The first series of alkali dipyrrinato complexes

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 88, Issue 8, 2010, Pages 725-735

  Ali, Adeeb Al Sheikh ^a,b   Cipot Wechsler, Judy ^a   Crawford, Sarah M ^a   Selim, Omar ^a   Stoddard, Rhonda L ^a   Cameron, T Stanley ^a   Thompson, Alison ^a  

^a DALHOUSIE UNIVERSITY   (Canada)

^b TAIBAH UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

Alkali salts; Dipyrrin; Dipyrrinato; Monoanionic bidentate; N,N chelation; Pyrrolic

Indexed keywords

ALKALI SALTS; CRYSTALLOGRAPHIC STRUCTURE; DIPYRRIN; INTERMOLECULAR DISTANCE; IONIC NATURE; IONIC RADIUS; MESO POSITIONS; NITROGEN ATOM; OUT-OF PLANE; POTASSIUM SALTS; SOLID-STATE STRUCTURES;

CHELATION; IONIC CONDUCTION IN SOLIDS; LITHIUM; METAL IONS;

SALTS;

EID: 77955356184     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-180     Document Type: Article

References (53)

1. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107 (11), 4891. doi:10.1021/cr078381n. PMID:17924696.
2. Wood, T. E.; Thompson, A. Chem. Rev. 2007, 107 (5), 1831. doi:10.1021/cr050052c. PMID:17430001.
3. Falk, H. The Chemistry of Linear Oligopyrroles and Bile Pigments; Springer-Verlag: New York, 1989.
4. Shin, J.-Y.; Dolphin, D. CrystEngComm 2008, 10 (8), 960.doi:10.1039/ b800367j.
5. Hsieh, A. T. T.; Rogers, C. A.; West, B. O. Aust. J. Chem. 1976, 29, 49.
6. Roomi, M. W. Tetrahedron Lett. 1974, 15 (13), 1131. doi:10.1016/S0040- 4039(01)82425-4.
7. Cipot-Wechsler, J.; Ali, A. A.; Chapman, E. E.; Cameron, T. S.; Thompson, A. Inorg. Chem. 2007, 46 (26), 10947. doi:10.1021/ic701369h. PMID:18027930.
8. King, E. R.; Betley, T. A. Inorg. Chem. 2009, 48 (6), 2361. doi:10.1021/ic900219b.
9. Arnold, J. In The Porphyrin Handbook Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press:1999; Vol. 3.
10. Dorough, G. D.; Miller, J. R.; Huennekens, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73 (9), 4315. doi:10.1021/ja01153a085.
11. Arnold, J.; Dawson, D. Y.; Hoffman, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 (7), 2707. doi:10.1021/ja00060a020.
12. Seel, C.; Nieger, M.; Vogtle, F. Chem. Ber. 1992, 125 (2), 447. doi:10.1002/cber.19921250223.
13. Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Layh, M. Dalton Trans. 2001, 2409.
14. Stender, M.; Eichler, B. E.; Hardman, N. J.; Power, P. P.; Prust, J.; Noltemeyer, M.; Roesky, H. W. Inorg. Chem. 2001, 40 (12), 2794. doi:10.1021/ic001311d. PMID:11375697.
15. Benech, J.-M.; Bonomo, L.; Solari, E.; Scopelliti, R.; Floriani, C. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38 (13-14), 1957. doi:10.1002/(SICI)1521- 3773(19990712)38:13/14<1957::AID-ANIE1957>3.0.CO;2-1
16. Liang, L.-C.; Yang, C.-W.; Chiang, M. Y.; Hung, C.-H.; Lee, P.-Y. J. Organomet. Chem. 2003, 679 (1), 135. doi:10.1016/S0022-328X(03)00555-2.
17. Love, J. B.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Reid, S. D.; Novak, A.; Hitchcock, P. B. Chem. Commun. (Camb.) 2003, (14):1682. doi:10.1039/b303611a.
18. Huang, J.-H.; Chi, L.-S.; Yu, R.-C.; Jiang, G. J.; Yang, W.- T.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. Organometallics 2001, 20 (26), 5788. doi:10.1021/om010198b.
19. Klappa, J. J.; Geers, S. A.; Schmidtke, S. J.; MacManus- Spencer, L. A.; McNeill, K. Dalton Trans. 2004, (6): 883. doi:10.1039/b315523d. PMID:15252473.
20. Bourget-Merle, L.; Lappert, M. F.; Severn, J. R. Chem. Rev. 2002, 102 (9), 3031. doi:10.1021/cr010424r. PMID:12222981.
21. Piers, W. E.; Emslie, D. J. H. Coord. Chem. Rev. 2002, 233- 234, 131. doi:10.1016/S0010-8545(02)00016-4.
22. Tu, B.; Wang, C.; Ma, J. Org. Prep. Proced. Int. 1999, 31 (3), 349. doi:10.1080/00304949909458333.
23. Wood, T. E.; Berno, B.; Beshara, C. S.; Thompson, A. J. Org. Chem. 2006, 71 (8), 2964. doi:10.1021/jo0524932. PMID:16599589.
24. Stender, M.; Wright, R. J.; Eichler, B. E.; Prust, J.; Olmstead, M. M.; Roesky, H. W.; Power, P. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, (23): 3465. doi:10.1039/b103149j.
25. Budzelaar, P. H. M.; Bart van Oort, A.; Orpen, A. G. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1485. doi:10.1002/(SICI)1099-0682(199810)1998:10<1485::AID- EJIC1485>3.0.CO;2-F
26. Farwell, J. D.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. Chem. Commun. (Camb.) 2002, (5): 456. doi:10.1039/b110443h. PMID:12120539.
27. Schlosser, M.; Hartmann, J. Angew. Chem. 1973, 12, 508.
28. Dattagupta, J. K.; Meyer, E. F. J.; Cullen, D. L.; Falk, H.; Gergely, S., Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1983, 39, 1384. doi:10.1107/S0108270183008604.
29. Sheldrick, W. S.; Borkenstein, A.; Stuckmeier, G.; Engel, J. Acta Crystallogr. 1978, B34, 329.
30. Datta, S.; Lightner, D. A. Monatsh. Chem. 2008, 139 (9), 1113. doi:10.1007/s00706-008-0888-2.
31. Struckmeier, G.; Engel, J.; Thewalt, U., Z. Naturforsch. B: Chem. Sci. 1978, 33, 753.
32. Becker, W.; Sheldrick, W. S.; Engel, J. Acta Crystallogr. 1978, B34, 1021.
33. Sessler, J. L.; Eller, L. R.; Cho, W.-S.; Nicolaou, S.; Aguilar, A. L., J.T.; Lynch, V. M.; Magda, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5989. doi:10.1002/anie.200501740.
34. Melvin, M. S.; Tomlinson, J. T.; Park, G.; Day, C. S.; Saluta, G. R.; Kucera, G. L.; Manderville, R. A. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15 (5), 734. doi:10.1021/tx025507x. PMID:12018996.
35. Halper, S. R.; Stork, J. R.; Cohen, S. M. Dalton Trans. 2007, (10):1067. doi:10.1039/b615801c. PMID:17325783.
36. Stork, J. R.; Thoi, V. S.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2007, 46 (26), 11213. doi:10.1021/ic7016159. PMID:18047326.
37. Cavaleiro, J. A. S.; Condesso, F. P. N.; Olmstead, M. M.; Oram, D. E.; Snow, K. M.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1988, 53 (25), 5847. doi:10.1021/jo00260a009.
38. Gossauer, A.; Nydegger, F.; Kiss, T.; Sleziak, R.; Stoeckli- Evans, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (6), 1772. doi:10.1021/ja030542r. PMID:14871109.
39. Salazar-Mendoza, D.; Baudron, S. A.; Hosseini, M. W. Inorg. Chem. 2008, 47 (3), 766. doi:10.1021/ic701949k. PMID:18177038.
40. Shin, J.-Y.; Dolphin, D.; Patrick, B. O. Cryst. Growth Des. 2004, 4 (4), 659. doi:10.1021/cg049979g.
41. Bonnier, C.; Piers, W. E.; Parvez, M.; Sorensen, T. S. Chem. Commun. (Camb.) 2008, (38): 4593. doi:10.1039/b808739c. PMID:18815694.
42. Dogutan, D. K.; Zaidi, S. H. H.; Thamyongkit, P.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72 (20), 7701. doi:10.1021/jo701294d. PMID:17824652.
43. Strong, E. T. J.; Cardile, S. A.; Brazeau, A. L.; Jennings, M. C.; McDonald, R.; Jones, N. D. Inorg. Chem. 2008, 47 (22), 10575. doi:10.1021/ic8011926. PMID:18928277.
44. Harris, R. K.; Becker, E. D.; Cabral De Menezes, S. M.; Goodfellow, R.; Granger, P. Pure Appl. Chem. 2001, 73 (11), 1795. doi:10.1351/pac200173111795.
45. Sheldrick, G. M. University of Gottingen, Germany, SHELXL-97, 1997.
46. Beurskens, P. T.; Admiraal, G.; Beurskens, G.; Bosman, W. P.; de Gelder, R.; Israel, R.; Smits, J. M. M. Technical Report of the Crystallography Laboratory: University of Nijmegen, 1999.
47. Carruthers, J. R.; Watkin, D. J. Acta Crystallogr. A 1979, 35 (4), 698. doi:10.1107/S0567739479001613.
48. Cromer, D. T.; Waber, J. T. The Kynoch Pres: Birmingham, 1974; Vol. IV.
49. Ibers, J. A.; Hamilton, W. C. Acta Crystallogr. 1964, 17 (6), 781. doi:10.1107/S0365110X64002067.
50. Creagh, D. C.; McAuley, W. J.; Wilson, A. J. C., Ed. Kluwer Academic Publishers: Boston, 1992; Vol. C, pp 219-222.
51. Creagh, D. C.; Hubbell, J. H.; Wilson, A. J. C., Ed. Kluwer Academic Publishers: Boston, 1992; Vol. C, pp 200-206.
52. CrystalStructure; Rigaku and Rigaku Americas: 9009, New Trails Dr. The Woodlands, TX 77381, US, 2000-2007.
53. Carruthers, J. R.; Rollett, J. S.; Betteridge, P. W.; Kinna, D.; Pearce, L.; Larsen, A.; Gabe, E. Chemical Crystallography Laboratory: Oxford, 1999.