Synthesis, reactivity and structural studies of carboranyl thioethers and disulfides

Dalton Transactions

Volumn , Issue 10, 2005, Pages 1785-1795

  Laromaine, Anna ^a   Teixidor, Francesc ^a   Kivekäs, Raikko ^b   Sillanpää, Reijo ^c   Benakki, Rajae ^a   Grüner, Bohumir ^d   Viñas, Clara ^a  

^a INSTITUT DE CIÈNCIA DE MATERIALS DE BARCELONA ICMAB CSIC   (Spain)

^b UNIVERSITY OF HELSINKI   (Finland)

^c UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

^d INSTITUTE OF INORGANIC CHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANISOTROPY; CARBOXYLIC ACIDS; CARRIER CONCENTRATION; CHARGE TRANSFER; CRYSTAL STRUCTURE; OXIDATION; REACTION KINETICS; SINGLE CRYSTALS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSITION METALS;

CARBORANYL THIOETHERS; CLUSTER COMPOUNDS; EQUIMOLAR REACTIONS; OXIDATION REACTIONS;

ETHERS;

EID: 19544393181     PISSN: 14779226     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b502328a     Document Type: Article

References (88)

1. L. Field, Disulfides and Polysulfides, in Organic Chemistry of Sulfur, ed. S. Oae, Plenum Press, New York, 1977, ch. 17, p. 304
2. and references therein; I. B. Sivaev, K. A. Solntsev and N. T. Kuznetsov, Russ. J. Coord. Chem., 1993, 19, 179.
3. B. J. Evans, J. T. Doi and W. K. Musker, J. Org. Chem., 1990, 55, 2337;
4. Y. Xu and D. E. Wilcox, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 7375;
5. J. B. Arterburn, M. C. Perry, S. L. Nelson, B. R. Dible and M. S. Holguin, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 9309.
6. E. Block, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 1135.
7. E. Block and J. O'Connor, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 3921.
8. L. L. Hegedus and R. W. McCabe, in Catalyst Poisoning, M. Dekker, New York, 1984;
9. A. T. Hutton, in Comprehensive Coordination Chemistry, ed. G. Wilkinson, R. D. Gillard and J. A. McCleverty, Pergamon, Oxford, UK, 1984, vol. 5, p. 1151.
10. In contrast, the transition-metal complex catalyzed transformation of thiols and thioethers has been relatively well developed: H. Okamura, M. Miura and H. Takei, Tetrahedron Lett., 1979, 43;
11. H. Kuniyasu, A. Ogawa, K.-I. Sato, I. Ryu, N. Kambe and N. Sonoda, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5902;
12. C. Goux, P. Lhoste and D. Sinou, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 8099;
13. J.-E. Bäckvall and A. Ericsson, J. Org. Chem., 1994, 59, 5850;
14. A. Ogawa, J. Kawakami, M. Mihara, T. Ikeda, N. Sonoda and T. Hirao, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12380 and references therein;;
15. W.-J. Xiao, G. Vasapollo and H. Alper, J. Org. Chem., 1998, 63, 2609 and references therein.
16. H. Kuniyasu, A. Ogawa, S.-I. Miyazaki, I. Ryu, N. Kambe and N. Sonoda, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9796;
17. A. Ogawa and N. Sonoda, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 1996, 54, 894;
18. A. Ogawa, H. Kuniyasu, N. Sonoda and T. Hirao, J. Org. Chem., 1997, 62, 8361.
19. H. Kuniyasu, K. Sugoh, M. S. Su and H. Kurosawa, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 4669.
20. S. Antebi and H. Alper, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 2609.
21. G. A. Olah, G. K. S. Prasash, R. E. Williams, L. E. Fidd and K. Wade, Hypercarbon Chemistry, Wiley, New York, 1987;
22. V. I. Bregadze, Chem. Rev., 1992, 92, 177;
23. B. J. Gimarc and M. Zhao, Inorg. Chem., 1996, 35, 825;
24. P. v R. Schleyer and K. Najafian, The Borane, Carborane, Carbocation Continuum, ed. J. Casanova, Wiley, New York, 1998, p. 169.
25. R. Kivekäs, R. Sillanpää, F. Teixidor, C. Viñas and R. Núñez, Acta Crystallogr., Sect. C, 1994, 50, 2027;
26. E. S. Alekseyeva, M. A. Fox, J. A. K. Howard, J. A. H. MacBride and K. Wade, Appl. Organomet. Chem., 2003, 17, 499;
27. P. T. Brain, J. Cowie, D. J. Donohue, D. Hnyk, D. W. H. Rankin, D. Reed, B. D. Reid, H. E. Robertson and A. J. Welch, Inorg. Chem., 1996, 35, 1701;
28. W. Clegg, H. M. Colquhoun, R. Coult, M. A. Fox, W. R. Gill, P. L. Herbertson, J. A. H. MacBride and K. Wade, Spec. Publ. R. Soc. Chem., 1994, 143, 232;
29. K. Wade, M. G. Davidson, M. A. Fox, W. R. Gill, T. G. Hibbert and J. A. H. MacBride, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 1997, 125, 73;
30. L. A. Boyd, H. M. Colquhoun, M. G. Davidson, M. A. Fox, W. R. Gill, P. L. Herbertson, T. G. Hibbert, J. A. H. MacBride, R. J. Peace, G. P. Rivers and K. Wade, Spec. Publ. R. Soc. Chem., 1997, 201, 289;
31. M. J. Hardie and C. L. Raston, CrystEngComm, 2001, 39;
32. J. M. Oliva and C. Viñas, J. Mol. Struct., 2000, 556, 33.
33. J. Llop, C. Viñas, J. M. Oliva, F. Teixidor, M. A. Flores, R. Kivekäs and R. Sillanpää, J. Organomet. Chem., 2002, 657, 232.
34. R. Kivekäs, R. Benakki, C. Viñas and R. Sillanpää, Acta Crystallogr., Sect. C, 1999, 55, 1581.
35. R. Grimes, Carboranes, Academic Press, New York, 1970, p. 84.
36. F. Teixidor, C. Viñas, R. Sillanpää and R. Kivekäs, Inorg. Chem., 1994, 33, 2645;
37. F. Teixidor, J. Pedradas and C. Viñas, Inorg. Chem., 1995, 34, 1726.
38. C. Viñas, M. M. Abad, F. Teixidor, R. Sillanpää and R. Kivekäs, J. Organomet. Chem., 1998, 555, 17;
39. R. Núñez, C. Viñas, F. Teixidor, R. Sillanpää and R. Kivekäs, J. Organomet. Chem., 1999, 592, 22.
40. M. A. Fox, J. A. H. MacBride, R. J. Peace and K. Wade, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 401.
41. F. Teixidor, R. Núñez, C. Viñas, R. Sillanpää and R. Kivekäs, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 4290.
42. L. I. Zakharkin and G. G. Zhigareva, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim, 1967, 6, 1358;
43. F. Teixidor, J. Rius, A. M. Romerosa, C. Miravitlles, Ll Escriche, E. Sanchez, C. Viñas and J. Casabó, Inorg. Chim. Acta, 1990, 176, 287;
44. F. Teixidor, C. Viñas, J. Casabó, A. M. Romerosa, J. Rius and C. Miravitlles, Organometallics, 1994, 13, 914;
45. R. Kivekäs, M. A. Flores, C. Viñas and R. Sillanpää, Acta Crystallogr., Sect. C, 2002, 58, 570.
46. H. Beall, Boron Hydride Chemistry, ed. E. L. Muetterties, Academic Press, Inc. Ltd., London, 1975, p. 316 and references therein.
47. C. Viñas, R. Benakki, F. Teixidor and J. Casabó, Inorg. Chem., 1995, 34, 3844.
48. F. Teixidor, C. Vińas, R. Benakki, R. Kivekäs and R. Sillanpää, Inorg. Chem., 1997, 36, 1719.
49. L. I. Zakharkin and G. G. Zhigareva, Zh. Obshch. Khim., 1975, 45, 789.
50. R. A. Weisboeck and M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 1642;
51. P. M. Garret, F. N. Tebbe and M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 5016;
52. M. F. Hawthorne, D. C. Young, P. M. Garret, D. A. Owen, S. G. Schwerin, F. N. Tebbe and P. M. Wegner, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 862;
53. J. Plesek, S. Hermanek and B. Stibr, Inorganic Syntheses, John Wiley & sons, New York, 1983, vol. 22, p. 231.
54. L. I. Zakharkin and U. N. Kalinin, Tetrahedron Lett., 1965, 407;
55. L. I. Zakharkin and V. S. Kirillova, Izv. Akad. Nauk SSSR. Ser. Khim., 1975, 2596.
56. M. A. Fox, W. R. Gill, P. L. Herbertson, J. A. H. MacBride and K. Wade, Polyhedron, 1996, 16, 565;
57. M. A. Fox, J. A. H. MacBride and K. Wade, Polyhedron, 1997, 16, 2499;
58. M. A. Fox and K. Wade, Polyhedron, 1997, 16, 2517;
59. J. Yoo, J. W. Hwang and Y. Do, Inorg. Chem., 2001, 40, 568.
60. M. G. Davidson, M. A. Fox, T. G. Hibbert, J. A. K. Howard, A. Mackinnon, I. S. Neretin and K. Wade, Chem. Commun., 1999, 1649.
61. J. L. Kice, Sulfur in Organic and Inorganic Chemistry, ed. A. Senning, Marcel Dekker, New York, 1971, vol. 1, p. 153.
62. F. Teixidor, C. Viñas, M. M. Abad, R. Núñez, R. Kivekäs and R. Sillanpää, J. Organomet. Chem., 1995, 503, 193.
63. H. Nöth and B. Wrackmeyer, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Boron Compounds, in Basic Principles and Progress, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg and New York, 1978.
64. J. E. DeMoor and G. P. Van der Keler, J. Organomet. Chem., 1966, 6, 235.
65. W. D. Phillips, H. C. Miller and E. L. Muetterties, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 4496.
66. T. P. Onak, H. Landesman, R. E. Williams and I. Shapiro, J. Phys. Chem., 1959, 63, 1533;
67. K. M. Harmon and F. E. Cummings, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 1751.
68. J. A. Hirsch, Top. Stereochem., 1967, 1, 199.
69. J. A. Long, T. B. Marder, P. E. Behnken and M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 2979.
70. S. M. Lacombe, Rev. Heteroatom Chem., 1999, 21, 1.
71. C. Viñas, R. Núñez, I. Rojo, F. Teixidor, R. Kivekäs and R. Sillanpää, Inorg. Chem., 2001, 40, 3259.
72. W. Clegg, R. Coult, M. A. Fox, W. R. Gill, J. A. H. MacBride and K. Wade, Polyhedron, 1993, 12, 2711.
73. J. Llop, C. Viñas, F. Teixidor, L1. Victori, R. Kivekäs and R. Sillanpää, Organometallics, 2001, 20, 4024.
74. Z. G. Lewis and A. J. Welch, Acta Crystallogr., Sect. C, 1993, 49, 705.
75. C. Viñas, W. M. Butler, F. Teixidor and R. W. Rudolph, Organometallics, 1984, 3, 503;
76. C. Viñas, W. M. Butler, F. Teixidor and R. W. Rudolph, Inorg. Chem., 1986, 25, 4369;
77. J. Cowie, D. J. Donohoe, N. L. Douek and A. J. Welch, Acta Crystallogr., Sect. C, 1993, 49, 710;
78. M. G. Davidson, M. A. Fox, T. G. Hibbert, J. A. K. Howard, A. Mackinnon, I. S. Neretin and K. Wade, Chem. Commun., 1999, 1649;
79. R. Sillanpää, J. Pedrajas, C. Viñas, F. Teixidor and R. Kivekäs, Acta Crystallogr., Sect. C, 1999, 55, 1008.
80. F. Teixidor, J. Rius, A. M. Romerosa, C. Miravitlles, L. Escriche, E. Sanchez, C. Viñas and J. Casabó, Inorg. Chim. Acta, 1990, 176, 287.
81. G. M. Sheldrick, SHELX-97, University of Göttingen, Germany, 1997.
82. M. G. Davidson, T. G. Hibbert, J. A. K. Howard, A. Mackinnon and K. Wade, Chem. Commun., 1996, 2285.
83. This work.
84. A. S. Batsanov, M. A. Fox, T. G. Hibbert, J. A. K. Howard, R. Kivekäs, A. Laromaine, R. Sillanpää, C. Viñas and K. Wade, Dalton Trans., 2004, 3822.
85. A. Laromaine, C. Viñas, R. Sillanpää and R. Kivekäs, Acta Crystallogr., Sect. C, 2004, 60, 524.
86. F. Teixidor, C. Viñas, J. Rius, C. Miravitlles and J. Casabo, Inorg. Chem., 1990, 29, 149.
87. F. Teixidor, A. M. Romerosa, J. Rius, C. Miravitlles, C. Viñas, E. Sánchez and J. Casabó, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1990, 525.
88. R. Coult, M. A. Fox, W. R. Gill and K. Wade, Polyhedron, 1992, 11, 2717.