ko, J.; Kim, S. H.; Cho, S.; Lee, C.-H.; Kang, S. O. Organometallics 2001, 20, 4483
14. Wang, J.; Zhu, Y.; Li, S.; Zheng, C.; Maguire, J. A.; Hosmane, N. S. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 173
15. Lee, Y.-J.; Lee, J.-D.; Ko, J.; Kim, S.-H.; Kang, S. O. Chem. Commun. 2003, 1364
16. King, A. S.; Ferguson, G.; Britten, J. F.; Valliant, J. F. Inorg. Chem. 2004, 43, 3507
17. Laromaine, A.; Teixidor, F.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R.; Benakki, R.; Grüner, B.; Viñas, C. Dalton Trans. 2005, 1785
18. Laromaine, A.; Teixidor, F.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R.; Arca, M.; Lippolis, V.; Crespo, E.; Viñas, C. Dalton Trans. 2006, 5240
19. Lee, J.-D.; Lee, Y.-J.; Son, K.-C.; Cheong, M.; Ko, J.; Kang, S. O. Organometallics 2007, 26, 3374
20. Cai, S.; Jin, G.-X. Organometallics 2007, 26, 5442
21. Teixidor, F.; Laromaine, A.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R.; Viñas, C.; Vespalec, R.; Horakova, H. Dalton Trans. 2008, 345
22. Kushwah, N. P.; Jain, V. K.; Wadawale, A.; Zhidkova, O. B.; Starikova, Z. A.; Bregadze, V. I. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 4146
23. Spokoyny, A. M.; Reuter, M. G.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Seiderman, T.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9482
24. Zhang, J.-S.; Lin, Y.-J.; Jin, G.-X. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2069
25. Li, Y.; Jiang, Q.; Li, Y.; Yan, H.; Bregadze, V. I. Inorg. Chem. 2010, 49, 4
26. For recent examples of catalysis with palladium or rhodium complexes, see: Teixidor, F.; Flores, M.; Viñas, C.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1963
27. Tutusaus, O.; Viñas, C.; Nuñez, R.; Teixidor, F.; Demonceau, A.; Delfosse, S.; Noels, A. F.; Mata, I.; Molins, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11830
28. Nakamura, H.; Kamakura, T.; Onagi, S. Org. Lett. 2006, 8, 2095
29. Lee, J.-D.; Co, T. T.; Kim, T.-J.; Kang, S. O. Synlett 2009, 5, 771
30. Bauer, S.; Tschirschwitz, S.; Lönnecke, P.; Frank, R.; Kirchner, B.; Clarke, M. L.; Hey-Hawkins, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2776
31. Lyubimov, S. E.; Kalinin, V. N.; Tyutyunov, A. A.; Olshevskaya, V. A.; Dutikova, Y. V.; Cheong, C. S.; Petrovskii, P. V.; Safronov, A. S.; Davankov, V. A. Chirality 2009, 21, 2
32. For selected examples of catalysis with other transition metal complexes, see: Kim, D.-H.; Won, J. H.; Kim, S.-J.; Ko, J.; Kim, S. H.; Cho, S.; Kang, S. O. Organometallics 2001, 20, 4298
33. Wang, X.; Jin, G.-X. Organometallics 2004, 23, 6319
34. Yinghuai, Z.; Pei Sia, S. L.; Kooli, F.; Carpenter, K.; Kemp, R. A. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6284
35. Wang, X.; Jin, G.-X. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5758
36. Zhang, D.; Dou, J.; Gong, S.; Li, D.; Wang, D. Appl. Organomet. Chem. 2006, 20, 632
37. Liu, G.; Zhang, J.; Wu, B.; Wang, J. Org. Lett. 2007, 9, 4263
38. Shen, H.; Xie, Z. Organometallics 2008, 27, 2685
39. Yinghuai, Z.; Nong, L. C.; Zhao, L. C.; Widjaja, E.; Hwei, C. S.; Cun, W.; Tan, J.; Van Meurs, M.; Hosmane, N. S.; Maguire, J. A. Organometallics 2009, 28, 60
40. Taoda, Y.; Sawabe, T.; Endo, Y.; Yamaguchi, K.; Fujii, S.; Kagechika, H. Chem. Commun. 2008, 2049, and references therein.
41. Teixidor, F.; Núñez, R.; Viñas, C.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. Inorg. Chem. 2001, 40, 2587
42. Fox, M. A.; MacBride, J. A. H; Wade, K. Polyhedron 1997, 16, 2499
43. Wiesboeck., R. A.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1642
44. Yoo, J.; Do, Y. Dalton Trans. 2009, 4978
45. Teixidor, F.; Viñas, C.; Benakki, R. Inorg. Chem. 1997, 36, 1719
46. Viñas, C.; Cirera, M. R.; Teixidor, F.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R.; Llibre, J. Inorg. Chem. 1998, 37, 6746
47. Teixidor, F.; Anglés, P.; Viñas, C. Inorg. Chem. 1999, 38, 3605
48. Teixidor, F.; Núñez, R.; Viñas, C.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4290
49. Oliva, J. M.; Allan, N. L.; Schleyer, P. v. R.; Viñas, C.; Teixidor, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13538
50. Terrasson, V.; Planas, J. G.; Prim, D.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B. J. Org. Chem. 2008, 73, 9140
51. Terrasson, V.; Planas, J. G.; Prim, D.; Teixidor, F.; Viñas, C.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12030
52. Terrasson, V.; Marque, S.; Scarpacci, A.; Prim, D. Synthesis 2006, 1858
53. Terrasson, V.; Marque, S.; Georgy, M.; Campagne, J.-M.; Prim, D. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2063
54. Michaux, J.; Terrasson, V.; Marque, S.; Wehbe, J.; Prim, D.; Campagne, J.-M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2601
55. Terrasson, V.; Prim, D.; Marrot, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2739
56. For recent examples, see: Mayilmurugan, R.; Visvaganesan, K.; Suresh, E.; Palaniandavar, M. Inorg. Chem. 2009, 48, 8771
57. Li, R.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Brooker, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 19, 2851
58. Felluga, F.; Baratta, W.; Fanfoni, L.; Pitacco, G.; Rigo, P.; Benedetti, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 3547
59. Dickson, S. J.; Paterson, M. J.; Willans, C. E.; Anderson, K. M.; Steed, J. W. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7296
60. Puget, B.; Roblin, J.-P.; Prim, D.; Troin, Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1706
61. Gil-Molto, J.; Karlstrom, S.; Najera, C. Tetrahedron 2005, 61, 12168
62. Todd, L. J. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1979, 13, 87
63. Dunina, V. V.; Kuzmina, L. G.; Kazakova, M. Y.; Gorunova, Y. K.; Grishin, E. I.; Kazakova, E. I. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1029
64. Keller, L.; Vargas-Sanchez, M.; Prim, D.; Couty, F.; Evano, G.; Marrot, J. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2306
65. 2 was 1.067. Data were collected on a Bruker Nonius FR591 rotating anode equiped with a Roper CCD following standard procedures. The structure was solved and refined using the SHELX suite of programs (Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. A 2008, A64, 112 - 122). Graphics produced using CrystalMaker Software Ltd, Oxford, England.
66. For reviews, see: Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
67. Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147
68. Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Tetrahedron 2008, 64, 3047