Reduced dimensionality in organic electro-optic materials: Theory and defined order

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 37, 2010, Pages 11949-11956

  Benight, Stephanie J ^a   Johnson, Lewis E ^a   Barnes, Robin ^a   Olbricht, Benjamin C ^a   Bale, Denise H ^a   Reid, Philip J ^a   Eichinger, Bruce E ^a   Dalton, Larry R ^a   Sullivan, Philip A ^a   Robinson, Bruce H ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORES; MECHANICAL PROPERTIES; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

ATTENUATED TOTAL REFLECTIONS; CENTROSYMMETRIC; DEGREES OF FREEDOM; ELECTRO-OPTIC ACTIVITY; ELECTRO-OPTICS; FIRST HYPERPOLARIZABILITIES; HYPER RAYLEIGH SCATTERING; INDUCED ORDER; INTERMOLECULAR ELECTROSTATIC INTERACTION; MECHANICAL MODEL; ORGANIC ELECTRO-OPTIC MATERIALS; PENDANT GROUPS; REDUCED DIMENSIONALITY; SOFT CONDENSED MATTERS;

ABSORPTION SPECTROSCOPY;

EID: 77956716976     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1022423     Document Type: Article

References (73)

1. Dalton, L. R.; Sullivan, P. A.; Bale, D. H. Chem. Rev. 2010, 110, 25
2. Zyss, J. Molecular Nonlinear Optics; Academic: New York, 1994.
3. Kuzyk, M. G.; Dirk, C. W. Characterization Techniques and Tabulations for Organic Nonlinear Optical Materials; Marcel Dekkar: New York, NY, 1998.
4. Nalwa, H. S.; Miyata, S. Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers; CRC Press: Boca Raton, 1997.
5. Raimundo, J.-M.; Blanchard, P.; Gallego-Planas, N.; Mercier, N.; Ledoux-Rak, I.; Hierle, R.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 205
6. Raimundo, J.-M.; Blanchard, P.; Michaux, L.; Roncali, J.; Ledoux-Rak, I.; Hierle, R. Chem. Commun. 2000, 17, 1597
7. Robinson, B. H.; Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Ren, A.; Wang, F.; Zhang, C.; Todorova, G.; Lee, M.; Aniszfeld, R.; Garner, S.; Chen, A.; Steier, W. H.; Houbrecht, S.; Persoons, A.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Jen, A. K. Y. Chem. Phys. 1999, 245, 35-50
8. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195
9. Marder, S. R.; Perry, J. W.; Bourhill, G.; Gorman, C. B.; Tiemann, B. G.; Mansour, K. Science 1993, 261, 186
10. Marder, S. R.; Gorman, C. B.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Bourhil, G.; Bredas, J. L.; Pierce, B. M. Science 1994, 265, 632
11. Kuzyk, M. G. Phys. Rev. A 2005, 72 053819
12. Albert, I. D. L.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6575
13. Isborn, C. M.; Leclercq, A.; Vila, F. D.; Dalton, L. R.; Bredas, J. L.; Eichinger, B. E.; Robinson, B. H. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1319
14. Takimoto, Y.; Isborn, C. M.; Eichinger, B. E.; Rehr, J. J.; Robinson, B. H. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8016
15. Kinnibrugh, T.; Bhattacharjee, S.; Sullivan, P.; Isborn, C.; Robinson, B. H.; Eichinger, B. E. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13512
16. Chafin, A. P.; Lindsay, G. A. J. Phys Chem. C 2008, 112, 7829
17. Bourhill, G.; Bredas, J. L.; Cheng, L.-T.; Marder, S. R.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Tiemann, B. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2619
18. Davies, J. A.; Elangovan, A.; Sullivan, P. A.; Olbricht, B. C.; Bale, D. H.; Ewy, T. R.; Isborn, C. M.; Eichinger, B. E.; Robinson, B. H.; Reid, P. J.; Li, X.; Dalton, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10565
19. Kim, T.-D.; Luo, J.; Cheng, Y.-J.; Shi, Z.; Hau, S.; Jang, S.-H.; Zhou, X. H.; Tian, Y.; Polishak, B.; Huang, S.; Ma, H.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8091
20. Sullivan, P. A.; Rommel, H.; Liao, Y.; Olbricht, B. C.; Akelaitis, A. J. P.; Firestone, K. A.; Kang, J.-W.; Luo, J.; Choi, D. H.; Eichinger, B. E.; Reid, P.; Chen, A.; Robinson, B. H.; Dalton, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7523
21. Rommel, H. L.; Robinson, B. H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 18765
22. Robinson, B. H.; Dalton, L. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4785
23. Nielsen, R. D.; Rommel, H. L.; Robinson, B. H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8659
24. Luo, J.; Haller, M.; Li, H.; Tang, H.-Z.; Jen, A. K.-Y.; Jakka, K.; Chou, C.-H.; Shu, C.-F. Macromolecules 2004, 37, 248
25. Luo, J.; Haller, M.; Ma, H.; Liu, S.; Kim, T.-D.; Tian, Y.; Chen, B.; Jang, S.-H.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. J. Phys Chem. B 2004, 108, 8523
26. Hammond, S. R.; Clot, O.; Firestone, K. A.; Bale, D. H.; Lao, D.; Haller, M.; Phelan, G. D.; Carlson, B.; Jen, A. K. Y.; Reid, P. J.; Dalton, L. R. Chem. Mater. 2008, 20, 3425
27. Ma, H.; Chen, B.; Sassa, T.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 986
28. Gopalan, P.; Katz, H. E.; McGee, D. J.; Erben, C.; Zielinski, T.; Bousquet, D.; Muller, D.; Grazul, J.; Olsson, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1741
29. Do, J. Y.; Ju, J. J. Macromol. Chem. Phys. 2005, 1326
30. Sullivan, P. A.; Akelaitis, A. J. P.; Lee, S. K.; McGrew, G.; Lee, S.; Choi, D. H.; Dalton, L. R. Chem. Mater. 2006, 18, 344
31. Bai, Y.; Song, N.; Gao, J. P.; Sun, X.; Wang, X.; Yu, G.; Wang, Z. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2060
32. Zhu, Z.; Li, Z.; Tan, Y.; Li, Z.; Li, Q.; Zeng, Q.; Ye, C.; Qin, J. Polymer 2006, 47, 7881
33. Li, Z.; Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Dong, Y.; Ye, C.; Williams, I. D.; Tang, Z. Macromolecules 2006, 39, 1436
34. Luo, J.; Liu, S.; Haller, M.; Liu, L.; Ma, H.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2002, 14, 1763
35. Luo, J.; Ma, H.; Haller, M.; Jen, A. K.-Y.; Barto, R. R. Chem. Commun. 2002, 888
36. Kim, T.-D.; Kang, J.-W.; Luo, J.; Jang, S.-H.; Ka, J.-W.; Tucker, N. M.; Benedict, J. B.; Dalton, L. R.; Gray, T.; Overney, R. M.; Park, D. H.; Herman, W. N.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 488
37. Olbricht, B. C.; Sullivan, P. A.; Wen, G.-A.; Mistry, A.; Davies, J. A.; Ewy, T. R.; Eichinger, B. E.; Robinson, B. H.; Reid, P. J.; Dalton, L. R. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7983
38. Liao, Y.; Anderson, C. A.; Sullivan, P. A.; Akelaitis, A. J. P.; Robinson, B. H.; Dalton, L. R. Chem. Mater. 2006, 18, 1062
39. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486
40. Singer, K. D.; Kuzyk, M. G.; Sohn, J. E. J. Opt. Soc. Am. B 1987, 4, 968
41. See the Supporting Information.
42. Pereverzev, Y. V.; Gunnerson, K. N.; Prezhdo, O. V.; Sullivan, P. A.; Liao, Y.; Olbricht, B. C.; Akelaitis, A. J. P.; Jen, A. K. Y.; Dalton, L. R. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4355
43. Kim, T.-D.; Luo, J.; Ka, J.-W.; Hau, S.; Tian, Y.; Shi, Z.; Tucker, N. M.; Jang, S.-H.; Kang, J.-W.; Jen, A. K. Y. Adv. Mater. 2006, 18, 3038
44. Sullivan, P. A.; Rommel, H. L.; Takimoto, Y.; Hammond, S. R.; Bale, D. H.; Olbricht, B. C.; Liao, Y.; Rehr, J.; Eichinger, B. E.; Jen, A. K.-Y.; Reid, P. J.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 15581
45. Barker, J. A.; Watts, R. O. Mol. Phys. 1973, 26, 789
46. Bartke, J.; Hentschke, R. Mol. Phys. 2006, 104, 3057
47. Leach, A. R. Molecular Modeling: Principles and Applications, 2nd ed.; Pearson Education: Harlow (UK), 2001.
48. March, N. H.; Tosi, M. P. Atomic Dynamics in Liquids; Dover Publications, Inc.: New York, NY, 1976.
49. Allen, M. P.; Tildesley, D. J. Computer Simulations of Liquids.; Clarendon: Oxford (UK), 1987.
50. Spartan '08, 1.2.0 ed.; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA, 2008.
51. McQuarrie, D. A. Statistical Mechanics; University Science Books: Sausalito, CA, 2000.
52. Sibelman, B. H. Dipole X3D Translator; 2.0 ed. http://courses.washington. edu/bhrchem/visualizer.php, 2009.
53. Leahy-Hoppa, M. R.; Cunningham, P. D.; French, J. A.; Hayden, L. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5792
54. Alam, M. J.; Cameron, D. C. J. Sol-Gel Sci. Technol. 2002, 25, 137
55. Park, D. H.; Lee, C. H.; Herman, W. N. Opt. Express 2006, 14, 8866
56. Sullivan, P.; Dalton, L. R. Acc. Chem. Res. 2009, online August 7; http://pubs.acs.org, doi: 10.1021/ar800264w.
57. Clays, K.; Persoons, A. Rev. Sci. Instrum. 1992, 63, 3285
58. Firestone, K. A.; Reid, P.; Lawson, R.; Jang, S.-H.; Dalton, L. R. Inorg. Chim. Acta 2004, 3957
59. Campo, J.; Desmet, F.; Wenseleers, W.; Goovaerts, E. Opt. Express 2009, 17, 4587
60. Woollam, J. A. Ellipsometry, Variable Angle Spectroscopic. In Wiley Encyclopedia of Electrical and Electronics Engineering; Wiley: New York, 2000; pp 109.
61. Tian, Y.; Kong, X.; Nagase, Y.; Iyoda, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 2197
62. Tian, Y.; Akiyama, E.; Nagase, Y.; Kanazawa, A.; Tsutsumi, O.; Ikeda, T. J. Mater. Chem. 2004, 14, 3524
63. Kim, C.; Wallace, J. U.; Chen, S. H.; Merkel, P. B. Macromolecules 2008, 41, 3075
64. Bourhill, G.; Bredas, J.-L.; Cheng, L.-T.; Marder, S. R.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Tiemann, B. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2619
65. Brown, E. C.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 44
66. Di Bella, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4440
67. Mortazavi, M. A.; Knoesen, A.; Kowel, S. T.; Higgins, B. G.; Dienes, A. J. Opt. Soc. Am. B 1989, 6, 733
68. Rodriguez, V.; Adamietz, F.; Sanguinet, L.; Buffeteau, T.; Sourisseau, C. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9736
69. Kim, T.-D.; Luo, J.; Jen, A. K.-Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 882
70. Cyvin, S. J.; Rauch, J. E.; Decius, J. C. J. Chem. Phys. 1965, 43, 4083
71. Oudar, J. L.; Chemla, D. S. J. Chem. Phys. 1977, 66, 2664
72. Oudar, J. L. J. Chem. Phys. 1977, 67, 446
73. In collaboration with J. A. Woollam Co., Inc., Lincoln, NE.