Crystal chemistry and prototropic tautomerism in 2-(1-iminoalkyl)-phenols (or naphthols) and 2-diazenyl-phenols (or naphthols)

Current Organic Chemistry

Volumn 13, Issue 3, 2009, Pages 250-268

  Bertolasi, Valerio ^a   Gilli, Paola ^a   Gilli, Gastone ^a  

^a UNIVERSITY OF FERRARA   (Italy)

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HYDROGEN BONDS; NAPHTHOL; PHOTOCHROMISM; PROTON TRANSFER;

2-NAPHTHOLS; CAMBRIDGE; CRYSTAL-CHEMISTRY; CRYSTALLOGRAPHIC DATABASE; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BOND; PROPERTY; PROTOTROPIC TAUTOMERISMS; STRUCTURAL FEATURE; TAUTOMERIC EQUILIBRIA; THERMOCHROMISM;

PHENOLS;

EID: 65649149781     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527209787314841     Document Type: Review

References (105)

1. Inabe, T. New. J. Chem., 1991, 15, 129.
2. Hadjoudis, E. Mol. Eng., 1995, 5, 301.
3. Nakatani, K.; Delaire, J.A. Chem. Mater., 1997, 9, 2682.
4. Harada, J.; Uekusa, H.; Ohashi, Y. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5809.
5. Liu, C.-Y.; Bard, A.J. Acc. Chem. Res., 1999, 32, 235.
6. Delaire, J.A.; Nakatani, K. Chem. Rev., 2000, 100, 1817.
7. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 10405.
8. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Pretto, L.; Lyčka, A.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13554.
9. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Pretto, L.; Antonov, L.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4943.
10. Hadjoudis, E.; Mavridis, I.M. Chem. Soc Rev., 2004, 33, 579.
11. Inabe, T.; Gautier-Luneau, I.; Hoshino, N.; Okaniwa, K.; Okamoto, H.; Mitani, T.; Nagashima, U.; Maruyama, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991, 64, 801.
12. Ogawa, K.; Kasahara, Y.; Ohtani, Y.; Harada, J. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 7107.
13. Taneda, M.; Amimoto, K.; Koyama, H.; Kawato, T. Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 499.
14. Lyčka, A. Dyes Pigm., 1990, 12, 179.
15. Lyčka, A.; Jirman, J.; Nečas, M. Dyes Pigm., 1991, 15, 23.
16. Alarcón, S.H.; Olivieri, A.C.; González-Serra, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1994, 1067.
17. Alarcón, S.H.; Pagani, D.; Bacigalupo, J.; Olivieri, A.C. J. Mol. Struct., 1999, 475, 233.
18. Katrizky, A.R.; Ghiviraga, I.; Leeming, P.; Soti, F. Magn. Res. Chem., 1996, 34, 518.
19. Hansen, P.E.; Bolvig, S.; Buvari-Barcza, A.; Lyčka, A. Acta Chem. Scand., 1997, 51, 881.
20. Hansen, P.E.; Sikowski, J.; Rozwadowski, Z.; Dziembowska, T. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem., 1998, 102, 410.
21. Lyčka, A. Dyes Pigm., 1999, 43, 27.
22. Bolvig, S.; Hansen, P.E. Curr. Org. Chem., 2000, 4, 19.
23. Alarcón, S.H.; Olivieri, A.C.; Sanz, D.; Claramunt, R.M.; Elguero, J. J. Mol. Struct., 2004, 705, 1.
24. Olivieri, A.C.; Wilson, P.B.; Paul, I.C.; Curtin, D.Y. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5525.
25. Alarcón, S.H.; Olivieri, A.C.; Jonsen, P. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1993, 1783.
26. Kamienski, B.; Schilf, W.; Dziembowska, T.; Rodzwadowski, Z.; Szady-Chelmienicka, A. Solid State Nuclear Magn. Res., 2000, 16, 285.
27. Benedict, C.; Langer, U.; Limbach, H.-H.; Ogata, H.; Takeda, S. Bunsen-Ges. Phys. Chem., 1998, 102, 335.
28. Takeda, S.; Inabe, T.; Benedict, C.; Langer, U.; Limbach, H.-H. Bunsen-Ges. Phys. Chem., 1998, 102, 1358.
29. Alarcón, S.H.; Olivieri, A.C.; Nordon, A.; Harris, R.K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1996, 2293.
30. Abbott, L.C.; Batchelor, S.N.; Oakes, J.; Gilbert, B.C.; Whitwood, A.C.; Lindsay Smith, J.R.; Moore, J.N. J. Phys. Chem. A., 2005, 109, 2894.
31. Sekikawa, T.; Kobayashi, T.; Inabe, T. J. Phys. Chem. A., 1997, 101, 644.
32. Antonov, L.; Fabian, W.M.F.; Nedeltcheva, D.; Kamounah, F.S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 2000, 1173.
33. Joshi, H.; Kamounah, F.S.; van der Zwan, G.; Gooijer, C.; Antonov, L. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 2001, 2303.
34. Fabian, W.M.F.; Antonov, L.; Nedeltcheva, D.; Kamounah, F.S.; Taylor, P.J. J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 7603.
35. Allen, F.H.; Bellard, S.; Brice, M.D.; Cartwright, B.A.; Doubleday, A.; Higgs, H.; Hummelink, T.; Hummelink-Peters, B.G.; Kennard, O.; Motherwell, W.D.S.; Rodgers, J.; Watson, D.G. Acta Crystallogr. Sect. B, 1979, 35, 2331.
36. Gilli, G.; Bellucci, F.; Ferretti, V.; Bertolasi, V. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1023.
37. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 909.
38. Gilli, P.; Ferretti, V.; Bertolasi, V.; Gilli, G. In Advances in Molecular Structure Research, Hagittai, I.; Hargittai, M. Eds.; JAI Press. Inc.: Grenweech, CT, 1996; Vol. 2, pp. 67-102.
39. Gilli, G.; Gilli, P. J. Mol. Struct., 2000, 552, 1.
40. Allen, F.H.; Kennard, O.; Watson, D.G.; Brammer, L.; Orpen, A.G.; Taylor, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1987, S1.
41. Arod, F.; Gardon, M.; Pattison, P.; Chapuis, G. Acta Crystallogr. Sect. C, 2005, 61, o317.
42. Burgess, J.; Fawcett, J.; Russell, D.R.; Gilani, S.R.; Palma, V. Acta Crystallogr. Sect. C, 1999, 55, 1707.
43. Yeap, G.Y.; Gan, C.-L.; Fun, H.-K.; Shawkataly, O.B.; Teoh, S.-G. Acta Crystallogr. Sect. C, 1992, 48, 1143.
44. Filipenko, O.S.; Ponomarev, V.I.; Bolotin, B.M.; Atovmyan, L.O. Kristallografiya, 1983, 28, 889.
45. Ersanli, C.C.; Albayrak, C.; Odabasoglu, M.; Erdonnez, A. Acta Crystallogr. Sect. E, 2004, 60, o389.
46. Exner, O. In Correlation Analysis in Chemistry: Recent Advances, N.B. Chapman and J. Shorter, Eds.; Plenum Press: New York, 1978; Chapter 10, pp. 439-540.
47. Yuce, S.; Ozek, A.; Albayrak, C.; Odabasoglu, M.; Buyukgungor, O. Acta Crystallogr. Sect. E, 2004, 60, o718.
48. Karakas, A.; Elmali, A.; Unver, H.; Svoboda, I. J. Mol. Struct., 2004, 702, 103.
49. Elmali, A.; Kabak, M.; Elerman, Y. J. Mol. Struct., 1989, 484, 229.
50. Aldoshin, S.M.; Knyazhanskii, M.J.; Tymyanskii, Ya.R.; Atovmyan, L.O.; D'Yachenko, O.A. Khim. Fiz. (Russ.), 1982, 1015.
51. Thamotharan, S.; Parthasarathi, V.; Anitha, S.M.; Prasad, A.; Rao, T.R.; Linden, A. Acta Crystallogr. Sect. E, 2003, 59, o1856.
52. Ogawa, K.; Fujiwara, T. Chem. Lett., 1999, 657.
53. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Pretto, L.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 3845.
54. Wozniak, K.; He, H.; Klinowski, J.; Jones, W.; Dziembowska, T.; Grech, E. J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1995, 91, 77.
55. Ogawa, K.; Harada, J. J. Mol. Struct., 2003, 647, 211.
56. Ogawa, K.; Harada, J.; Tamura, I.; Noda, Y. Chem. Lett., 2000, 528.
57. Mansilla-Koblavi, F.; Tenon, J.A.; Toure, S.; Ebby, N.; Lapasset, J.; Carles, M. Acta Crystallogr. Sect. C, 1995, 51, 1595.
58. Pizzala, H.; Carles, M.; Stone, W.E.E.; Thevand, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 2000, 935.
59. Popovic, Z.; Pavlovic, G.; Matkovic-Calogovic, D.; Roje, V.; Leban, I. J. Mol. Struct., 2002, 615, 23.
60. Mandal, A.; Filarowski, A.; Glowiaka, T.; Koll, A.; Mukherjee, S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 2002, 577, 153.
61. Leardini, R.; McDougal, G.; MacNab, H.; Nanni, D.; Parsone, S. Acta Crystallogr. Sect. C, 1998, 54, 1360.
62. Mathuraman, M.; Nicoud, J.-F.; Masse, R.; Desiraju, G.R. Z. Kristallogr.-New Cryst. Struct., 2001, 216, 383.
63. Star, A.; Goldberg, I.; Fuchs, B. J. Organomet. Chem., 2001, 630, 67.
64. Paredes-Garcia, V.; Venegas-Yazigi, D.; Lough, A.J.; Latorre, R. Acta Crystallogr. Sect. C, 2000, 56, e283.
65. Filarowski, A.; Koll, A.; Glowiak, T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 2002, 835.
66. Filarowski, A.; Koll, A.; Glowiak, T. Monatsh. Chem., 1999, 130, 1097.
67. Filarowski, A.; Koll, A.; Glowiak, T. J. Mol. Struct., 2002, 615, 97.
68. Filarowski, A.; Koll, A.; Glowiak, T. J. Mol. Struct., 2003, 644, 187.
69. Foces-Foces C.; Llamas-Saiz, A.L.; Claramunt, R.M.; Cabildo, P.; Elguero, J. J. Mol. Struct., 1998, 440, 193.
70. Park, S.; Kwon, O.-H.; Kim, S.; Park, S., Choi, M.-G.; Cha, M.; Park, S.Y.; Jang, D.-J. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10070.
71. Heinz, U.; Sander, J.; Hegetschweiler, K. Z. Kristallogr.-New Cryst. Struct., 2001, 216, 113.
72. Llamas-Saiz, A.L.; Foces-Foces, C.; Sanz, D.; Claramunt, R.M.; Dotor, J.; Elguero, J.; Catalan, J.; del Valle, J.C. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1995, 1389.
73. Langer, V.; Koos, M.; Gyepesova, D.; Sladkovicova, M.; Luston, J.; Kronek, J. Acta Crystallogr. Sect. C, 2005, 61, o603.
74. Shuter, E.; Hoveyda, H.R.; Karunaratne, V.; Rettig, S.J.; Orvig, C. Inorg. Chem., 1996, 35, 368.
75. Popovic, Z.; Roje, V.; Pavlovic, G.; Matkovic-Calogovic, D.; Giester, G. J. Mol. Struct., 2001, 597, 39.
76. Hokelek, T.; Kilic, Z.; Isiklan, M.; Toy, M. J. Mol. Struct., 2000, 523, 61.
77. Pavlovic, G.; Matijevic Sosa, J.; Vikic-Topic, D.; Leban, I. Acta Crystallogr. Sect. E, 2002, 58, o317.
78. Fernandez-G., J.M.; Rodriguez-Romero, A.; Panneerselvam, K.; Soriano-Garcia, M. Acta Crystallogr. Sect. C, 1995, 51, 1643.
79. Kaitner, B.; Mestrovic, E.; Pavlovic, G. J. Chem. Cryst., 1998, 28, 77.
80. Unver, H.; Yildiz, M.; Zengin, D.M.; Ozbey, S.; Kendi, E. J. Chem. Cryst., 2001, 31, 201.
81. Popovic, Z.; Pavlovic, G.; Roje, V.; Dosilic, N.; Matkovic-Calogovic, D.; Leban, I. Struct. Chem., 2004, 15, 587.
82. Yeap, G.Y.; Teoh, S.G.; Teo, S.B.; Valle, G.; Calogero, S. Z. Kristallogr.-New Cryst. Struct., 1998, 213, 489.
83. Yuce, S.; Ozek, A.; Albayrak, C.; Odabasoglu, M.; Buyukgungor, O. Acta Crystallogr. Sect. E, 2004, 60, o1217.
84. Pavlovic, G.; Sosa, J.M. Acta Crystallogr. Sect. C, 2000, 56, 1117.
85. Unver, H; Karakas, A.; Elmali, A.; Durlu, T.N. J. Mol. Struct. 2005, 737, 131.
86. Unver, H; Kabak, M.; Zengin, D.M.; Durlu, T.N. Z. Naturforsch. B, 2001, 56, 1003.
87. Unver, H; Zengin, D.M.; Guven, K. J. Chem. Cryst., 2000, 30, 359.
88. Unver, H; Kabak, M.; Zengin, D.M.; Durlu, T.N. J. Chem. Cryst., 2001, 31, 203.
89. Sergienko, V.S.; Mistryukov, A.E.; Litvinov, V.V.; Knyazhanskii, M.I.; Garnovskii, A.D.; Porai-Koshits, M.A. Koord. Khim. (Russ.), 1990, 16, 168.
90. Odabasoglu, M.; Albayrak, C.; Buyukgungor, O. Acta Crystallogr. Sect. E, 2004, 60, o1142.
91. Ozek, A.; Yuce, S.; Albayrak, C.; Odabasoglu, M.; Buyukgungor, O. Acta Crystallogr. Sect. E, 2004, 60, o828.
92. Kaitner, B.; Pavlovic, G. Croat. Chem. Acta, 1999, 72, 607.
93. Kaitner, B.; Pavlovic, G. Acta Crystallogr. Sect. C, 1996, 52, 2573.
94. Pajak, J.; Rospenk, M.; Ramaekers, R.; Maes, G.; Glowiak, T.; Sobczyk, L. Chem. Phys., 2002, 278, 89.
95. Kirschke, K.; Baumann, H.; Costisella, B.; Ramm, M. Liebigs Ann., 1994, 265.
96. You, X.-L.; Lu, C.-R.; Huang, Z.-L.; Zhang, D.-C. Dyes Pigm., 2004, 63, 217.
97. Ishizuki, T.; Murakawa, T.; Yamada, T.; Yuchi, A.; Wada, H.; Shiro, M. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 2281.
98. Withaker, A. Z. Kristallogr., 1980, 152, 227.
99. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Pretto, L.; Gilli, G. J. Mol. Struct., 2006, 790, 40.
100. Ojala, W.H.; Gleason, W.B.; Richardson, T.I.; Lovrien, R.E. Acta Crystallogr. Sect. C, 1994, 50, 1615.
101. Ojala, W.H.; Lu, L.K.; Albers, K.E.; Gleason, W.B.; Richardson, T.I.; Lovrien, R.E.; Sudbeck, E.A. Acta Crystallogr. Sect. C, 1994, 50, 684.
102. Ojala, W.H.; Sudbeck, E.A.; Lu, L.K.; Richardson, T.I.; Lovrien, R.E.; Gleason, W.B. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2131.
103. Afrasiabi, Z.; Sinn, E.; Kulkami, P.P.; Ambike, V.; Padhye, S.; Deobagakar, D.; Heron, M.; Gabbutt, C.; Anson, C.E.; Powell, A.K. Inorg. Chim. Acta, 2005, 358, 2023.
104. Kurahashi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1976, 49, 2927.
105. Kurahashi, M.; Fukyo, M.; Shimada, A.; Kawase, A. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1976, 49, 872.