Hetero-diels-alder reactions involving fe(CO)3-coordinated dienal and formyltrimethylenemethane catalyzed by lewis acids - A theoretical study1

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 87, Issue 7, 2009, Pages 1074-1080

  Silva, Carles Acosta ^a   Bianco, Oscar Gonzalez ^a   Branchadell, Vicenc ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

Density functional theory; Fe(CO)3 complexes; Hetero Diels Alder reactions; Lewis acid catalysis

Indexed keywords

DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; ENERGY DECOMPOSITION ANALYSIS; FE(CO)3 COMPLEXES; HETERO-DIELS-ALDER REACTIONS; LEWIS ACID; LEWIS ACID CATALYSIS; POTENTIAL-ENERGY; S-TRANS; THEORETICAL STUDY;

ACIDS; BUTADIENE; CATALYSIS; COORDINATION REACTIONS; IRON COMPOUNDS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 68349085857     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-046     Document Type: Article

References (35)

1. This article is part of a Special Issue dedicated to Professor T. Ziegler.
2. Koerner von Gustorf, E. A.; Fischer, I. The organic chemistry of iron; Academic Press: New York, 1978, Vol. 1.
3. Koerner von Gustorf, E. A.; Fischer, I. The organic chemistry of iron; Academic Press: New York, 1981, Vol. 2.
4. Davies, S. G. Organotransition metal chemistry: Applications to organic synthesis; Pergamon: Oxford, 1981.
5. Pearson, A. J. Metallo-organic chemistry; Wiley: New York, 1985.
6. Grée, R. Synthesis 1989, 1989 (05), 341-355. doi:10.1055/s-1989- 27250.
7. Cox, R. L.; Ley, V. S. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 301. doi:10.1039/a827301z.
8. Takemoto, Y.; Yoshikawa, N.; Baba, Y.; Iwata, C.; Tanaka, T.; Ibuka, T.; Ohishi, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (39), 9143-9154. doi:10.1021/ja991889q. (Pubitemid 29477380)
9. Knölker, H. J. Chem. Rev. 2000, 100 (8), 2941-2962. doi:10.1021/cr990267k. PMID:11749311.
10. Prahlad, V.; El-Ahl, A. A. S.; Donaldson, W. A. Tetrahedron Asymmetry 2000, 11 (15), 3091-3102. doi:10.1016/S0957-4166(00)00280-9. (Pubitemid 30678985)
11. Harvey, D. F.; Selchau, V. B. J. Org. Chem. 2000, 65 (8), 2282-2286. doi:10.1021/jo991193f. PMID:10789436.
12. Williams, I.; Kariuki, B. M.; Reeves, K.; Cox, L. R. Org. Lett. 2006, 8, 4398. doi:10.1021/ol0611321.
13. González-Blanco, O.; Branchadell, V.; Gráe, R. Chem. Eur. J. 1999, 5 (6), 1722-1727. doi:10.1002/(SICI)1521-3765(19990604)5:6<1722:: AID-CHEM1722>3.0.CO;2-U.
14. Donaldson, W. A.; Tao, C.; Bennett, D. W.; Grubisha, D. S. J. Org. Chem. 1991, 56 (14), 4563-4566. doi:10.1021/jo00014a049.
15. Kleindl, P. J.; Donaldson, W. A. J. Org. Chem. 1997, 62 (12), 4176-4179. doi:10.1021/jo970234+.
16. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38 (6), 3098-3100. doi:10.1103/PhysRevA. 38.3098. PMID:9900728.
17. Wang, Y.; Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1991, 44 (24), 13298-13307. doi:10.1103/PhysRevB.44.13298.
18. Perdew, J. P.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, D. C. Phys. Rev. B 1992, 46 (11), 6671-6687. doi:10.1103/PhysRevB.46.6671.
19. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82 (1), 299. doi:10.1063/1.448975.
20. Dunning, T. H.; Hay, P. J. In Modem theoretical chemistry; Schaeffer, H. F., III., Ed. Plenum: New York, 1976; Vol. 3, p. 1.
21. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millani, J. M.; Iyengar, S. S.; Tornasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
22. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22 (9), 931-967. doi:10.1002/JCC.1056. (Pubitemid 32455733)
23. Theoretical Chemistry, S. C. M. ADF: Amsterdam density functional software, 2007.01; Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands. Available from http://www.scm.com.
24. Baerends, E. J.; Ellis, D. E.; Ros, P. Chem. Phys. 1973, 2 (1), 41-51. doi:10.1016/0301-0104(73)80059-X.
25. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1993, 799; doi:10.1039/p29930000799.;
26. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102 (11), 1995-2001. doi:10.1021/jp9716997.
27. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24 (6), 669-681. doi:10.1002/jcc.10189. PMID:12666158.
28. Branchadell, V.; Oliva, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113 (11), 4132-4136. doi:10.1021/ja00011a011.
29. Branchadell, V.; Oliva, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114 (11), 4357-4364. doi:10.1021/ja00037a049.
30. McCarrick, M. A.; Wu, Y. D.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1993, 58 (12), 3330-3343. doi:10.1021/jo00064a020.
31. Avalos, M.; Babiano, R.; Bravo, J. L.; Cintas, P.; Jiménez, J. L.; Palacios, J. C.; Silva, M. A. J. Org. Chem. 2000, 65 (20), 6613-6619. doi:10.1021/jo000752b. PMID:11052109.
32. Ziegler, T.; Rauk, A. Theor. Chim. Acta 1978, 46, 1; doi:10.1007/ BF00551648.
33. Ziegler, T.; Rauk, A. Inorg. Chem. 1979, 18 (6), 1558-1565. doi:10.1021/ic50196a034.
34. For an application of this kind of analysis to potential-energy barriers, see: Lecea, B.; Ayerbe, M.; Allieta, A.; Cessío, F. P.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M.; Baceiredo, A. J. Org. Chem. 2007, 72 (2), 357-366. doi:10.1021/jo061662v. PMID:17221950.
35. Hirshfeld, F. L. Theor. Chim. Acta 1977, 44 (2), 129-138. doi:10.1007/BF00549096.