Binding of organometallic ruthenium (II) and osmium(II) complexes to an oligonucleotide: A combined mass spectrometric and theoretical study

Organometallics

Volumn 24, Issue 9, 2005, Pages 2114-2123

  Dorcier, Antoine ^a   Dyson, Paul J ^a   Gossens, Christian ^a   Rothlisberger, Ursula ^a   Scopelliti, Rosario ^a   Tavernelli, Ivano ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; DNA; IONIZATION; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOMERS; OSMIUM COMPOUNDS; PH EFFECTS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REACTION KINETICS; RUTHENIUM COMPOUNDS;

ELECTROSPRAY IONIZATION MASS SPECTROMETRY; HAPTICITY; LIGANDS; OLIGONUCLEOTIDES;

ORGANOMETALLICS;

EID: 18444387980     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om049022a     Document Type: Article

References (94)

1. Rosenberg, B.; Vancamp, L.; Krigas, T. Nature 1965, 205, 698.
2. Clarke, M. J.; Zhu, F.; Frasca, D. R. Chem. Rev. 1999, 99, 2511.
3. Wong, E.; Giandomenico, C. M. Chem. Rev. 1999, 99, 2451.
4. Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12309.
5. Koepf, H.; Koepf-Maier, P. Angew. Chem. 1979, 91, 509.
6. Johnson, T. R.; Mann, B. E.; Clark, J. E.; Forosti, R.; Green, C. J.; Motterlini, R. Angeu. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3722.
7. Kopf-Mater, P. Anticancer Res. 1999, 19, 493.
8. Top, S.; El Kaloun, B.; Vessieres, A.; Loclercq, G.; Laios, I.; Ourevitch, M.; Deuschel, C.; McGlinchey, M. J.; Jaouen, G. ChemBioChem 2003, 4, 754.
9. Jaouen, G. Personal communication.
10. Crowe, A. J.; Smith, P. J.; Atassi, G. Chem.-Biol. Interact. 1980, 32, 171.
11. Crowe, A. J.; Smith, P. J.; Atassi, G. Inorg. Chim. Acta 1984, 93, 179.
12. Sava, G.; Capozzi, I.; Bergamo, A.; Gagliardi, R.; Cocchietto, M.; Masiero, L.; Onisto, M.; Alessio, E.; Mestroni, G.; Garbisa, S. Int. J. Cancer 1996, 68, 60.
13. Galanski, M.; Arion, V. B.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K. Curr. Pharm. Design 2003, 9, 2078.
14. Dale, L. D.; Tocher, J. H.; Dyson, T. M.; Edwards, D. I.; Tocher, D. A. Anti-Cancer Drug Design 1992, 7, 3.
15. Sheldrick, W. S.; Heeb, S. Inorg. Chim. Acta 1990, 168, 93.
16. Heeb, S. In Dissertation, Ruhr-Universität Bochum, 1990.
17. Aird, R. E.; Cummings, J.; Ritchie, A. A.; Muir, M.; Morris, R. E.; Chen. H.; Sadler, P. J.; Jodrell, D. I. Br. J. Cancer 2002, 86, 1652.
18. Chen, H.; Parkinson, J. A.; Morris, R. E.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 173.
19. Chen, H.; Parkinson, J. A.; Parsons, S.; Coxall, R. A.; Gould, R. O.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3064.
20. Morris, R.; Habtemariam, A.; Guo, Z.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Inorg. Chim. Acta 2002, 339, 551.
21. Novakova, O.; Chen, H.; Vrana, O.; Rodger, A.; Sadler, P. J.; Brabec, V. Biochemistry 2003, 42, 11544.
22. Wang, F.; Chen, H.; Parkinson, J. A.; Murdoch, P. d. S.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 4509.
23. Wang, F.; Chen, H.; Parsons, S.; Oswald, I. D. H.; Davidson, J. E.; Sadler, P. J. Chem. Eur, J. 2003, 9, 5810.
24. Morris, R. E.;.Aird, R. E.; Murdoch, P. d. S.; Chen, H.; Cummings, J.; Hughes, N. D.; Parsons, S.; Parkin, A.; Boyd, G.; Jodrell, D. I.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2001, 44, 3616.
25. Gopal, Y. N. V.; Jayaraju, D.; Kondapi, A. K. Biochemistry 1999, 38, 4382.
26. Allardyce, C. S.; Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Heath, S. L. Chem. Commun. 2001, 1396.
27. Allardyce, C. S.; Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Salter, P. A.; Scopelliti, R. J. Organomet. Chem. 2003, 668, 35.
28. Arena, C. G.; Calamia, S.; Faraone, F.; Graiff, C.; Tiripicchio, A. Dalton 2000, 3149,
29. Bell, A. G.; Kozminski, W.; Linden, A.; von Philipsborn, W. Organometallics 1996, 15, 3124.
30. Bhalla, R.; Boxwell, C. J.; Duckett, S. B.; Dyson, P. J.; Humphrey, D. G.; Steed, J. W.; Suman, P. Oreanometallics 2002, 21, 924,
31. Durran, S. E.; Smith, M. B.; Slawin, A. M. Z.; Steed, J. W. Dalton 2000, 2771.
32. Faller, J. W.; Parr, J. Organometallics 2000, 19, 3556.
33. Parr, J.; Smith, M. B.; Elsegood, M. R. J. J. Organomet. Chem. 2002, 664, 85.
34. Thoumazet, C.; Melaimi, M.; Ricard, L.; Mathey, F.; Le Floch, P. Organometallics 2003, 22, 1580.
35. Mosmann, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55.
36. Olivero, O. A.; Semino, C.; Kassim, A.; Lopezlarraza, D. M.; Poirier, M. C. Mutation Res. 1995, 346, 221.
37. Adlhart, C.; Hinderung, C.; Baumann, H.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8204.
38. Aebischer, N.; Sidorenkova, E.; Ravera, M.; Laurenczy, G.; Osella, D.; Weber, J.: Merbach, A. E. Inorg. Chem. 1997, 36, 6009.
39. Dolker, N.; Frenking, G. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 225.
40. McGrady, J. E.; Dyson, P. J. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 203.
41. Stoyanov, S. R.; Villegas, J. M.; Rillema, D. P. Inorg. Chem. 2002, 41, 2941.
42. Vrkic, A. K.; Taverner, T.: James. P. F.; O'Hair, R. A. J. Dalton 2004, 197.
43. Tamm, M.; Dressel, B.; Lugger, T.; Frohlich, R.; Grimme, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1088.
44. Nolan, S. P. Comments Inorg, Chem. 1995, 17, 131.
45. Turnbull, A. G. Aust. J. Chem. 1967, 20, 2757.
46. Fischer, E. O.; Grubert, H. Chem. Ber. 1959, 92, 2301.
47. Fuerstner, A.; Mueller, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7814.
48. Hafner, A.; Muhlebach, A.; Van Der Schaaf, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2121.
49. Tobita, H.; Hasegawa, K.; Minglana, J. J. G.; Luh, L.-S.; Okazaki, M.; Ogino, H. Organometallics 1999, 18, 2058.
50. Bennett, M. A.; Neumann, H.; Thomas, M.; Wang, X. Q.; Pertici, P.; Salvadori, P.; Vitulli, G. Organometallics 1991, 10, 3237.
51. Fish, R. H.; Fong, R. H.; Anh, T.; Baralt, E. Organometallics 1991, 10, 1209.
52. Herberich, G. E.; Englert, U.; Pubanz, D. J. Organomet. Chem. 1993, 459, 1.
53. Muetterties, E. L.; Bleeke, J. R.; Wucherer, E. J.; Albright, T. Chem. Rev. 1988, 82, 499.
54. Pan, J.; Kampf, J. W.; Ashe, A. J., III. Organometallics 2004, 23, 5626.
55. Wucherer, E. J.; Muetterties, E. L. Organomctallics 1987, 6, 1691.
56. Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Laurenczy, G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 211.
57. Gould, R. O.; Jones, C. L.; Robertson, D. R.; Tocher, D. A.; Stephenson, T. A. J. Organomet. Chem. 1982, 226, 199.
58. Horvath, H.; Laurenczy, G.; Katho, A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1036.
59. Eisen, M. S.; Haskel, A.; Chen, H.; Olmstead, M. M.; Smith, D. P.; Maestre, M. F.; Fish, R. H. Organometallics 1995, 14, 2806.
60. Kuo, L. Y.; Kanatzidis, M. G.; Sabat, M.; Tipton, A. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9027.
61. Smith, D. P.; Baralt, E.; Morales, B.; Olmstead, M. M.; Maestre, M. F.; Fish, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10647.
62. Smith, D. P.; Griffin, M. T.; Olmstead, M. M.; Maestre, M. F.; Fish, R. H. Inorg. Chem. 1993, 32, 4677.
63. Smith, D. P.; Kohen, E.; Maestre, M. F.; Fish, R. H. Inorg. Chem. 1993, 32, 4119.
64. Smith, D. P.; Olmstead, M. M.; Noll, B. C.; Maestre, M. F.; Fish, R. H. Organometallics 1993, 12, 593.
65. Akbayeva, D. N.; Gonsalvi, L.; Oberhauser, W.; Peruzzini, M.; Vizza, F.; Bruggeller, P.; Romerosa, A.; Sava, G.; Bergamo, A. Chem. Commun. 2003, 264.
66. Korn, S.; Sheldrick, W. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2191.
67. Bennett, M. A.; Smith, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 233.
68. Cabeza, J. A.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 573.
69. Werner, H.; Zenkert, K. J. Organomet. Chem. 1988, 345, 151.
70. Daigle, D. J.; Pepperman, A. B., Jr. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 579.
71. Daigle, D. J.; Pepperman, A. B., Jr.; Boudreaux, G. J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 1085.
72. Dyson, P. J.; McIndoe, J. S. Inorg. Chim. Acta 2003, 354, 68.
73. CrysAlis RED, 1.7.0; Oxford Diffraction Ltd., Abingdon, Oxfordshire, U.K., 2003.
74. Sheldrick, G. M. SHELXTL, Version 6.10; Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2000.
75. Sheldrick, G. M. SHELXS97 and SHELXL97; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
76. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, L.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
77. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
78. Perdew, J. P. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1986, 33, 8822.
79. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785.
80. Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098.
81. Dunnung, T. H., Jr., Hay, P. J., Eds. Plenum: New York, 1976; Vol. 3, p 1.
82. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
83. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
84. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
85. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
86. ADF2004.01; SCM, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands, 2004.
87. Guerra, C. F.; Smjders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391;
88. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; Van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
89. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9783.
90. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4597.
91. van Lenthe, E.; Ehlers, A.; Baerends, E.-J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8943.
92. Hutter, J.; Ballone, P.; Bernasconi, M.; Focher, P.; Fois, E.; Goedecker, S.; Parrinello, M.; Tuckerman, M. CPMD; Max-Planck Institut für Festkörperforschung, Stuttgart, Germany, and IBM Research Laboratory, Zürich, Switzerland, 1998.
93. Troullier, N.; Martins, J. L. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1991, 43, 1993.
94. Kleinman, L.; Bylander, D. M. Phys. Rev. Lett. 1982, 48, 1425.