New class of highly stable nonaromatic tautomers

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 17, 2010, Pages 3882-3887

  Seillan, Claire ^a   Marsal, Philippe ^a   Siri, Olivier ^a  

^a AIX MARSEILLE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GROUND STATE;

AROMATICITIES; HIGHLY STABLES; ONE-POT SYNTHESIS; TYPE STRUCTURES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 77955478154     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c003450a     Document Type: Article

References (68)

1. J. T. Hynes, J. P. Klinman, H.-H. Limbach, R. L. Schowen, in Hydrogen tranfer reactions, Wiley, John & Sons, 2007
2. V. Bertalosi P. Gilli G. Gilli Curr. Org. Chem. 2009 13 250
3. F. Fillaux A. Cousson M. J. Gutmann Pure Appl. Chem. 2007 79 1023
4. A. M. Winter K. Eichele H.-G. Mack W. C. Kaska H. A. Mayer Dalton Trans. 2008 527
5. X. Zhang Q. Liu A. Son Q. Zhang F. Zhang F. Zhao Photochem. Photobiol. Sci. 2008 7 299
6. X. Zhang Q. Liu H. Wang F. Zhang F. Zhao Photochem. Photobiol. Sci. 2008 7 1079
7. M. Randic Chem. Rev. 2003 103 3449
8. E. Hadjoudis, in Studies in organic chemistry, Vol. 40. Photochromism: Molecules and Systems, Eds, H. Dürr, and, H. Bouas-Laurent, Elsevier, Amsterdam, 1990
9. E. Hadjoudis Mol. Eng. 1995 5 301
10. P. Gilli V. Bertolasi L. Pretto A. Lycka G. Gilli J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13554
11. A. Koll A. Karpfen P. Wolschann J. Mol. Struct. 2006 790 55
12. T. Irshaidat Tetrahedron Lett. 2009 50 825
13. A. Grabowska K. Kownacki J. Karpiuk S. Dobrin L. Kaczmarek Chem. Phys. Lett. 1997 267 132
14. M. Ziólek G. Burdzinski K. Filipczak J. Karolczak A. Maciejewski Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 1304
15. S.-J. Lim J. Seo S. Y. Park J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14542
16. J. W. Ledbetter J. Phys. Chem. 1966 70 2245
17. J. Harada H. Uekusa Y. Ohashi J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5809
18. Z. Rozwadowski E. Majewski T. Dziembowska P. E. Hansen J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 2809
19. K. Ogawa Y. Kasahara Y. Ohtani J. Harada J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7107
20. K. Ogawa J. Harada T. Fujiwara S. Yoshida J. Phys. Chem. A 2001 105 3425
21. K. Ogawa J. Harada J. Mol. Struct. 2003 647 211
22. K. Ogawa J. Harada I. Tamura Y. Noda Chem. Lett. 2000 528
23. S. V. Linderman M. Y. Antipin Y. T. Struchkov Kristallogr. 1988 33 365
24. A. K. Mukherjee R. Lalde I. Banerjee C. Samanta N. P. Nayak Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1999 55 407
25. S. R. Salman S. K. Kanber L. K. Arsalan Spectrosc. Lett. 1991 24 1153
26. K. Ogawa M. Miura T. Nakayama J. Harada Chem. Lett. 2003 32 840
27. G. M. Badger R. S. Pearce R. Pettit J. Chem. Soc. 1951 3204
28. T. Nakagawa S. Khotani M. Itoh J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7952
29. M. Itoh T. Adachi K. Tokumura J. Am. Chem. Soc. 1984 106 850
30. M. Itoh T. Adachi K. Tokumura J. Am. Chem. Soc. 1983 105 4828
31. J. F. Corbett Spectrochim. Acta 1964 20 1665
32. W. M. F. Fabian L. Antonov D. Nedeltcheva F. S. Kamounah P. J. Taylor J. Phys. Chem. 2004 108 7603
33. A. G. Cairns-Smith J. Chem. Soc. 1961 182
34. W.-G. Kim I.-J. Ryoo B.-S. Yun K. Shin-Ya H. Seto I.-C. Yoo J. Antibiotics 1999 52 758
35. W. Neuenhaus A. Römer H. Budzikiewicz H. Korth G. Pulverer Z. Naturforsch. 1980 35b 385
36. J. B. Laursen J. Nielsen Chem. Rev. 2004 104 1663
37. S. B. Mekapati W. A. Denny A. Kurup C. Handsch Bioorg. Med. Chem. 2001 9 2757
38. A. J. Stewart P. Mistry W. Dangerfield D. Bootle M. Baker B. Kofler S. Okiji B. C. Baguley W. A. Denny P. A. Charlton Anti-Cancer Drugs 2001 12 359
39. J. Dai C. Punchihewa P. Mistry A. T. Ooi D. Yang J. Biol. Chem. 2004 279 46096
40. A. S. Jana J. Photochem. Photobiol., A 2000 132 1
41. V. R. Thalladi T. Smolka A. Gehrke R. Boese R. Sustmann New J. Chem. 2000 24 143
42. M. A. Zuideveld P. Wehrmann R. Roehr S. Mecking Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 869
43. S. Richeter C. Jeandon J.-P. Gisselbrecht R. Ruppert H. J. Callot J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6168
44. D. Zhang G.-X. Jin Organometallics 2003 22 2851
45. J.-p. Taquet O. Siri P. Braunstein R. Welter Inorg. Chem. 2004 43 6944
46. C. Seillan H. Brisset O. Siri Org. Lett. 2008 10 4013
47. U. Beifuss M. Tietze Top. Curr. Chem. 2005 244 77
48. R. Ott Monatsh. Chem. 1959 90 827
49. H. Rumpel H.-H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 1989 111 5429
50. O. Siri P. Braunstein M.-M. Rohmer M. Bénard R. Welter J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13793
51. C. F. Tormena M. P. Freitas R. Rittner R. J. Abraham Magn. Reson. Chem. 2002 40 279
52. S. Sharif D. Schagen M. D. Toney H.-H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4440
53. H.-H. Limbach M. Pietrzak S. Sharif P. M. Tolstoy I. G. Shenderovich S. N. Smirnov N. S. Golubev G. S. Denisov Chem.-Eur. J. 2004 10 5195
54. I. Alkorta P. Goya J. Elguero S. P. Singh Natl. Acad. Sci. Lett 2007 30 139
55. M. J. Frisch, et al., Gaussian 03, ReVision C.02. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
56. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
57. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
58. B. Miehlich A. Savin H. Stoll H. Preuss Chem. Phys. Lett. 1989 157 200
59. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098
60. V. A. Rassolov M. A. Ratner J. A. Pople P. C. Redfern L. A. Curtiss J. Comput. Chem. 2001 22 976
61. T. Clark J. Chandrasekhar G. W. Spitznagel P. v. R. Schleyer J. Comput. Chem. 1983 4 294
62. M. Lozynski D. Rusinska-Raszak H.-G. Mack J. Phys. Chem. A 1998 102 2899
63. J. J. Novoa C. Sosa J. Phys. Chem. 1995 99 15837
64. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2005 1 415
65. S. Pietra M. Argentini Annali Chim. 1971 61 290
66. J. L. Pozzo G. M. Clavier J. P. Desvergne J. Mater. Chem. 1998 8 2575
67. F. Placin G. Clavier F. Najera J. P. Desvergne J. L. Pozzo Polycyclic Aromat. Compd. 2000 19 107
68. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004