Experimental and computational study of the ring opening of tricyclic oxanorbornenes to polyhydro isoindole phosphonates

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 16, 2010, Pages 3644-3654

  Claeys, Diederica D ^a,b   Stevens, Christian V ^a   Roman, Bart I ^a   Van De Caveye, Pieter ^a   Waroquier, Michel ^a,b   Van Speybroeck, Veronique ^a,b  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^b QCMM Alliance   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINOPHOSPHONATES; AZA-HETEROCYCLES; BIOISOSTERES; BIOLOGICAL POTENTIAL; CATALYZED REACTIONS; COMPUTATIONAL STUDIES; DFT LEVELS; LEWIS ACID; MONTMORILLONITE CLAY; PHOSPHONATES; RING OPENING;

AMINO ACIDS; CLAY MINERALS; IRON COMPOUNDS; ORGANIC ACIDS; SILICATE MINERALS;

AROMATIC HYDROCARBONS;

FUSED HETEROCYCLIC RINGS; ISOINDOLE DERIVATIVE; NORBORNANE DERIVATIVE; OXYGEN; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGENATION; SYNTHESIS;

HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 3-RING; HYDROGENATION; ISOINDOLES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NORBORNANES; OXYGEN; PHOSPHONIC ACIDS;

EID: 77955121096     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c002926b     Document Type: Article

References (89)

1. P. Kafarski B. Lejczak Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991 63 193
2. B. Lejczak P. Kafarski Top. Heterocycl. Chem. 2009 20 31
3. K.-H. Park M. J. Kurth Tetrahedron 2002 58 8629
4. C. Appert J. Zon N. Amrhein Phytochemistry 2003 62 415
5. K. Moonen I. Laureyn C. V. Stevens Chem. Rev. 2004 104 6177
6. D. Redmore Chem. Rev. 1971 71 315
7. R. Robiette N. Defacqz D. Peeters J. Marchand-Brynaert Curr. Org. Synth. 2005 2 453
8. D. D. Claeys K. Moonen B. I. Roman V. N. Nemykin V. V. Zhdankin M. Waroquier V. Van Speybroeck C. V. Stevens J. Org. Chem. 2008 73 7921
9. C. O. Kappe S. S. Murphree A. Padwa Tetrahedron 1997 53 14179
10. P. Vogel J. Cossy J. Plumet O. Arjona Tetrahedron 1999 55 13521
11. H. Zhang A. Padwa Org. Lett. 2006 8 247
12. J. D. Ginn A. Padwa Org. Lett. 2002 4 1515
13. A. Padwa M. Dimitroff B. Liu Org. Lett. 2000 2 3233
14. F. I. Zubkov E. V. Boltukhina K. F. Turchin R. S. Borisov A. V. Varlamov Tetrahedron 2005 61 4099
15. A. V. Varlamov F. I. Zubkov E. V. Boltukhina N. V. Sidorenko R. S. Borisov Tetrahedron Lett. 2003 44 3641
16. J. E. Hernándes S. Fernándes G. Arias Synth. Commun. 1988 18 2055
17. D. Le Goanvic M.-C. Lallemand F. Tillequin T. Martens Tetrahedron Lett. 2001 42 5175
18. A. Padwa Q. Wang J. Org. Chem. 2006 71 3210
19. A. Padwa K. R. Crawford C. S. Straub S. N. Pieniazek K. N. Houk J. Org. Chem. 2006 71 5432
20. I. N. N. Namboothiri M. Ganesh S. M. Mobin M. Cojocaru J. Org. Chem. 2005 70 2235
21. H. W. Gschwend M. J. Hillman B. Kisis R. K. Rodebaugh J. Org. Chem. 1976 41 104
22. S. Claeys D. Van Haver P. J. De Clercq M. Milanesio D. Viterbo Eur. J. Org. Chem. 2002 1051
23. M. Lee H. Moritomo K. Kanematsu Tetrahedron 1996 52 8169
24. W. Yang M. Koreeda J. Org. Chem. 1992 57 3836
25. A. Padwa M. A. Brodney M. Dimitroff J. Org. Chem. 1998 63 5304
26. J. D. Ginn S. M. Lynch A. Padwa Tetrahedron Lett. 2000 41 9387
27. A. Padwa J. D. Ginn J. Org. Chem. 2005 70 5197
28. A. Padwa J. D. Ginn S. K. Bur C. K. Eidell S. M. Lynch J. Org. Chem. 2002 67 3412
29. S. Woo B. A. Keay Synthesis 1996 669
30. M. Nakamura K. Matsuo T. Inoue E. Nakamura Org. Lett. 2003 5 1373
31. M. Lautens J.-L. Renaud S. Hiebert J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1804
32. M. Lautens K. Fagnou Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5455
33. M. Lautens K. Fagnou M. Taylor Org. Lett. 2000 2 1677
34. M. Lautens K. Fagnou Tetrahedron 2001 57 5067
35. M. Lautens C. Dockendorff K. Fagnou A. Malicki Org. Lett. 2002 4 1311
36. M. E. Jung L. J. Street J. Am. Chem. Soc. 1984 106 8327
37. A. Gupta R. Rodrigo J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 959
38. S. P. Forsey D. Rajapaksa N. J. Taylor R. Rodrigo J. Org. Chem. 1989 54 4280
39. G. Weeratunga D. Rajapaksa R. Rodrigo J. Org. Chem. 1985 50 5902
40. E. Van Meenen K. Moonen D. Acke C. V. Stevens Arkivoc 2006 31
41. F. Ghelfi A. F. Parsons D. Tommasini A. Mucci Eur. J. Org. Chem. 2001 1845
42. H. Günther, NMR spectroscopy: basic principles, concepts, and applications in chemistry, John Wiley & Sons Ltd., Chichester, 2nd edn, 1996, ch. 7, pp. 228-233
43. E. Keinan Y. Mazur J. Org. Chem. 1978 43 1020
44. T. C. Jempty K. A. Z. Gogins Y. Mazur L. L. Miller J. Org. Chem. 1981 46 4545
45. B. M. Choudary Y. Sudha Synth. Commun. 1996 26 2989
46. M. M. Lakouraj B. Movassagh J. Fasihi Synth. Commun. 2000 30 821
47. P. Laszlo A. Mathy Helv. Chim. Acta 1987 70 577
48. B. M. Choudary N. S. Chowdari M. L. Kantam Tetrahedron 2000 56 7291
49. S. G. Pai A. R. Bajpai A. B. Deshpande S. D. Samant Synth. Commun. 1997 27 2267
50. S. G. Pai A. R. Bajpai A. B. Deshpande S. D. Samant J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 156 233
51. M. Lakouraj B. Movassagh J. Fasihi J. Chem. Res. (S) 2001 378
52. N. E. Schultz Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2005 109 11127
53. M. Bühl H. Kabrede J. Chem. Theory Comput. 2006 2 1282
54. K. P. Jensen B. O. Roos U. Ryde J. Chem. Phys. 2007 126 014103
55. K. P. Jensen Inorg. Chem. 2008 47 10357
56. G. Larsen Can. J. Chem. 2000 78 206
57. C. Acosta-Silva O. Gonzales-Blanco V. Branchadell Can. J. Chem. 2009 87 1074
58. C. Møller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 0618
59. M. Head-Gordon J. A. Pople M. J Frisch Chem. Phys. Lett. 1988 153 503
60. S. Saebø J. Almlöf Chem. Phys. Lett. 1989 154 83
61. M. J. Frisch M. Head-Gordon J. A. Pople Chem. Phys. Lett. 1990 166 275
62. M. J. Frisch M. Head-Gordon J. A. Pople Chem. Phys. Lett. 1990 166 281
63. M. Head-Gordon T. Head-Gordon Chem. Phys. Lett. 1994 220 122
64. S. P. Webb M. S. Gordon J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2552
65. V. Jonas G. Frenking M. T. Reetz Organometallics 1993 12 2111
66. S. Pelzer T. Kauf C. van Wüllen J. Christoffers J. Organomet. Chem. 2003 684 308
67. R. Raucoules T. de Bruin P. Raybaud C. Adamo Organometallics 2008 27 3368
68. M. Siodmiak G. Frenking A. Korkin J. Mol. Model. 2000 6 413
69. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
70. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270
71. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
72. S. Grimme J. Comput. Chem. 2004 25 1463
73. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787
74. S. Grimme J. Antony T. Schwabe C. Muck-Lichtenfeld Org. Biomol. Chem. 2007 5 741
75. J. Tao J. P. Perdew V. N. Staroverov G. E. Scuseria Phys. Rev. Lett. 2003 91 146401
76. V. N. Staroverov G. E. Scuseria J. Tao J. P. Perdew J. Chem. Phys. 2003 119 12129
77. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
78. F. Neese, ORCA - an ab initio, density functional and semiempirical program package, version 2.6.35, Max-Planck institute for bioinorganic chemistry, Mülheim an der Ruhr, Germany, 2008
79. R. D. Bach D. S. Shobe H. B. Schlegel C. J. Nagel J. Phys. Chem. 1996 100 8770
80. V. Branchadell A. Oliva J. Am. Chem. Soc. 1992 114 4357
81. G. E. Keck S. Castellino J. Am. Chem. Soc. 1986 108 3847
82. X. Assfeld J. Garcia J. I. Garcia J. A. Mayoral M. Grazia Proietti M. F. Ruiz-Lopeza M. C. Sanchez J. Org. Chem. 1996 61 1636
83. I. Bauer and H.-J. Knölker, in Iron Catalysis in Organic Chemistry: Reactions and Applications, ed., B. Plietker, Wiley-VCH, Weinheim, 1st edn, 2008, ch. 1, pp. 1-27
84. V. Guner K. S. Khuong A. G. Leach P. S. Lee M. D. Bartberger K. N. Houk J. Phys. Chem. A 2003 107 11445
85. K. Nii K. Tagami M. Kijima T. Munakata T. Ooi T. Kusumi Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008 81 562
86. G. S. Hammond J. Am. Chem. Soc. 1955 77 334
87. D. Farcasiu J. Chem. Educ. 1975 52 76
88. R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1963 85 3533
89. Z. Elkhayat I. Safir I. Castellote P. Retailleau S. Arseniyadis Org. Lett. 2008 10 2219