CDASE - A reliable scheme to explain the reactivity sequence between Diels-Alder pairs

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 32, 2010, Pages 9328-9338

  Saha, Soumen ^a   Roy, Ram Kinkar ^a   Pal, Sourav ^b  

^a BIRLA INSTITUTE OF TECHNOLOGY AND SCIENCE   (India)

^b NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77955405581     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b925441b     Document Type: Article

References (111)

1. R. G. Parr R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7512 7516
2. R. G. Parr W. Yang J. Am. Chem. Soc. 1984 106 4049 4050
3. S. K. Ghosh M. Berkowitz J. Chem. Phys. 1985 83 2976 2983
4. W. Langenaeker F. de Proft P. Geerlings J. Phys. Chem. 1995 99 6424 6431
5. P. K. Chattaraj D. R. Roy P. Geerlings M. Torrent-Sucarrat Theor. Chem. Acc. 2007 118 923 930
6. W. Yang R. G. Parr Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985 82 6723 6730
7. W. Yang W. J. Mortier J. Am. Chem. Soc. 1986 108 5708 5711
8. M. K. Harbola P. K. Chattaraj R. G. Parr Isr. J. Chem. 1991 31 395 402
9. R. K. Roy S. Krishnamurti P. Geerlings S. Pal J. Phys. Chem. A 1998 102 3746 3755
10. R. K. Roy F. de Proft P. Geerlings J. Phys. Chem. A 1998 102 7035 7040
11. N. Russo M. Toscano A. Grand T. Mineva J. Phys. Chem. A 2000 104 4017 4021
12. S. Krishnamurty S. Pal J. Phys. Chem. A 2000 104 7639 7645
13. T. Mineva V. Parvanov I. Petrov N. Neshev N. Russo J. Phys. Chem. A 2001 105 1959 1967
14. P. Pérez A. Toro-Labbé A. Aizman R. Contreras J. Org. Chem. 2002 67 4747 4752
15. P. K. Chattaraj B. Maiti U. Sarkar J. Phys. Chem. A 2003 107 4973 4975
16. P. K. Chattaraj D. R. Roy Chem. Rev. 2007 107 PR46 PR74
17. P. Chattaraj S. Giri Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C 2009 105 13 39
18. S. Saha R. K. Roy J. Phys. Chem. B 2007 111 9664 9674
19. S. Saha R. K. Roy J. Phys. Chem. B 2008 112 1884 1884
20. S. Saha R. K. Roy Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 5591 5598
21. S. Janssens A. Borgoo C. V. Alsenoy P. Geerlings J. Phys. Chem. A 2008 112 10560 10569
22. A. Borgoo P. Jaque A. Toro-Labbé C. V. Alsenoy P. Geerlings Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 476 482
23. P. Jaque A. Toro-Labbé P. Geerlings F. de Proft J. Phys. Chem. A 2009 113 332 344
24. R. G. Parr and W. Yang, Density - Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989
25. R. G. Parr W. Yang Annu. Rev. Phys. Chem. 1995 46 701 728
26. W. Kohn A. D. Becke R. G. Parr J. Phys. Chem. 1996 100 12974 12980
27. H. Chermette J. Comput. Chem. 1999 20 129 154
28. W. Koch and M. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-Vch Weinheim, 2000
29. P. Geerlings F. De Proft W. Langenaeker Chem. Rev. 2003 103 1793 1874
30. P. W. Ayers J. S. M. Anderson L. J. Bartolotti Int. J. Quantum Chem. 2005 101 520 534
31. R. K. Roy S. Saha Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C 2010 106 118 162
32. S. Pal K. R. S. Chandrakumar J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4145 4415
33. K. R. S. Chandrakumar S. Pal J. Phys. Chem. A 2002 106 5737 5744
34. A. Tanwar B. Bagchi S. Pal J. Chem. Phys. 2006 125, 214304(1)-214304(9)
35. R. Kar K. R. S. Chandrakumar S. Pal J. Phys. Chem. A 2007 111 375 383
36. R. Kar and S. Pal, in Chemical Reactivity Theory: A Density Functional View, ed., P. K. Chattaraj, CRC Press, 2009, ch. 26, pp. 363-378
37. R. K. Roy J. Phys. Chem. A 2004 108 4934 4939
38. R. K. Roy V. Usha J. Paulovi K. Hirao J. Phys. Chem. A 2005 109 4601 4606
39. R. K. Roy V. Usha B. K. Patel K. Hirao J. Comput. Chem. 2006 27 773 780
40. R. K. Roy P. Bagaria S. Naik V. Kavala B. K. Patel J. Phys. Chem. A 2006 110 2181 2187
41. P. Bagaria R. K. Roy J. Phys. Chem. A 2008 112 97 105
42. R. S. Mulliken J. Chem. Phys. 1955 23 1833 1840
43. R. G. Parr R. A. Donnelly M. Levy W. E. Palke J. Chem. Phys. 1978 68 3801 3807
44. A. T. Maynard M. Huang W. G. Rice D. G. Covell Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 11578 11583
45. R. G. Parr L. von Szentpaly S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1922 1924
46. P. W. Ayers R. G. Parr J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2007 2017
47. P. Jaramillo P. Perez R. Contreras W. Tiznado P. Fuentealba J. Phys. Chem. A 2006 110 8181 8187
48. P. Jaramillo P. Fuentealba P. Pérez Chem. Phys. Lett. 2006 427 421 425
49. A. Cedillo R. Contreras M. Galvan A. Aizman J. Andres V. S. Safont J. Phys. Chem. A 2007 111 2442 2447
50. F. De Vleeschouwer V. Van Speybroeck M. Waroquier P. Geerlings F. de Proft Org. Lett. 2007 9 2721 2724
51. P. Pérez L. R. Domingo M. Duque-Noreña E. Chamorro THEOCHEM 2009 895 86 91
52. P. W. Ayers J. S. M. Anderson J. I. Rodriguez Z. Jawed Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 1918 1925
53. P. R. Campodónico C. Pérez M. Aliaga M. Gazitúa R. Contreras Chem. Phys. Lett. 2007 447 375 378
54. P. Bagaria S. Saha S. Murru V. Kavala B. Patel R. Roy Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 8306 8315
55. O. Diels K. Alder Justus Liebigs Ann. Chem. 1928 460 98 122
56. J. G. Martin R. K. Hill Chem. Rev. 1961 61 537 562
57. C. A. Stewart J. Org. Chem. 1963 28 3320 3323
58. J. Sauer H. Wiest A. Mielert Chem. Ber. 1964 97 3183
59. J. Sauer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967 6 16 33
60. P. Sykes, A Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry, Longman, London, 1981
61. J. March, Advanced Organic Chemistry Reactions, Mechanisms and Structure, Wiley and Sons, New York, 1992
62. A. I. Konovalov V. D. Kiselev Russ. Chem. Bull. 2003 52 293 311
63. K. N. Houk L. L. Munchausen J. Am. Chem. Soc. 1976 98 937 946
64. R. E. Townshend G. Ramunni G. Segal W. J. Hehre L. Salem J. Am. Chem. Soc. 1976 98 2190 2198
65. M. J. S. Dewar S. Olivella J. J. P. Stewart J. Am. Chem. Soc. 1986 108 5771 5779
66. K. N. Houk Y. T. Lin F. K. Brown J. Am. Chem. Soc. 1986 108 554 556
67. K. N. Houk Pure Appl. Chem. 1989 61 643 650
68. R. G. Pearson J. Org. Chem. 1989 54 1423 1430
69. K. N. Houk Y. Li J. Storer L. Raimondi B. Beno J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994 90 1599 1604
70. K. N. Houk J. Gonzalez Y. Li Acc. Chem. Res. 1995 28 81 90
71. E. Goldstein B. Beno K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6036 6043
72. V. Barone R. Arnaud J. Chem. Phys. 1997 106 8727 8732
73. R. D. J. Froese S. Humbel M. Svensson K. Morokuma J. Phys. Chem. A 1997 101 227 233
74. R. D. J. Froese J. M. Coxon S. C. West K. Morokuma J. Org. Chem. 1997 62 6991 6996
75. C. Morell P. Ayers A. Grand S. Gutiérrez-Oliva A. Toro-Labbé Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 7239 7246
76. C. Morell A. Grand A. Toro-Labbé J. Phys. Chem. A 2005 109 205 212
77. F. De Proft P. W. Ayers S. Fias P. Geerlings J. Chem. Phys. 2006 125 214101, 214101(1)-214101(9)
78. C. Morell A. Grand A. Toro-Labbé Chem. Phys. Lett. 2006 425 342 346
79. P. W. Ayers C. Morell F. De Proft P. Geerlings Chem.-Eur. J. 2007 13 8240 8247
80. C. Morell, A. Grand, S. Gutierrez-Oliva and A. Toro-Labbé, in Theoretical Aspects of Chemical Reactivity, ed., A. Toro-Labbé, 2007, pp. 101-117
81. S. Damoun G. V. de Woude F. Méndez P. Geerlings J. Phys. Chem. A 1997 101 886 893
82. L. T. Nguyen T. N. Le F. De Proft A. K. Chandra W. Langenaeker M. T. Nguyen P. Geerlings J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5992 6001
83. P. Geerlings F. De Proft Int. J. Quantum Chem. 2000 80 227 235
84. L. T. Nguyen F. De Proft M. T. Nguyen P. Geerlings J. Org. Chem. 2001 66 4316 4326
85. L. R. Domingo R. A. Jones M. T. Picher J. Sepúlveda-Arques Tetrahedron 1995 51 8739 8748
86. L. R. Domingo M. Teresa Picher J. Andrés V. Moliner V. S. Safont Tetrahedron 1996 52 10693 10704
87. L. R. Domingo M. T. Picher J. Andrés V. S. Safont J. Org. Chem. 1997 62 1775 1778
88. L. R. Domingo J. Org. Chem. 1999 64 3922 3929
89. L. R. Domingo M. Arno J. Andrés J. Org. Chem. 1999 64 5867 5875
90. L. R. Domingo M. Oliva J. Andrés J. Org. Chem. 2001 66 6151 6157
91. L. R. Domingo M. J. Aurell J. Org. Chem. 2002 67 959 965
92. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Pérez R. Contreras J. Phys. Chem. A 2002 106 6871 6875
93. A. Ponti J. Phys. Chem. A 2000 104 8843 8846
94. M. E. Squillacote R. S. Sheridan O. L. Chapman F. A. L. Anet J. Am. Chem. Soc. 1979 101 3657 3659
95. F. A. Carey and R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms, Kluwer Academic Publishers, New York, 2001
96. C. Møller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618 622
97. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 98, Revision A.9, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998
98. J. M. Galbraith H. F. Schaefer III J. Chem. Phys. 1996 105 862 864
99. M. Guerra Chem. Phys. Lett. 1990 167 315 319
100. A. Z. Szarka L. A. Curtiss J. R. Miller Chem. Phys. 1999 246 147 155
101. X. Li Z. Cai M. D. Sevilla J. Phys. Chem. A 2002 106 1596 1603
102. C.-G. Zhan J. A. Nichols D. A. Dixon J. Phys. Chem. A 2003 107 4184 4195
103. D. M. A. Vera A. B. Pierini Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 2899 2903
104. D. J. Tozer F. De Proft J. Phys. Chem. A 2005 109 8923 8929
105. K. Hemelsoet D. Lesthaeghe V. Van Speybroeck M. Waroquier J. Phys. Chem. C 2007 111 3028 3037
106. F. A. Carey and R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Part B: Reaction and Synthesis, Kluwer Academic Publishers, New York, 2001
107. J. Bastide and O. Henri-Rousseau, in The Chemistry of the Carbon-Carbon Triple Bond, ed., S. Patai, Wiley Interscience, New York, 1978, ch. 11, pp. 447-522
108. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
109. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
110. S. Arrhenius Z. Physik. Chem. 1889 4 226
111. H. Eyring Chem. Rev. 1935 17 65 77