Extended π conjugation in 2H-1,4,2-diazaphosphole complexes

New Journal of Chemistry

Volumn 34, Issue 8, 2010, Pages 1593-1602

  Helten, Holger ^a   Daniels, Jörg ^a   Nieger, Martin ^b   Streubel, Rainer ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF HELSINKI   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2H 1,4,2 DIAZAPHOSPHOLE DERIVATIVE; NITRILE; PHOSPHOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; COMPLEX FORMATION; CONJUGATION; PRIORITY JOURNAL; PROTON TRANSPORT; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 77955074924     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0nj00151a     Document Type: Article

References (109)

1. Electronic Materials: The Oligomer Approach, ed., K. Müllen, and, G. Wegner, Wiley-VCH, Weinheim, 1998
2. Handbook of Conducting Polymers, ed., T. A. Skotheim, R. L. Elsenbaumer, and, J. R. Reynolds, Marcel Dekker, New York, 1998
3. A. Kraft A. C. Grimsdale A. B. Holmes Angew. Chem. 1998 110 416 443 Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 403 428
4. P. F. H. Schwab J. R. Smith J. Michl Chem. Rev. 2005 105 1197 1279
5. F. J. M. Hoeben P. Jonkheijm E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning Chem. Rev. 2005 105 1491 1546
6. Organic Light Emitting Devices, ed., K. Müllen, and, U. Scherf, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
7. H. E. Katz Z. Bao J. Phys. Chem. B 2000 104 671 678
8. G. A. Chamberlain Sol. Cells 1983 8 47 83
9. D. T. McQuade A. E. Pullen T. M. Swager Chem. Rev. 2000 100 2537 2574
10. J. Roncali Chem. Rev. 1997 97 173 205
11. F. Garnier Acc. Chem. Res. 1998 32 209 215
12. R. E. Martin F. Diederich Angew. Chem. 1999 111 1440 1469 Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1350 1377
13. J. M. Tour Acc. Chem. Res. 2000 33 791 804
14. U. Mitschke P. Bäuerle J. Mater. Chem. 2000 10 1471 1507
15. J. L. Segura N. Martin J. Mater. Chem. 2000 10 2403 2435
16. F. Fichou J. Mater. Chem. 2000 10 571 588
17. T.-Q. Nguyen J. Wu V. Doan B. J. Schwartz S. H. Tolbert Science 2000 288 652 656
18. M. A. Baldo M. E. Thompson S. R. Forrest Nature 2000 403 750 752
19. Y. Shi C. Zhang H. Zhang J. H. Bechtel L. R. Dalton B. H. Robinson W. H. Steier Science 2000 288 119 122
20. Z. Zhou T. Maruyama T. Kanbara T. Ikeda K. Ichimura T. Yamamoto K. Tokuda J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1210 1212
21. T. Yamamoto Z.-H. Zhou T. Kanbara M. Shimura K. Kizu T. Maruyama Y. Nakamura T. Fukuda B. L. Lee N. Ooba S. Tomura T. Kurihara T. Kaino K. Kubota S. Sasaki J. Am. Chem. Soc. 1996 118 10389 10399
22. Q. T. Zhang J. T. Tour J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5355 5362
23. D. J. Irvin C. J. Dubois J. R. Reynolds Chem. Commun. 1999 2121 2122
24. S. Yamaguchi Y. Itami K. Tamao Organometallics 1998 17 4910 4916
25. K. Tamao S. Yamaguchi M. Shiozaki Y. Nakagawaa Y. Ito J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5867 5869
26. K. Tamao M. Uchida T. Izumizawa K. Furukawa S. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11974 11975
27. S. Yamaguchi Y. Itami K. Tamao Organometallics 1998 17 4910 4916
28. S. Yamaguchi K. Tamao J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 3693 3702
29. S. Yamaguchi T. Goto K. Tamao Angew. Chem. 2000 112 1761 1763 Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1695 1697
30. S. Yamaguchi T. Endo M. Uchida T. Izumizawa K. Furukawa K. Tamao Chem.-Eur. J. 2000 6 1683 1692
31. S. S. H. Mao T. D. Tilley Macromolecules 1997 30 5566 5569
32. T. Baumgartner R. Réau Chem. Rev. 2006 106 4681 4727
33. M. G. Hobbs T. Baumgartner Eur. J. Inorg. Chem. 2007 3611 3628
34. C. Hay C. Fave M. Hissler J. Rault-Berthelot R. Réau Org. Lett. 2003 5 3467 3470
35. H.-C. Su O. Fadhel C.-J. Yang T.-Y. Cho C. Fave M. Hissler C.-C. Wu R. Réau J. Am. Chem. Soc. 2006 128 983 995
36. B. Nohra Y. Yao C. Lescop R. Réau Angew. Chem. 2007 119 8390 8393 Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8242 8245
37. V. Lemau de Talancé M. Hissler L.-Z. Zhang T. Kárpá ti L. Nyulászi D. Caras-Quintero P. Bäuerle R. Réau Chem. Commun. 2008 2200 2202
38. C. Hay M. Hissler C. Fischmeister J. Rault-Berthelot L. Toupet L. Nyulászi R. Réau Chem.-Eur. J. 2001 7 4222 4236
39. C. Fave M. Hissler T. Kárpáti J. Rault-Berthelot V. Deborde L. Toupet L. Nyulászi R. Réau J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6058 6063
40. J. Crassous R. Réau Dalton Trans. 2008 6865 6876
41. C. Hay C. Fischmeister M. Hissler L. Toupet R. Réau Angew. Chem. 2000 112 1882 1885 Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1812 1815
42. C. Fave T.-Y. Cho M. Hissler C.-W. Chen T.-Y. Luh C.-C. Wu R. Réau J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9254 9255
43. M. Sebastian M. Hissler C. Fave J. Rault-Berthelot C. Odin R. Réau Angew. Chem. 2006 118 6298 6301 Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6152 6155
44. W. Shen S. Graule J. Crassous C. Lescop H. Gornitzka R. Réau Chem. Commun. 2008 850 852
45. M. Hissler C. Lescop R. Réau C. R. Chim. 2008 11 628 640
46. C. Hay D. Le Vilain V. Deborde L. Toupet R. Réau Chem. Commun. 1999 345 346
47. O. Fadhel M. Gras N. Lemaitre V. Deborde M. Hissler B. Geffroy R. Réau Adv. Mater. 2009 21 1261 1265
48. M. Sauthier B. Le Guennic V. Deborde L. Toupet J.-F. Halet R. Réau Angew. Chem. 2001 113 234 237 Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 228 238
49. C. Hay M. Sauthier V. Deborde M. Hissler L. Toupet R. Réau J. Organomet. Chem. 2002 643-644 494 497
50. M. Sauthier F. Leca L. Toupet R. Réau Organometallics 2002 21 1591 1602
51. C. Fave M. Hissler K. Sénéchal I. Ledoux J. Zyss R. Réau Chem. Commun. 2002 1674 1675
52. F. Leca M. Sauthier V. Deborde L. Toupet R. Réau Chem.-Eur. J. 2003 9 3785 3795
53. F. Leca C. Lescop L. Toupet R. Réau Organometallics 2004 23 6191 6201
54. F. Leca C. Lescop E. Rodriguez-Sanz K. Costuas J.-F. Halet R. Réau Angew. Chem. 2005 117 4436 4439 Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4362 4365
55. F. Leca R. Réau J. Catal. 2006 238 425 429
56. S. Urig K. Fritz-Wolf R. Réau C. Herold-Mende K. Tóth E. Davioud-Charvet K. Becker Angew. Chem. 2006 118 1915 1920 Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1881 1886
57. B. Nohra S. Graule C. Lescop R. Réau J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3520 3521
58. B. Nohra E. Rodriguez-Sanz C. Lescop R. Réau Chem.-Eur. J. 2008 14 3391 3403
59. S. Welsch C. Lescop M. Scheer R. Réau Inorg. Chem. 2008 47 8592 8594
60. S. Welsch C. Lescop R. Réau M. Scheer Dalton Trans. 2009 2683 2686
61. S. Graule M. Rudolph N. Vanthuyne J. Autschbach C. Roussel J. Crassous R. Réau J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3183 3185
62. S. Welsch B. Nohra E. V. Peresypkina C. Lescop M. Scheer R. Réau Chem.-Eur. J. 2009 15 4685 4703
63. O. Fadhel D. Szieberth V. Deborde C. Lescop L. Nyulászi M. Hissler R. Réau Chem.-Eur. J. 2009 15 4914 4924
64. Handbook of Oligo- and Polythiophenes, ed., D. Fichou, Wiley-VCH, Weinheim, 1998
65. I. F. Perepichka D. F. Perepichka H. Meng F. Wudl Adv. Mater. 2005 17 2281 2305
66. T. Baumgartner T. Neumann B. Wirges Angew. Chem. 2004 116 6323 6328 Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6197 6201
67. T. Baumgartner W. Bergmans T. Kárpáti T. Neumann M. Nieger L. Nyulászi Chem.-Eur. J. 2005 11 4687 4699
68. T. Baumgartner W. Wilk Org. Lett. 2006 8 503 506
69. Y. Dienes S. Durben T. Kárpáti T. Neumann U. Englert L. Nyulászi T. Baumgartner Chem.-Eur. J. 2007 13 7487 7500
70. S. Durben D. Nickel R. A. Krüger T. C. Sutherland T. Baumgartner J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008 46 8179 8190
71. S. Durben Y. Dienes T. Baumgartner Org. Lett. 2006 8 5893 5896
72. C. Romero-Nieto S. Durben I. M. Kormos T. Baumgartner Adv. Funct. Mater. 2009 91 3625 3631
73. Y. Dienes M. Eggenstein T. Neumann U. Englert T. Baumgartner Dalton Trans. 2006 1424 1433
74. T. Neumann Y. Dienes T. Baumgartner Org. Lett. 2006 8 495 497
75. Y. Dienes M. Eggenstein T. Kárpáti T. C. Sutherland L. Nyulászi T. Baumgartner Chem.-Eur. J. 2008 14 9878 9889
76. C. Romero-Nieto S. Merino J. Rodríguez-López T. Baumgartner Chem.-Eur. J. 2009 15 4135 4145
77. Y. Ren Y. Dienes S. Hettel M. Parvez B. Hoge T. Baumgartner Organometallics 2009 28 734 740
78. Y. Dienes U. Englert T. Baumgartner Z. Anorg. Allg. Chem. 2009 635 238 244
79. D. Ren Bai C. Romero-Nieto T. Baumgartner Dalton Trans. 2010 39 1250 1260
80. R. Streubel Coord. Chem. Rev. 2002 227 175 192
81. R. Streubel Top. Curr. Chem. 2003 223 91 109
82. H. Helten M. Engeser D. Gudat R. Schilling G. Schnakenburg M. Nieger R. Streubel Chem.-Eur. J. 2009 15 2602 2616
83. H. Helten G. von Frantzius G. Schnakenburg J. Daniels R. Streubel Eur. J. Inorg. Chem. 2009 2062 2065
84. H. Helten J. Marinas Pérez J. Daniels R. Streubel Organometallics 2009 28 1221 1226
85. S. Fankel H. Helten G. von Frantzius G. Schnakenburg J. Daniels V. Chu C. Müller R. Streubel Dalton Trans. 2010 39 3472 3481
86. H. Helten C. Neumann A. Espinosa P. G. Jones M. Nieger R. Streubel Eur. J. Inorg. Chem. 2007 4669 4678
87. S.-A. Chen G.-W. Hwang Macromolecules 1996 29 3950 3955
88. Y. Liu M. Liu Thin Solid Films 2002 415 248 252
89. R. Streubel S. Priemer F. Ruthe P. G. Jones D. Gudat Eur. J. Inorg. Chem. 1998 575 578
90. G. Barbarella M. Zambianchi L. Antolini P. Ostoja P. Maccagnani A. Bongini E. A. Marseglia E. Tedesco G. Gigli R. Cingolani J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8920 8926
91. F. H. Allen O. Kennard D. G. Watson L. Brammer A. G. Orpen R. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987 S1 S19
92. H. Weiss R. Ahlrichs M. Häser J. Chem. Phys. 1993 99 1262 1270
93. R. Bauernschmitt R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1996 104 9047 9052
94. R. Bauernschmitt R. Ahlrichs Chem. Phys. Lett. 1996 256 454 464
95. R. Bauernschmitt R. Ahlrichs Chem. Phys. Lett. 1996 256 454 464
96. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 2008 64 112 122
97. R. Ahlrichs M. Bär M. Häser H. Horn C. Kölmel Chem. Phys. Lett. 1989 162 165 169
98. M. v. Arnim R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1999 111 9183 9190
99. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098 3100
100. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
101. K. Eichkorn O. Treutler H. Öhm M. Häser R. Ahlrichs Chem. Phys. Lett. 1995 240 283 290
102. K. Eichkorn O. Treutler H. Öhm M. Häser R. Ahlrichs Chem. Phys. Lett. 1995 242 652 660
103. K. Eichkorn F. Weigend O. Treutler R. Ahlrichs Theor. Chem. Acc. 1997 97 119 124
104. A. Schäfer H. Horn R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1992 97 2571 2577
105. D. Andrae U. Häußermann M. Dolg H. Stoll H. Preuß Theor. Chim. Acta 1990 77 123 141
106. P. Deglmann F. Furche R. Ahlrichs Chem. Phys. Lett. 2002 362 511 518
107. P. Deglmann F. Furche J. Chem. Phys. 2002 117 9535 9538
108. P. Deglmann K. May F. Furche R. Ahlrichs Chem. Phys. Lett. 2004 384 103 107
109. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652