Recent advances in the discovery of CB2 selective agonists

Annual Reports in Medicinal Chemistry

Volumn 44, Issue 1, 2009, Pages 227-246

  Han, Sangdon ^a   Thatte, Jayant ^a   Jones, Robert M ^a  

^a ARENA PHARMACEUTICALS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77955881969     PISSN: 00657743     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1016/S0065-7743(09)04411-X     Document Type: Review

References (70)

1. G. T. Whiteside, G. P. Lee and K. J. Valenzano, Curr. Med. Chem., 2007, 14, 917.
2. D. M. Slipetz, G. P. O'Neill, L. Favreau, C. Dufresne, M. Gallant, Y. Gareau, D. Guay, M. Labelle and K. M. Metters, Mol. Pharmacol., 1995, 48, 352.
3. M. Bouaboula, C. Poinot-Chazel, J. Marchand, X. Canat, B. Bourrie, M. Rinaldi- Carmona, B. Calandra, G. Le Fur and P. Casellas, Eur. J. Biochem., 1996, 237, 704
4. V. Di Marzo and L. De Petrocellis, Ann. Rev. Med., 2006, 57, 553.
5. S. Munro, K. L. Thomas and M. Abushaar, Nature, 1993, 365, 61
6. S. Galiegue, S. Mary, J. Marchand, D. Dussossoy, D. Carriere, P. Carayon, M. Bouaboula, D. Shire, G. Lefur and P. Casellas, Eur. J. Biochem., 1995, 232, 54.
7. E. Nunez, C. Benito, M. R. Pazos, A. Barbachano, O. Fajardo, S. Gonzalez, R. M. Tolon and J. Romero, Synapse, 2004, 53, 208.
8. M. D. Van Sickle, M. Duncan, P. J. Kingsley, A. Mouihate, P. Urbani, K. Mackie, N. Stella, A. Makriyannis, D. Piomelli, J. S. Davison, L. J. Marnett, V. Di Marzo, Q. J. Pittman, K. D. Patel and K. A. Sharkey, Science, 2005, 310, 329.
9. U. Anand, W. R. Otto, D. Sanchez-Herrera, P. Facer, Y. Yiangou, Y Korchev, R. Birch, C. Benham, C. Bountra, I. P. Chessell and P. Anand, Pain, 2008, 138, 667.
10. G. Wotherspoon, A. Fox, P. McIntyre, S. Colley, S. Bevan and J. Winter, Neuroscience, 2005, 135, 235.
11. K. T. Valenzano, L. Tafesse, G. Lee, J. E. Harrison, J. M. Boulet, S. L. Gottshall, L. Mark, M. S. Peason, W. Miller, S. Shan, L. Rabadi, Y Rotshteyn, S. M. Chaffer, P. I. Turchin, D. A. Elsemore, M. Toth, L. Koetzner and G. T. Whiteside, Neuropharmacology, 2005, 48, 658.
12. B. B. Yao, G. C. Hsieh, J. M. Frost, Y Fan, T. R. Garrison, A. V Daza, G. K. Grayson, C. Z. Zhu, M. Pai, P. Chandran, A. K. Salyers, E. J. Wensink, P. Honore, J. P. Sullivan, M. J. Dart and M. D. Meyer, Br. J. Pharmacol., 2008, 153, 390.
13. B. Bingham, P. G. Jones, A. J. Uveges, S. Kotnis, P. Lu, V A. Smith, S. C. Sun, L. Resnick, M. Chlenov, Y He, B. W Strassle, T. A. Cummons, M. J. Piesla, J. E. Harrison, G. T. Whiteside and J. D. Kennedy, Br. J. Pharmacol., 2007, 151, 1061.
14. B. B. Yao, G. Hsieh, A. V Daza, Y Fan, G. K. Grayson, T. F. Garrisob, O. E. Kouhen, B. A. Hooker, M. Pai, E. J. Wensink, A. K. Salyers, P. Chandran, C. Z. Zhu, C. Zhong, K. Ryther, M. E. Gallagher, C. L .Chin, A. E. Tovcimak, V P. Hradil, G. B. Fox, M. J. Dart, P. Honore and M. D. Meyer, J. Pharmacol Exp. Therap., 2009, 328, 141.
15. M. Rinaldi-Carmona, F. Barth, J. Millan, J. M. Derocq, P. Casellas, C. Congy, D. Oustric, M. Sarran, M. Bouaboula, B. Calandra, M. Portier, D. Shire, J. C. Breliere and G. L. Fur, J. Pharmacol Exp. Therap., 1998, 284, 644.
16. Y Hosohata, R. M. Quock, K. Hosohata, A. Makriyannis, P. Consroe, W R. Roeske and H. I. Yamamura, Eur. J. Pharmacol., 1997, 321(1), R1.
17. G. M. P. Giblin, C. T. O'shaughnessy, A. Naylor, W. L. Mitchell, A. J. Eatherton, B. P. Slingsby, D. A. Rawlings, P. Goldsmith, A. J. Brown, C. P. Haslam, N. M. Clayton, A. W. Wilson, I. P. Chessell, A. R. Wittington and R. Green, J. Med. Chem., 2007, 31, 2597.
18. M. Naguib, P. Diaz, J. J. Xu, F. Astruc-Diaz, S. Craig, P. Vivas-Mejia and D. L. Brown, Br. J. Pharmacol., 2008, 155, 1104.
19. A. Kikuchi, K. Ohashi, Y Sugie, H. Sugimoto and H. Omura, J. Pharmacol Sci., 2008, 106, 219.
20. H. Omura, M. Kawai, A. Shima, Y Iwata, F. Ito, T. Masuda, A. Ohta, N. Makita, K. Omoto, H. Sugimoto, A. Kikuchi, H. Iwata and K. Ando, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18 3310.
21. K. Maresz, G. Pryce, E. D. Ponomarev, G. Marsicano, J. L. Croxford, L. P. Shriver, C. Ledent, X. Cheng, E. J. Carrier, M. K. Mann, G. Giovannoni, R. G. Pertwee, T. Yamamura, N. E. Buckley, C. J. Hillard, B. Lutz, D. Baker and B. N. Dittel, Nat. Med., 2007, 13, 492.
22. J. Palazuelos, N. Davoust, B. Julien, E. Hatterer, T. Aguado, R. Mechoulam, C. Benito, J.Romero, A. Silva, M. Guzman, S. Nataf and I. Galve-Roperh, J. Biol. Chem., 2008, 283, 13320
23. L. Hanus, A. Breuer, S. Tchilibon, S. Shiloah, D. Goldenberg, M. Horowitz, R. G. Pertwee, R. A. Ross, R. Mechoulam and E. Fride, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1999, 96, 14228.
24. M. G. Belvisi, H. J. Patel, V. Freund-Michel, D. J. Hele, N. Crispino and M. A. Birrell, Br. J. Pharmacol., 2008, 155, 547.
25. O. Ofek, M. Karsak, N. Leclerc, M. Fogel, B. Frenkel, K. Wright, J. Tam, M. Attar- Namdar, V. Kram, E. Shohami, R. Mechoulam, A. Zimmer and I. Bab, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2006,103, 696.
26. S. Steffens, N. R. Veillard, C. Arnaud, G. Pelli, F. Burger, C. Staub, A. Zimmer, J. Frossard and F. Mach, Nature, 2005, 434, 782.
27. E. K. Hogenauer, Exp. Opin. Ther. Patents, 2007, 17(12), 1457
28. P. Markt, C. Feldmann, J. M. Rollinger, S. Raduner, D. Schuster, J. Kirchmair, S. Distinto, G. M. Spitzer, G. Wolber, C. Laggner, K.-H. Altmann, T. Langer and J. Gertsch, J. Med. Chem., 2009, 52, 369.
29. W. L. Mitchell, G. M. P. Giblin, A. Naylor, A. J. Eatherton, B. P. Slingsby, A. D. Rawlings, K. S. Jandu, C. P. Haslam, A. J. Brown, P. Goldsmith, N. M. Clayton, A. W. Wilson, I. P. Chessell, R. H. Green, A. R. Whittington and I. D. Wall, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 259.
30. R. Zindell, D. Reither, T. Bosanac, A. Berry, M. J. Gemkow, A. Ebneth, S. Lobbe, E. L. Raymond, D. Thome, D.-T. Shih and D. Thomson, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 1604.
31. D. Reither, D. Thomson and R. Zindell, WO Patent Application 2008/48914, 2008.
32. C. Leung, M. Tomaszewski and S. Woo, WO Patent Application 2004/060882, 2004
33. K. Worm, Q. J. Zhou, C. T. Saeui, R. C. Green, J. A. Cassel, G. J. Stabley, R. N. DeHaven, N. Conway-James, C. J. LaBuda, M. Koblish, P. J. Little and R. E. Dolle, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 2830
34. M. Ermann, D. Riether, E. R. Walker, I. F. Mushi, J. E. Jenkins, B. Noya-Marino, M. L. Brewer, M. G. Taylor, P. Amouzegh, S. P. East, B. W. Dymock, M. J. Gemkow, A. F. Kahrs, A. Ebneth, S. Lobbe, K. O'Shea, D.-T. Shih and D. Thomson, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 1725.
35. M. Emann, D. Riether, I. Mushi, J. E. Jenkins, E. Walker, B. Noya-Marino, M. Brewer, M. Taylor, P. Amouzegh, S. P. East, B. Dymock, M. Gemkow, S. Lobbe, A. Ebneth, A. F. Kahrs, D. Thome, K. O'Shea, R. Dinallo, E. Raymond, D.-T. Shih and D. Thomson, Molecular Medicine Tri-Conference, San Francisco, CA, March 2008.
36. A. J. Goodman, C. W. Ajello, K. Worm, B. L. Bourdonnec, M. A. Savolaninen, H. O'Hare, J. A. Cassel, G. J. Stabley, R. N. DeHaven, C. J. LaBuda, M. Koblish, P. J. Little, B. L. Brogdon, S. A. Smith and R. E. Dolle, Bioorg. Med. Chem. Lett.309., 2009, 19
37. Y. Cheng, B. K. Albecht, J. Brown, J. L. Buchanan, W H. Buckner, E. F. DiMauro, R. Emkey, R. T. Fremeau, J.-C. Harmange, B. J. Hoffman, L. Huang, M. Huang, J. H. Lee, F.-F. Lin, M. W Martin, H. Q. Nguyen, V. F. Patel, S. A. Tomlinson, R. D. White, X. Xia and S. A. Hitchcock, J. Med. Chem., 2008, 51, 5019
38. E. F. DiMauro, J. L. Buchanan, A. Cheng, R. Emkey, S. A. Hitchcock, L. Huang, M. Y. Huang, B. Janosky J. H. Lee, X. Li, M. W Martin, S. A. Tomlinson, R. D. White, X. M. Zheng, V. F. Patel and R. T. Fremeau,, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 4267.
39. E. F. DiMauro, J. L. Buchanan and A. Cheng, XXth International Medicinal Chemistry Symposium, Vienna, Austria, September 2008.
40. H. Ohta, T. Ishizaka, M. Yoshinaga, A. Morita, Y. Tomishima, Y Toda and S. Saito, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 5133.
41. H. Ohta, T. Ishizaka, M. Tatsuzuki, M. Yoshinaga, I. Iida, Y Tomishima, Y Toda and S. Saito, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 6299.
42. H. Ohta, T. Ishizaka, M. Tatsuzuki, M. Yoshinaga, I. Iida, T. Yamaguchi, Y Tomishima, N. Futaki, Y Toda and S. Saito, Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 1111.
43. P. F. Cirillo, D. S. Thomson, D. Reither, A. Berry, L. Wu and E. R. Hickey, WO Patent Application 2008/064054, 2008.
44. A. Berry, P. F. Cirillo, E. R. Hickey, D. Reither, D. Thomson, R. M. Zindell, M. Ermann, J. E. Jenkins, I. Mushi, M. Taylor, C. Chowdhury, C. F. Palmer and N. Blumire, WO Patent Application 2008/039645, 2008.
45. I. E. Marx, E. F. DiMauro, A. Cheng, R. Emkey, S. A. Hitchcock, L. Huang, M. Y Huang, J. Human, J. H. Lee, X. Li, M. W. Martin, R. D. White, R. T. Fremeau, Jr. and V. F. Patel, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 31.
46. B. M. P. Verbist, M. A. Cleyn, M. Surkyn, E. Fraiponts, J. Aerssens, M. J. M. A. Nijsen and H. J. M. Gijsen, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 2574.
47. H. J. M. Gijsen, M. A. J. De Cleyn, M. Surkyn and B. M. P. Verbist, WO Patent Application 2008/003665, 2008.
48. H. J. M. Gijsen, M. A. J. De Cleyn and M. Surkyn, WO Patent Application 2008/119694, 2008.
49. D. Page, E. Balaux, L. Boisvert, Z. Liu, C. Milburn, M. Tremblay, Z. Wei, S. Woo, X. Luo, Y.-X. Cheng, H. Yang, S. Srivastava, F. Zhou, W Brown, M. Tomaszewski, C. Walpole, L. Hodzic, S. St-Onge, C. Godbout, D. Salois and K. Payza, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008,18, 3695.
50. Z. Liu, H. Yang, J. Ducharme, D. Page, Z.-Y Wei, M. Tremblay, S. Srivastava, R. Dolaine, C. J. Milburn, E. Lessard, P. E. Morin, S. St-Onge, K. Payza and C. Walpole, Abs 240, The 31st National Medicinal Chemistry Symposium, Pittsburgh, PA, June 2008.
51. M. T. Bilodeau, C. S. Burgey, Z. J. Deng, J. C. Hartnett, N. R. Kett, J. Melamed, P. M. Munson, K. K. Nanda, W. Thomson, B. W. Trotter and Z. Wu, WO Patent Application 2008/085302, 2008.
52. Z. Wu, A. I. Green and J. C. Hartnett, WO Patent Application 2009/025785, 2009.
53. R. P. Beckett, R. Foster, C. Henault, J. L. Ralbovsky C. M. Gauss, G. R. Gustafson, Z. Luo, A.-M. Campbell and T. E. Shelekhin, WO Patent Application 2008/157751, 2008.
54. S. Pasquini, L. Botta, T. Semeraro, C. Mugnaini, A. Ligresti, E. Palazzo, S. Mainoe, V. Marzo and F. Corelli, J. Med. Chem., 2008, 51, 5075.
55. G. R. Gustafson and R. P. Beckett, WO Patent Application 2008/079316, 2008.
56. T. C. Gahman, D. J. Thomas, H. Lang and M. E. Massari, WO Patent Application 2008/ 157500, 2008.
57. M.Muthuppalanippan, G. Balasubramanian, S. Gullapalli, N. Khairatkar-Joshi and S. Narayanan, WO Patent Application 2006/129178, 2006.
58. http://www.glenmarkpharma.com/media/pdf/releases/glenmark_molecule_GRC_ 10693.pdf
59. S. Narayanan, M. Muthuppalanippan, A. Thomas, N. Khairatkar-Joshi, K. Varanasi, S. Gullapalli and S. K. V. S. Vakkalanka, Society for Neuroscience, Atlanta, Georgia, Oct. 14, 2006.
60. M. Muthuppalanippan, K. Sukeerthi, G. Balasubramanian, S. Gullapalli, N. Khairatkar-Joshi, S. Narayanan and P. V. Karnik, WO Patent Application 2008/053341, 2008.
61. W. A. Carroll, D. W. Nelson and A. Perez-Medrano, WO Patent Application 2009/ 009550, 2009.
62. D. W Nelson, M. E. Gallagher, K. Ryther, Abs 220, The 31st National Medicinal Chemistry symposium, Pittsburgh, PA, June 2008.
63. D. R. Compton, L. H. Gold, S. J. Ward, R. L. Balster and B. R. Martin, J. Pharmacol. Exp. Therap, 1992, 263(3), 1118.
64. C. Liu, S. T. Wrobleski, K. Leftheris, G. Wu, P. M. Sher and B. A. Ellsworth, WO Patent Application 2009/015169, 2009.
65. W. Gonsiorek, C. A. Lunn, X. Fan, G. Deno, J. Kozlowski and R. W. Hipkin, Br. J. Pharmacol., 2007, 151, 1261.
66. D. Page, H. Yang, W. Brown, C. Walpole, M. Fleurent, M. Fyfe, F. Gaudreault and S. St-Onge, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 6183.
67. J. L. Ralbovsky and P. R. Beckett, WO Patent Application 2008/109007, 2008.
68. http://www.pharmoscorp.com/news/pr/pr042407.html: Company press release.
69. http://integrity.prous.com/integrity/servlet/xmlxsl/pkpipeline.xmlProductMielstone? pentryNumber = 352376
70. http://www.glenmarkpharma.com/media/pdf/releases/Glenmarks_molecule_ neuropathicpain_osteoarthritis_GRC10693_succes.pdf. Company press release