A facile synthesis of quinazolino[1,4]benzodiazepine alkaloids via reductive N-heterocyclization of N-(2-nitrobenzoyl)amides: Total synthesis of asperlicin C, circumdatin H, and analogues

Arkivoc

Volumn 2010, Issue 9, 2010, Pages 282-292

  Al Said, Naim H ^a   Shawakfeh, Khaled Q ^a   Ibrahim, Mohammad I ^a   Tayyem, Sami H ^a  

^a JORDAN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Jordan)

Author keywords

1,4 benzodiazepine; Asperlicin C; Circumdatin H; N heterocyclization

Indexed keywords

EID: 77955623185     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.926     Document Type: Article

References (50)

1. Mhaske, B. S.; Argade, N. P. Tetrahedron 2006, 62, 9787.
2. Padala, S. R.; Padi, P. R.; Thipireddy, V. Heterocycles 2003, 60, 183.
3. Connolly, D. J.; Cusack, D.; O'Sullivan, T. P.; Guiry, P. J. Tetrahedron 2005, 61, 10153.
4. Ma, Z.-Z.; Hano, Y.; Nomura, T. Luotonin A. Heterocycles 2005, 65, 2203.
5. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 603.
6. Egushi, S. Top heterocycl chem., Quinazoline alkaloids and related chemistry. Berlin Heidelberg: Springer-verlag, 2006.
7. Goetz, M. A.; Lopez, M.; Monaghan, R. L.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Chen, T. B. J. Antibiot. 1985, 38, 1633.
8. Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Monaghan, R. L.; Birnbaum, J.; Stapley, E. O.; Goetz, M. A.; Albers-Schonberg, G.; Patchett, A. A.; Liesch, J. M.; Hensens, O. D.; Springer, J. P. Science 1985, 230, 177.
9. Goetz, M. A.; Monaghan, R. L.; Chang, R. S. L.; Ondeyka, J.; Chen, T. B.; Lotti, V. J. J. Antibiot. 1988, 41, 875.
10. Dai, J.-R.; Carte, B. K.; Sidebottom, P. J.; Yew, A. L. S.; Ng, S.-W.; Huang, Y.; Butler, M. S. J. Nat. Prod. 2001, 64, 125.
11. Raebaek, L.; Breinholt, J. J. Nat. Prod. 1999, 62, 904.
12. Raebaek, L.; Breinholt, J.; Frisvald, J. C.; Christopherson, C. J. Org. Chem. 1999, 64, 1689.
13. Lopez-Gresa, M. P.; Gonzalez, M. C.; Primo, J.; Moya, P.; Romero, V.; Estornell, E. J. Antibiot. 2005, 58, 416.
14. Sun, H. H.; Barrow, C. J.; Sedlock, D. M.; Gillum, A. M.; Cooper, R. J. Antibiot. 1994, 47, 515.
15. Joshi, B. K.; Gloer, J. B.; Wicklow, D. T.; Dowd, P. F. J. Nat. Prod. 1999, 62, 650.
16. Gloer, J. B. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 343.
17. Kshirsagar, U. A.; Mhaske, S. B.; Argade, N. P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3243.
18. Witt, A.; Bergman, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 2784.
19. Witt, A.; Bergmann, J. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 351.
20. Sun, H. H.; Barrow, C. J.; Cooper, R. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1575.
21. Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Pitzenberger, S. M.; Homnick, C. F.; Springer, J. P.; Freidinger, R. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 1644.
22. Liu, J.-F.; Kaselj, M.; Isome, Y.; Chapnick, J.; Zhang, B.; Bi, G.; Yohannes, D.; Yu, L.; Baldino, C. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 10488.
23. Al-Said, N. H.; Ishtaiwi, Z. N. Acta Chim. Slov. 2005, 52, 328.
24. Al-Said, N. H.; Al-Qaisi, L. S. Acta Chim. Slov. 2006, 53, 204.
25. Al-Said, N. H.; Al-Qaisi, L. S. Tetrahedron lett. 2006, 47, 693.
26. Taher, D.; Ishtaiwi, Z. N.; Al-Said, N. H. Arkivoc 2008 (xvi), 154.
27. Tseng, M.; Lai, C.; Chu, Y., Chu, Y. Chem. Comm. 2009, 445.
28. Palacios, F.; Alonso, C.; Aparicia, D.; Rubiales, G.; Santos, J. M. Tetrahedron 2007, 63, 523.
29. Sugimori, T.; Okawa, T.; Eguchi, S.; Yashima, E.; Okamoto, Y. Chem. Lett. 1997, 869.
30. Sugimori, T.; Okawa, T.; Eguchi, S.; Kakehi, A.; Yashima, E.; Okamoto, Y. Tetrahedron 1998, 54, 7997.
31. Snider, B. B.; Busuyek, M. V. Tetrahedron 2001, 57, 3301.
32. Grieder, A.; Thomas, A.W. Synthesis 2003, 1707.
33. He, F.; Foxman, B. M.; Snider, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6417.
34. Zhang, W.; Williams J.P.; Yimin, Lu; Nagashima, T.; Chu, Q. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 563.
35. Akazome, M.; Kondo, T.; Watanabe, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 310.
36. Dallavalle, S.; Merlini. L.; Beretta, G. L.; Tinell, S.; Zunino, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5757.
37. Kamal, A.; Ramana, K. V.; Ankati, H. B.; Ramana, A. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6861.
38. Dallavalle, S.; Merlini, L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1835.
39. Akazome, M.; Yamamoto, J.; Kondo, T.; Watanabe, Y. J. Organomet. Chem. 1995, 494, 229.
40. Kraus, G. A.; Melekhov, A.. Tetrahedron 1998, 54, 11749.
41. Kamal, A.; Ramesh, G.; Srinivas, O.; Ramulu, P.; Laxman, N.; Rehana, T.; Deepak, M.; Acharyb, M. S; Nagarajaram, H. A. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5427.
42. Al-Said, N. H. J. Heterocyclic Chem. 2006, 43, 1091.
43. Carlos, M.; Martinez, V.; Domingo, D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1023.
44. Loudni, L.; Roche, J.; Potiron, V.; Clarhaut, J.; Bachmann, C.; Gesson, J-P.; Tranoy-Opalinski, I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4819.
45. Gates, M. J. Org. Chem. 1980, 45, 1675.
46. Clark, R. L.; Carter, K. C.; Mullen, A. B.; Coxon, G. D.; Owusu Dapaah, G.; McFarlane, E.; Duong Thi, M. D.; Grant, M. H.;Tettey, J. N. A.; Mackay , S. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 624.
47. Kamal, A.; Babu, A. H.; Ramana, A. V.; Ramana, K. V.; Bharathi, E. V.; Kumar, M. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2621.
48. Kamal, A.; Praveen Reddy, B. S.; Narayan Reddy, B. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6803.
49. Kamal, A.; Reddy, P. S.; Reddy, D. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6629.
50. Bergman, J.; Gustavsson, A.; Witt A. J. Heterocyclic Chem. 2003, 40, 29.