General access to aminobenzyl-o-carboranes as a new class of carborane derivatives: Entry to enantiopure carborane-amine combinations

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 44, 2009, Pages 12030-12042

  Terrasson, Vincent ^a,b   Planas, Joséiner ^a   Prim, Damien ^b   Teixidor, Francesc ^a   Viñas, Clara ^a   Light, Mark E ^b   Hursthouse, Michael B ^b  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^b UNIVERSITÉ DE VERSAILLES SAINT QUENTIN EN YVELINES   (France)

Author keywords

Alcohols; Amination; Carboranes; Chlorination; Enantioselectivity

Indexed keywords

ALCOHOLS; AMINATION; CHLORINATION; CHLORINE COMPOUNDS; ENANTIOSELECTIVITY;

AROMATIC ALDEHYDE; CARBORANE DERIVATIVES; CARBORANES; DEBORONATION; ENANTIOPURE;

AMINES;

EID: 73049100118     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200901332     Document Type: Article

References (97)

1. See, for example: a) E. Hao, M. G. H. Vicente, Chem. Commun. 2005, 1306;
2. J.-Q. Wang, C.-X. Ren, L.-H. Weng, G.-X. Jin, Chem. Commun. 2006, 162(b);
3. V. I. Bregadze, I. B. Sivaev, S. A. Glazun, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2006, 6, 75(c);
4. P. Cigler, M. Koz?is ?ek, P. R? ezac?ova, J. Brynda, Z. Otwinowski, J. Pokorna, J. Ples?ek, B. Gruner, L. Dolec?kova-Mares?ova, M. Mas?a, J. Sedlac?ek, J. Bodem, H. Krusslich, V. Kral, J. Konvalinka, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 15394(d);
5. A. H. Soloway, W. Tjarks, B. A. Barnum, F. G. Rong, R. F. Barth, I. M. Codogni, J. G. Wilson, Chem. Rev. 1998, 98, 1515(e);
6. R. Gahbauer, N. Gupta, T. Blue, J. Goodman, R. Barth, J. Grecula, A. H. Soloway, W. Sauerwein, A. Wambersie, Cancer Res. 1998, 58, 183(f);
7. M. F. Hawthorne, A. Maderna, Chem. Rev. 1999, 99, 3421(g);
8. J. F. Valliant, K. J. Guenther, A. S. King, P. Morel, P. Schaffer, O. O. Sogbein, K. A. Stephenson, Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 173(h);
9. R. F. Barth, J. Neuro-Oncol. 2003, 21, 1(i);
10. (j)M. F. Hawthorne, M.W. Lee, J. Neuro-Oncol. 2003, 21, 33.
11. See, for example: a) N. S. Hosmane, J. A. Maguire, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3989;
12. Z. Xie, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 259(b);
13. (c)N. S. Hosmane, Z. Yinghuai, J. A. Maguire, W. Kaim, M. Takagaki, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1690.
14. See, for example: a) P. A. Radel, S. B. Kahl, J. Org. Chem. 1996, 61, 4582;
15. R. R. Srivastava, R. R. Singhaus, G. W. Kabalka, J. Org. Chem. 1997, 62, 4476(b);
16. Y. Wu, W. Quintana, Inorg. Chem. 1999, 38, 2025(c);
17. B. C. Das, G. W. Kabalka, R. R. Srivastava, W. Bao, S. Das, G. Li, J. Organomet. Chem. 2000, 593-613, 255(d);
18. (e)C. Naeslund, S. Ghirmai, S. Sjçberg, Tetrahedron 2005, 61, 1181.
19. See, for example: a) A. H. Soloway, J.-C. Zhuo, F.-G. Rong, A. J. Lunato, D. H. Ives, R. F. Barth, A. K. M. Anisuzzaman, C. D. Barth, B. A. Barnum, J. Organomet. Chem. 1999, 581, 150;
20. Z. J. Lesnikowski, J. Shi, R. F. Schinazi, J. Organomet. Chem. 1999, 581, 156(b);
21. A. B. Olejniczak, J. Plesek, O. Krz, Z. J. Lesnikowski, Angew. Chem. 2003, 115, 5918(c);
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5740;
23. (d)Y. Byun, J. Yan, A. S. Al-Madhoun, J. Johnsamuel, W. Yang, R. F. Barth, S. Eriksson, W. Tjarks, J. Med. Chem. 2005, 48, 1188.
24. See, for example: a) S. O. Kang, J. Ko, Adv. Organomet. Chem. 2001, 47, 61 and references therein;
25. Y. Zhu, K. Vyakaranam, J. A. Maguire, W. Quintana, F. Teixidor, C. ViÇas, N. S. Hosmane, Inorg. Chem. Commun. 2001, 4, 486(b);
26. J. Wang, Y. Zhu, S. Li, C. Zheng, J. A. Maguire, N. S. Hosmane, J. Organomet. Chem. 2003, 680, 173(c);
27. Y.-J. Lee, J.-D. Lee, J. Ko, S.-H. Kim, S. O. Kang, Chem. Commun. 2003, 1364(d);
28. Y.-J. Lee, J.-D. Lee, H.-J. Jeong, K.-C. Son, J. Ko, M. Cheong, S. O. Kang, Organometallics 2005, 24, 3008(e);
29. (f)J.-D. Lee, Y.-J. Lee, K.-C. Son, M. Cheong, J. Ko, S. O. Kang, Organometallics 2007, 26, 3374.
30. See, for example: a) D.-H. Kim, J. H. Won, S.-J. Kim, J. Ko, S. H. Kim, S. Cho, S. O. Kang, Organometallics 2001, 20, 4298;
31. (b)H. Shen, Z. Xie, Organometallics 2008, 27, 2685.
32. T. L. Heying, J. W. Ager Jr., S. L. Clark, D. J. Mangold, H. L. Goldstein, M. Hillman, R. J. Polak, J. W. Szymanski, Inorg. Chem. 1963, 2, 1089(a);
33. J. Malmquist, H. Ghaneolhosseini, S. Sjçberg, Acta Chem. Scand. 1996, 50, 958(b);
34. Y. Wu, P. J. Carroll, W. Quintana, Polyhedron 1998, 17, 3391(c);
35. A. S. Batsanov, M. A. Fox, T. G. Hibbert, J. A. K. Howard, R. Kiveks, A. Laromaine, R. Sillanp, C. ViÇas, K. Wade, Dalton Trans. 2004, 3822(d);
36. J. Bould, A. Laromaine, N. Bullen, F. Teixidor, C. ViÇas, M. Thornton-Pett, J. D. Kennedy, R. Sillanp, R. Kiveks, Dalton Trans. 2008, 1552(e);
37. (f)Y. Li, P. J. Carroll, L. G. Sneddon, Inorg. Chem. 2008, 47, 9193.
38. J. G. Wilson, A. K. M. Anisuzzaman, F. Alam, A. H. Soloway, Inorg. Chem. 1992, 31, 1955(a);
39. (b)J. Malmquist, S. Sjçberg, Inorg. Chem. 1992, 31, 2534.
40. J. Malmquist, S. Sjçberg, Acta Chem. Scand. 1994, 48, 886(a);
41. H. Ghaneolhosseini, W. Tjarks, S. Sjçberg, Tetrahedron 1997, 53, 17519(b);
42. A. Maderna, A. Herzog, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10423(c);
43. (d)S. L. Woodhouse, L. M. Rendina, Dalton Trans. 2004, 3669.
44. Y. Wu, P. J. Carroll, S. O. Kang, W. Quintana, Inorg. Chem. 1997, 36, 4753(a);
45. A. S. Batsanov, A. E. Goeta, J. A. K. Howard, A. K. Hughes, J. M. Malget, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 1820(b);
46. Y. Zhu, H. Zhang, J. A. Maguire, N. S. Hosmane, Inorg. Chem. Commun. 2001, 4, 447(c);
47. J.-D. Lee, Y.-J. Lee, H.-J. Jeong, J. S. Lee, C.-H. Lee, J. Ko, S. O. Kang, Organometallics 2003, 22, 445(d);
48. C.-H. Lee, I. D. Yang, J.-D. Lee, H. Nakamura, J. Ko, S. O. Kang, Synlett 2004, 1799(e);
49. (f)M.-S. Cheung, H.-S. Chan, Z. Xie, Dalton Trans. 2005, 2375.
50. V. Terrasson, S. Marque, A. Scarpacci, D. Prim, Synthesis 2006, 1858(a);
51. V. Terrasson, S. Marque, M. Georgy, J.-M. Campagne, D. Prim, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2063(b);
52. J. Michaux, V. Terrasson, S. Marque, J. Wehbe, D. Prim, J.-M. Campagne, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2601(c);
53. V. Terrasson, D. Prim, J. Marrot, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2739(d);
54. (e)V. Terrasson, J. G. Planas, D. Prim, C. ViÇas, F. Teixidor, M. E. Light, M. B. Hursthouse, J. Org. Chem. 2008, 73, 9140.
55. H. Nakamura, K. Aoyagi, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 1997, 62, 780(a);
56. (b)H. Nakamura, K. Aoyagi, Y. Yamamoto, J. Organomet. Chem. 1999, 574, 107.
57. V. N. Kalinin, E. G. Rys, A. A. Tyutyunov, Z. A. Starikova, A. A. Korlyukov, V. A. Ol-shevskaya, D. D. Sung, A. B. Ponomaryov, P. V. Petrovskii, E. Hey-Hawkins, Dalton Trans. 2005, 903.
58. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1965, 579(a);
59. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1965, 567;
60. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1967, 462(b);
61. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1967, 454;
62. L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin, Tetrahedron Lett. 1965, 407(c);
63. M. Lamrani, S. Gomez, F. Teixidor, C. ViÇas, R. Sillanp, R. Kiveks, Organometallics 1997, 16, 1278(d)
64. (e)S. Gomez, C. ViÇas, M. Lamrani, F. Teixidor, R. Kiveks, R. Sillanp, Inorg. Chem. 1997, 36, 3565.
65. See, for example: a) W. Piecek, K. L. Glab, A. Januszko, P. Perkowski, P. Kaszynski, J. Mater. Chem. 2009, 19, 1173;
66. S. E. Lyubimov, A. S. Safronov, A. A. Tyutyunov, V. N. Kalinin, E. E. Said-Galiev, A. R. Khoklov, P. V. Petrovskii, P. M. Valetskii, V. A. Davankov, Russ. Chem. Bull. 2008, 57, 345(b);
67. C. ViÇas, A. Laromaine, F. Teixidor, H. Hor kov, A. Langauf, R. Vespalec, I. Mata, E. Mollins, Dalton Trans. 2007, 3369(c);
68. (d)F. Teixidor, M. A. Flores, C. ViÇas, Organometallics 1999, 18, 5409.
69. L. J. Todd, Progress in NMR Spectroscopy 1979, 13, 87.
70. F. Teixidor, C. ViÇas, J. Llop, R. Kiveks, R. Sillanp, in Contemporary Boron Chemistry, p. 308-315 (Eds.: M. G. Davidson, A. K. Hughes, T. B. Marder, K. Wade), The Royal Society of Chemistry, Thomas Graham House, Cambridge, 2000(a);
71. (b)J. Llop, C. ViÇas, F. Teixidor, L. Victori, R. Kiveks, R. Sillanp, Organometallics 2002, 21, 355.
72. H. Friebolin, Basic One-and Two-Dimensional NMR Spectroscopy, Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
73. L. P'rez-Garc a, D. B. Amabilino, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 941.
74. S. Sarkhel, G. R. Desiraju, Proteins: Structure, Function, and Bioinformatics 2004, 54, 247.
75. G. R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, Oxford, 2001. CCDC refcodes and references: (ATETIC)
76. CCDC refcodes and references: (ATETIC): J. M. Veauthier, W.-S. Cho, V. M. Lynch, J. L. Sessler, Inorg. Chem. 2004, 43, 1220;
77. (BIXWUB): N.-C. Chen, C.-C. Lai, Y.-H. Liu, S.-M. Peng, S.-H. Chiu, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2904;
78. (CAMNAG): S. Swaleh, J. Liebscher, J. Org. Chem. 2002, 67, 3184;
79. D. R. Spring, S. Krishnan, H. E. Blackwell, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1354;
80. (JALFOR): P. R. Ashton, M. C. T. Fyfe, M.-V. Martinez-Diaz, S. Menzer, C. Schiavo, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1523;
81. (KEDSOC): G. B. Deacon, G. D. Fallon, C. M. Forsyth, S. C. Harris, P. C. Junk, B. W. Skelton, A. H. White, Dalton Trans. 2006, 802;
82. PUHMUA): M. Westerhausen, M. Wieneke, H. Noth, T. Seifert, A. Pfitzner, W. Schwarz, O. Schwarz, J. Weidlein, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1175;
83. (QURGUF): O. Seneque, Y. Rondelez, L. Le Clainche, C. Inisan, M.-N. Rager, M. Giorgi, O. Reinaud, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2597;
84. (TAQHAV): P. Tasker, A. Parkin, H. Miller, S. Parsons, D. Messenger, Private communicaton
85. (TIDKUN): E. Safaei, T. Weyhermuller, E. Bothe, K. Wieghardt, P. Chaudhuri, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2334;
86. (WURSIL): J. C. Gallucci, S. Gentil, N. Pirio, P. Meunier, F. Gallou, L. A. Paquette, Acta Crystallogr. Sect. A 2003, 59, m67;
87. (XEYZOQ): P. T. Glink, A. I. Oliva, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Angew. Chem. 2001, 113, 1922;
88. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1870;
89. (NIZPAO): Y.-L. Huang, C.-F. Lin, P.-N. Cheng, C.-C. Lai, Y.-H. Liu, S.-M. Peng, S.-H. Chiu, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1665.
90. COLLECT data collection software, Nonius B. V., 1998.
91. Z. Otwinowski, W. Minor, "Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode", in Methods in Enzymology (Eds.: C. W. Carter Jr., R. M. Sweet), Volume 276: Macromolecular Crystallography, part A, p. 307-326, 1997, Academic Press.
92. G. M. Sheldrick, SADABS-Bruker Nonius area detector scaling and absorption correction-V2.10.
93. SHELX97: G. M. Sheldrick, Acta. Crystallogr., Sect. A, 2008, 64, 112.
94. F. H. Allen, Acta Crystallogr. Sect. B 2002, 58, 380(a);
95. (b)J. Bruno, J. C. Cole, P. R. Edgington, M. Kessler, C. F. Macrae, P. McCabe, J. Pearson, R. Taylor, Acta Crystallogr. Sect. B 2002, 58, 389.
96. S. L. Childs, P. A. Wood, N. Rodr gez-Hornedo, L. S. Reddy, K. I. Hardcastle, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1869(a);
97. (b)C. F. Macrae, I. J. Bruno, J. A. Chisholm, P. R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, L. Rodriguez-Monge, R. Taylor, J. van de Streek, P. A. Wood, J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466.