Theoretical study of the regioselectivity of [2 + 2] photocycloaddition reactions of acrolein with olefins

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 1, 2009, Pages 332-344

  Jaque, Pablo ^a   Toro Labbe, Alejandro ^b   Geerlings, Paul ^a   De Proft, Frank ^a  

^a VRIJE UNIVERSITEIT BRUSSEL   (Belgium)

^b PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DE CHILE   (Chile)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONS; HERBICIDES; REGIOSELECTIVITY; SPIN DYNAMICS;

[2 + 2] PHOTOCYCLOADDITION; CARBON ATOMS; CYCLOADDUCT; ELECTRON-RICH; ELECTRON-RICH ALKENES; HARD-SOFT ACID-BASE; LOCAL SPINS; REACTION FORCES; REACTION PATHS; REACTIVITY INDICES; REGIO-ISOMERS; REGIOISOMER; RESPONSE FUNCTIONS; SPIN-POLARIZED DENSITY FUNCTIONAL THEORIES; THEORETICAL STUDIES;

OLEFINS;

EID: 62149140926     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp807754f     Document Type: Article

References (64)

1. Schuster, D. I.; Lem, G.; Kaprinidis, N. A. Chem. Rev. 1993, 93, 3.
2. Corey, E. J.; Bass, J. D.; LeMathieu, R.; Mitra, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5570.
3. Eaton, P. E. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 50.
4. Hasting, D. J.; Weedon, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8525.
5. Andrew, D.; Weedon, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5647.
6. Broeker, J. L.; Eksterowicz, J. E.; Belk, A. J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1847.
7. Suichi, T.; Shimo, T.; Somekawa, K. Tetrahedron 1997, 53, 3545.
8. Wilsey, S.; Gonzalez, L.; Robb, M. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5866.
9. Bertrand, C.; Boequant, J.; Pete, J. P.; Humbel, S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 538, 165.
10. García-Expósito, E.; Bearpark, M. J.; Ortuño, R. M.; Robb, M. A.; Branchadell, V. J. Org. Chem. 2000, 67, 6070.
11. García-Expósito, E.; Álvarez Larena, A.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1120.
12. De Profit, F.; Fias, S.; Van Alsenoy, G; Geerlings, P. J. Chem. Phys. A 2005, 109, 6335.
13. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
14. Chermette, H. J. Comput. Chem. 1999, 20, 129.
15. Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Chem. Rev. 2003, 103, 1793.
16. Geerlings, P.; De Proft, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 3028.
17. Pérez, P.; Andrés, J.; Safont, V. S.; Tapia, O.; Contreras, R. J. Chem. Phys. A 2000, 106, 5353.
18. Galván, M; Vela, A.; Gázquez, J. L. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6470.
19. Vargas, R.; Galván, M.; Vela, A. J. Chem. Phys. A 1998, 102, 3134.
20. Vargas, R.; Galván, M. J. Chem. Phys. 1996, 100, 14651.
21. Melin, J.; Aparicio, F.; Galván, M.; Fuentealba, P.; Contreras, R. J. Chem. Phys. A 2003, 107, 3831.
22. Pintér, B.; De Proft, F.; Van Speybroeck, V.; Hemelsoet, K.; Waroquier, M.; Chamorro, E.; Veszprémi, T.; Geerlings, P. J. Org. Chem. 2007, 72, 348.
23. Oláh, J.; De Proft, F.; Veszprémi, T.; Geerlings, P. J. Chem. Phys. A 2004, 108, 490.
24. Oláh, J.; Veszprémi, T.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 337.
25. Chamorro, E.; Santos, J. C; Escobar, C. A.; Pérez, P. Chem. Phys. Lett. 2006, 431, 210.
26. Rincón, E.; Pérez, P.; Chamorro, E. Chem. Phys. Lett. 2007, 448, 273.
27. Oláh, J.; Veszprémi, T.; Profit, F. D.; Geerlings, P. J. Chem. Phys. A 2007, 111, 10815.
28. Pérez, P.; Chamorro, E.; Ayers, P. W. J. Chem. Phys. 2008, 128, 204108.
29. Cardenas-Jirón, G. I.; Gutiérrez-01iva, S.; Melin, J.; Toro-Labbé, A. J. Chem. Phys. A 1997, 101, 4621.
30. Toro-Labbé, A. J. Chem. Phys. A 1999, 103, 4398.
31. Jaque, P.; Toro-Labbé, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 995.
32. Perez, P.; Toro-Labbé, A. J. Chem. Phys. A 2000, 104, 1557.
33. Chattaraj, P. K.; Gutiérrez-Oliva, S.; Jaque, P.; Toro-Labbé, A. Mol. Phys. 2003, 101, 2841.
34. Martínez, J.; Toro-Labbé, A. Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 132.
35. Toro-Labbé, A.; Gutiérrez-Oliva, S.; Concha, M.; Murray, J. S.; Politzer, P. J. Chem. Phys. 2004, 121, 4570.
36. Politzer, P.; Toro-Labbé, A.; Gutiérrez-Oliva, S.; Herrera, B.; Jaque, P.; Concha, M.; Murray, J. S. J. Chem. Sci. 2005, 117, 467.
37. Gutiérrez-01iva, S.; Herrera, B.; Toro-Labbé, A.; Chermette, H. J. Chem. Phys. A 2005, 109, 1748.
38. Politzer, P.; Burda, J. V.; Concha, M.; Lane, P.; Murray, J. S. J. Chem. Phys. A 2006, 110, 756.
39. Rincón, E.; Jaque, P.; Toro-Labbé, A. J. Chem. Phys. A 2006, 110, 9478.
40. Herrera, B.; Toro-Labbé, A. J. Chem. Phys. A 2007, 111, 5921.
41. Burda, J. V.; Toro-Labbé, A.; Gutiérrez-Oliva, S.; Murray, J. S.; Politzer, P. J. Chem. Phys. A 2007, 111, 2455.
42. Toro-Labbé, A.; Gutiérrez-Oliva, S.; Murray, J. S.; Politzer, P. Mol. Phys. 2007, 105, 2619.
43. Parr, R. G.; Donnelly, R. A.; Levy, M.; Palke, W. E. J. Chem. Phys. 1978, 68, 3801.
44. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512.
45. Chamorro, E.; Pórez, P.; De Proft, F.; Geerlings, P. J. Chem. Phys. 2006, 124, 044105.
46. Parr, R. G.; von Szentpaly, L.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922.
47. Parr, R. G.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049.
48. Contreras, R.; Fuentealba, P.; Galván, M.; Pérez, P. Chem. Phys. Lett. 1999, 304, 405.
49. Yang, W.; Parr, R. G.; Pucci, R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 2862.
50. Chamorro, E.; Pérez, P. J.. Chem. Phys. 2005, 123, 114107.
51. Born, M.; Oppenheimer, J. R. Ann. Phys. 1927, 84, 457.
52. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
53. Becke, A. D. J.. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
54. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1998, 37, 785.
55. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
56. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Schleyer, P. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
57. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
58. González, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
59. Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1977, 66, 3045.
60. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9047.
61. Erickson, J. A.; Kahn, S. D. Tetrahedron 1993, 49, 9699.
62. Gázquez, J. L.; Méndez, F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4591.
63. Geerlings, P.; De Proft, F. Int. J. Quantum Chem. 2000, 80, 227.
64. Damoun, S.; de Woude, G. V.; Méndez, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 886.