Chiral, hemilabile palladium(II) complexes of tridentate oxazolidines, including C2-symmetric "pincers"

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 22, 2008, Pages 10575-10586

  Strong, Elizabeth T J ^a   Cardile, Steven A ^a   Brazeau, Allison L ^a   Jennings, Michael C ^a   McDonald, Robert ^b   Jones, Nathan D ^a  

^a UNIVERSITY OF WESTERN ONTARIO   (Canada)

^b UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 57149107990     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic8011926     Document Type: Article

References (45)

1. Agami, C.; Couty, F. Eur. J. Org. Chem. 2004, 677-685, and references therein.
2. (a) Johnson, J. S.; Evans, D. A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 325-335.
3. (b) Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Capiello, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1-45.
4. (a) Helmchen, G.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336-345.
5. (b) Humphries, A. C.; Pfaltz, A. In Stimulating Concepts in Chemistry; Vöegtle, F., Stoddart, J. F., Shibasaki, M., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000; pp 89-103.
6. A recent example: (a) Tessier, A.; Lahmar, N.; Pytkowicz, J.; Brigaud T. J. Org. Chem. 2008, 73, 3970-3973.
7. (a) Huguenot, F.; Brigaud, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 4664-4669.
8. (b) Awasthi, A. K.; Boys, M. L.; Cain-Janicki, K. J.; Colson, P.-J.; Doubleday, W. W.; Duran, J. E.; Farid, P. N. J. Org. Chem. 2005 70, 5387-5397.
9. Cardile, S. A.; Jennings, M. C.; Jones, N. D. Dalton Trans. 2006, 39, 4672-4878.
10. (a) Parrott, R. W.; Hitchcock, S. R. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 377-382.
11. (b) Nakano, H.; Okuyama, Y.; Fushimi, K.; Yamakawa, R.; Kayaoka, D.; Hongo, H. Heterocycles 2002, 56, 457-466.
12. (c) Kang, Y.-F.; Liu, L.; Wang, R.; Zhou, Y.-F.; Yan, W. J. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 243-247.
13. (d) Braga, A. L.; Rodrigues, O. E. D.; Paixão, M. W.; Appelt, H. R.; Silveira, C. C.; Bottega, D. P. Synthesis 2002, 2338-2340.
14. Augier, C.; Malara, L.; Lazzeri, V.; Waegell, B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8775-8778.
15. (a) Jin, J.-K.; Jung, J. A.; Kim, S.-H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5197-5198.
16. (b) Yoon, J.-K.; Lee, S.-J.; Kim, Y.-M.; Jin, M.-J. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1239-1240.
17. (c) Jin, M.-J.; Lee, S.-J.; Kim, Y.-M. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 1487-1489.
18. (d) Okuyama, Y.; Nakano, H.; Hongo, H. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1193-1198.
19. (a) Nakano, H.; Takahashi, K.; Okuyama, Y.; Senoo, C.; Tsugawa, N.; Suzuki, Y.; Fujita, R.; Sasaki, K.; Kabuto, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 7092-7100.
20. (b) Nakano, H.; Okuyama, Y.; Suzuki, Y.; Fujita, R.; Kabuto, C. Chem. Commun. 2002, 1146-1147.
21. Braga, A. L.; Sehnem, J. A.; Lüdtke, D. S.; Zeni, G.; Silveira, C. C.; Marchi, M. I. Synlett 2005, 1331-1333.
22. Caputo, C. A.; Jones, N. D. Dalton Trans. 2007, 4627-1640.
23. Albinati, A.; Lianza, F.; Berger, H.; Arz, C.; Pregosin, P. S. Inorg. Chim. Acta 1992, 198-200, 771-780.
24. (a) Braunstein, P.; Naud, F. Angew. Chem. 2001, 40, 680-699.
25. (b) Braunstein, P. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3953-3967.
26. McKennon, M. J.; Meyers, A. I.; Drauz, K.; Schwarm, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3568-3571.
27. Doyle, J. R.; Slade, P. E.; Jonassen, H. B. In Inorganic Syntheses; Rochow, E. R., Ed.; McGraw-Hill Book Co.: New York, 1960; Vol. 6, pp 218-219.
28. (a) Fülöp, F.; Dahlqvist, M.; Pihlaja, K. Acta Chim. Scand. 1991, 45, 273-275.
29. (b) Davies, S. R.; Mitchell, M. C.; Cain, C. P.; Devitt, P. G.; Taylor, R. J.; Kee, T. P. J. Organomet. Chem. 1998, 550, 29-57.
30. (a) Wu, Y.; Yun, H.; Wu, Y.; Ding, K.; Zhou, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3543-3552.
31. (b) Yun, H.; Wu, Y.; Wu, Y.; Ding, K.; Zhou, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10263-10266.
32. Wood, T. E.; Berno, B.; Beshara, C. S.; Thompson, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 2964-2971.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
34. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
35. (b) Hay P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
36. (a) Agami, C.; Ritzk, T. Tetrahedron 1985, 41, 537-540.
37. (b) Agami, C.; Rizk, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1485-1486.
38. Juhász, M.; Lázár, L.; Fülöp, F. J. Heterocyclic Chem. 2007, 44, 1465-1473.
39. Nesper, R.; Pregosin, P.; Puentener, K.; Woerle, M.; Albinati, A. J. Organomet. Chem. 1996, 507, 85-101.
40. Braunstein, P.; Naud, F.; Dedieu, A.; Rohmer, M.-M.; DeCian, A.; Rettig, S. J. Organometallics 2001, 20, 2966-2981.
41. (a) Bugarčić, D.; Liehr, G.; van Eldik, R. Dalton Trans. 2002, 951-956.
42. (b) Jaganyi, D.; Tiba, F.; Munro, O. Q.; Petrović, B.; Bugarčić, D. Dalton Trans. 2006, 2943-2949.
43. Drew, M. G. B.; Riedl, M. J.; Rodgers, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 234-237.
44. van der Sluis, P.; Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, 194-201.
45. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, C34; PLATON - A Multipurpose Crystallographic Tool. Utrecht University, Utrecht, The Netherlands.