Photoluminescent energy transfer from poly(phenyleneethynylene)s to near-infrared emitting fluorophores

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 48, Issue 15, 2010, Pages 3382-3391

  Levine, Mindy ^a   Song, Inja ^a   Andrew, Trisha L ^a   Kooi, Steven E ^a   Swager, Timothy M ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

Conjugated polymers; Fluorescence; Sensors; Thin films

Indexed keywords

EFFICIENCY OF ENERGY TRANSFER; ENERGY ACCEPTORS; ENERGY DONORS; FLUORESCENCE SENSORS; FLUORESCENT SIGNALS; FLUOROPHORE EMISSION; HIGHLY SENSITIVE; NEAR INFRARED; NEAR INFRARED REGION; PENTIPTYCENE; POLY(PHENYLENE-ETHYNYLENE); POLYMER EMISSION; SQUARAINES;

ENERGY TRANSFER; FLUOROPHORES; INFRARED DEVICES; ORGANIC POLYMERS; POLYMER FILMS; SENSORS; THIN FILMS; VAPOR DEPOSITION;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 77954907753     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.24123     Document Type: Article

References (100)

1. Zheng, J.; Swager, T. M. Adv Polym Sci 2005, 177, 151-179.
2. Scheblykin, I. G.; Yartsev, A.; Pullerits, T.; Gulbinas, V.; Sundström, V. J Phys Chem B 2007, 111, 6303-6321.
3. Lai, M.-H.; Chueh, C.-C; Chen, W.-C.; Wu, J.-L.; Chen, F.-C. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 973-985.
4. Park, J. S.; Ryu, T. I.; Song, M.; Yoon, K.-J.; Lee, M. J.; Shin, I. A.; Lee, G.-D.; Lee, J. W.; Gal, Y.-S.; Jin, S.-H. J Polym Sci A: Polym Chem 2008, 46, 6175-6184.
5. Morana, M.; Wegscheider, M.; Bonanni, A.; Kopidakis, N.; Shaheen, S.; Scharber, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv Funct Mater 2008, 18, 1757-1766.
6. Xiao, S.; Zhou, H.; You, W. Macromolecules 2008, 41, 5688-5696.
7. Lv, X.; Mao, J.; Liu, Y.; Huang, Y.; Ma, Y.; Yu, A.; Yin, S.; Chen, Y. Macromolecules 2008, 41, 501-503.
8. Roncali, J. Macromol Rapid Commun 2007, 28, 1761-1775.
9. Lu, G.; Tang, H.; Qu, Y.; Li, L.; Yang, X. Macromolecules 2007, 40, 6579-6584.
10. Colladet, K.; Fourier, S.; Cleij, T. J.; Lutsen, L.; Gelan, J.; Vanderzande, D.; Nguyen, L. H.; Neugebauer, H.; Sariciftci, S.; Aguirre, A.; Janssen, G.; Goovaerts, E. Macromolecules 2007, 40, 65-72.
11. Moliton, A.; Hiorns, R. C. Polym Int 2004, 53, 1397-1412.
12. Swager, T. M. Acc Chem Res 2008, 41, 1181-1189.
13. Ahn, D. J.; Kim, J.-M. Acc Chem Res 2008, 41, 805-816.
14. Fan, L.-J.; Zhang, Y.; Murphy, C. B., Angell, S. E.; Parker, M. F. L.; Flynn, B. R.; Jones, W. E. Coord Chem Rev 2009, 253, 410-422.
15. Zhang, L.; Sun, H.; Li, D.; Song, S.; Fan, C.; Wang, S. Macromol Rapid Commun 2008, 29, 1489-1494.
16. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem Rev 2000, 100, 2537-2574.
17. Jones, R. M.; Lu, L.; Hegelson, R.; Bergstedt, T. S.; McBranch, D. W.; Whitten, D. G. Proc Natl Acad Sci USA 2001, 98, 14769-14772.
18. Wang, D.; Gong, X.; Heeger, P. S.; Rininsland, F.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Proc Natl Acad Sci USA 2002, 99, 49-53.
19. Stork, M.; Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Adv Mater 2002, 14, 361-366.
20. Zhou, Q.; Swager, T. M. J Am Chem Soc 1995, 117, 7017-7018.
21. Zhou, Q.; Swager, T. M. J Am Chem Soc 1995, 117, 12593-12602.
22. Zhao, D.; Swager, T. M. Macromolecules 2005, 38, 9377-9384.
23. Wosnick, J. H.; Liao, J. H.; Swager, T. M. Macromolecules 2005, 38, 9287-9290.
24. Joly, G. D.; Geiger, L.; Kooi, S. E.; Swager, T. M. Macromolecules 2006, 39, 7175-7177.
25. Levitsky, I. A.; Kim, J.; Swager, T. M. Macromolecules 2001, 34, 2315-2319.
26. Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Proc Natl Acad Sci USA 2002, 99, 10954-10957.
27. Liu, B.; Bazan, G. C. Chem Mater 2004, 16, 4467-4476.
28. Ho, H.-A.; Bera-Aberem, M.; Leclerc, M. Chem Eur J 2005, 11, 1718-1724.
29. Wosnick, J. H.; Mello, C. M.; Swager, T. M. J Am Chem Soc 2005, 127, 3400-3405.
30. Kumaraswamy, S.; Bergstedt, T.; Shi, X.; Rininsland, F.; Kushon, S.; Xia, W.; Ley, K.; Achyuthan, K.; McBranch, D.; Whitten, D. Proc Natl Acad Sci USA 2004, 101, 7511-7515.
31. Pinto, M. R.; Schanze, K. S. Proc Natl Acad Sci USA 2004, 101, 7505-7510.
32. Disney, M. D.; Zheng, J.; Swager, T. M.; Seeberger, P. H. J Am Chem Soc 2004, 126, 13343-13346.
33. DiCesare, N.; Pinto, M. R.; Schanze, K. S.; Lakowicz, J. R. Langmuir 2002, 18, 7785-7787.
34. Nilsson, K. P. R.; Olsson, J. D. M.; Stabo-Eeg, F.; Lindgren, M.; Konradsson, P.; Inganaes, O. Macromolecules 2005, 38, 6813-6821.
35. Feng, F.; He, F.; An, L.; Wang, S.; Li, Y.; Zhu, D. Adv Mater 2008, 20, 2959-2964.
36. Zhao, D.; Du, J.; Chen, Y.; Ji, X.; He, Z.; Chan, W. Macromolecules 2008, 41, 5373-5378.
37. Li, J.; Kendig, C. E.; Nesterov, E. E. J Am Chem Soc 2007, 129, 15911-15918.
38. Ho, H.-A.; Najari, A.; Leclerc, M. Acc Chem Res 2008, 41, 168-178.
39. Yang, J.-S.; Swager, T. M. J Am Chem Soc 1998, 120, 5321-5322.
40. Zeng, Q.; Zhang, L.; Li, Z.; Qin, J.; Tang, B. Z. Polymer 2009, 50, 434-440.
41. Pu, K.-Y.; Liu, B. Adv Funct Mater 2009, 19, 277-284.
42. Wang, S.; Gaylord, B. S.; Bazan, G. C. J Am Chem Soc 2004, 126, 5446-5451.
43. Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J Am Chem Soc 2003, 125, 896-900.
44. Liu, B.; Bazan, G. C. J Am Chem Soc 2004, 126, 1942-1943.
45. McQuade, D. T.; Hegedus, A. H.; Swager, T. M. J Am Chem Soc 2000, 122, 12389-12390.
46. Zheng, J.; Swager, T. M. Chem Commun 2004, 2798-2799.
47. Frangioni, J. V. Curr Opin Chem Biol 2003, 7, 626-634.
48. Rao, J; Dragulescu-Andrasi, A.; Yao, H. Curr Opin Biotechnol 2007, 18, 17-25.
49. Weissleder, R. Nat Biotechnol 2001, 19, 316-317.
50. Nakayama, A.; del Monte, F.; Hajjar, R. J.; Frangioni, J. V. Mol Imaging 2002, 1, 365-377.
51. Sakatani, K.; Kashiwasake-Jibu, M.; Taka, Y.; Wang, S.; Zuo, H.; Yamamoto, K.; Shimizu, K. J Neurosurg 1997, 87, 738-745.
52. Weissleder, R.; Tung, C.-H.; Mahmood, U.; Bogdanov, A., Jr. Nat Biotechnol 1999, 17, 375-378.
53. Chen, J.; Tung, C.-H.; Mahmood, U.; Ntziachristos, V.; Gyurko, R.; Fishman, M. C.; Huang, P. L.; Weissleder, R. Circulation 2002, 105, 2766-2771.
54. Nesterov, E. E.; Skoch, J.; Hyman, B. T.; Klunk, W. E.; Bacskai, B. J.; Swager, T. M. Angew Chem Int Ed 2005, 44, 5452-5456.
55. Hintersteiner, M.; Enz, A.; Frey, P.; Jaton, A.; Kinzy, W.; Kneuer, R.; Neumann, U.; Rudin, M.; Staufenbiel, M.; Stoeckli, M.; Wiederhold, K.; Gremlich, H. Nat Biotechnol 2005, 23, 577-583.
56. Yang, J.-S.; Swager, T. M. J Am Chem Soc 1998, 120, 11864-11873.
57. Kim, J.; Swager, T. M. Nature 2001, 411, 1030-1034.
58. Block, M. A. B.; Hecht, S. Macromolecules 2004, 37, 4761-4769.
59. Snee, P. T.; Somers, R. C.; Nair, G.; Zimmer, J. P.; Bawendi, M. G.; Nocera, D. G. J Am Chem Soc 2006, 128, 13320-13321.
60. Isgor, Y. G.; Akkaya, E. U. Tetrahedron Lett 1997, 38, 7417-7420.
61. Holtrup, F. O.; Müller, G. R. J.; Quante, H.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Müllen, K. Chem Eur J 1997, 3, 219-225.
62. Nolde, F.; Qu, J.; Kohl, C.; Pschirer, N. G.; Reuther, E.; Müllen, K. Chem Eur J 2005, 11, 3959-3967.
63. Sreejith, S.; Carol, P.; Chithra, P.; Ajayaghosh, A. J Mater Chem 2008, 18, 264-274.
64. Ajayaghosh, A. Acc Chem Res 2005, 38, 449-459.
65. Basheer, M. C.; Alex, S.; George Thomas, K.; Suresh, C. H.; Das, S. Tetrahedron 2006, 62, 605-610.
66. Arunkumar, E.; Ajayaghosh, A.; Daub, J. J Am Chem Soc 2005, 127, 3156-3164.
67. Oguz, U.; Akkaya, E. U. Tetrahedron Lett 1998, 39, 5857-5860.
68. Akkaya, E. U.; Turkyilmaz, S. Tetrahedron Lett 1997, 38, 4513-4516.
69. Ros-Lis, J. V.; Garcia, B.; Jimenez, D.; Martinez-Manez, R.; Sancenon, F.; Soto, J.; Gonzalvo, F.; Valldecabres, M. C. J Am Chem Soc 2004, 126, 4064-4065.
70. Ioffe, V. M.; Gorbenko, G. P.; Domanov, Y. A.; Tatarets, A. L.; Patsenker, L. D.; Terpetsching, E. A.; Dyubko, T. S. J Fluoresc 2006, 16, 47-52.
71. Gassensmith, J. J.; Barr, L.; Baumes, J. M.; Paek, A.; Nguyen, A.; Smith, B. D. Org Lett 2008, 10, 3343-3346.
72. Arunkumar, E.; Fu, N.; Smith, B. D. Chem Eur J 2006, 12, 4684-4690.
73. Arunkumar, E.; Forbes, C. C.; Noll, B. C.; Smith, B. D. J Am Chem Soc 2005, 127, 3288-3289.
74. Umezawa, K.; Citterio, D.; Suzuki, K. Anal Sci 2008, 24, 213-217.
75. Gassensmith, J. J.; Arunkumar, E.; Barr, L.; Baumes, J. M.; DiVittorio, K. M.; Johnson, J. R.; Noll, B. C.; Smith, B. D. J Am Chem Soc 2007, 129, 15054-15059.
76. Clar, E.; Speakman, J. C. J. Chem Soc 1958, 2492-2494.
77. Clar, E.; Müllen, A. Tetrahedron 1971, 27, 5239-5245.
78. Adachi, M.; Nagao, Y. Chem Mater 2001, 13, 662-669.
79. Rodriguez-Hernadez, J.; Qu, J.; Reuther, E.; Klok, H.-A.; Müllen, K. Poly Bull 2004, 52, 57-64.
80. Weil, T.; Abdalla, M. A.; Jatzke, C.; Hengstler, J.; Müllen, K. Biomacromolecules 2005, 6, 68-79.
81. Jung, C.; Müller, B. K.; Lamb, D. C.; Nolde, F.; Müllen, K.; Braeuchle, C. J Am Chem Soc 2006, 128, 5283-5291.
82. Peneva, K.; Mihov, G.; Nolde, F.; Rocha, S.; Hotta, J.; Braeckmans, K.; Hofkens, J.; Uji-i, H.; Herrmann, A.; Müllen, K. Angew Chem Int Ed 2008, 47, 3372-3375.
83. Förster, T. Discuss Faraday Soc 1959, 27, 7-17.
84. Johnson, J. R.; Fu, N.; Arunkumar, E.; Leevy, W. M.; Gammon, S. T.; Piwnica-Worms, D.; Smith, B. D. Angew Chem Int Ed 2007, 46, 5528-5531.
85. Chen, H.; Herkstroeter, W. G.; Perlstein, J.; Law, K.-Y.; Whitten, D. G. J Phys Chem 1994, 98, 5138-5146.
86. Xue, M.; Chen, C.-F. Chem Commun 2008, 6128-6130.
87. Liu, B.; Bazan, G. C. J Am Chem Soc 2006, 128, 1188-1196.
88. Guldi, D. M.; Swartz, A.; Luo, C.; Gómez, R.; Segura, J. L.; Mart́n, N. J Am Chem Soc 2002, 124, 10875-10886.
89. Halls, J. J. M.; Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Silbey, R.; Hwang, D.-H.; Holmes, A. B.; Brédas, J. L.; Friend, R. H. Phys Rev B 1999, 60, 5721-5727.
90. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474-1476.
91. Xu, Q.-H.; Moses, D.; Heeger, A. J. Phys Rev B 2003, 67, 245417/1-245417/5.
92. Brédas, J.-L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem Rev 2004, 104, 4971-5003.
93. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Baessler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv Mater 1995, 7, 551-554.
94. Li, Y.; Ding, J.; Day, M.; Tao, Y.; Lu, J.; D'iorio, M. Chem Mater 2004, 16, 2165-2169.
95. Gould, I. R.; Shukla, D.; Giesen, D.; Farid, S. Helv Chim Acta 2001, 84, 2796-2812.
96. Torimura, M.; Kurata, S.; Yamada, K.; Yokomaku, T.; Kamagata, Y.; Kanagawa, T.; Kurane, R. Anal Sci 2001, 17, 155-160.
97. Pugliese, T.; Godbert, N.; Aiello, I.; La Deda, M.; Ghedini, M.; Amati, M.; Belviso, S.; Lelj, F. Dalton Trans 2008, 6563-6572.
98. Liang, K.; Law, K.-Y.; Whitten, D. G. J Phys Chem B 1997, 101, 540-546.
99. Piechowski, A. P.; Bird, G. R.; Morel, D. L.; Stogryn, E. L. J Phys Chem 1984, 88, 934-950.
100. Lee, S. K.; Zu, Y.; Herrmann, A.; Geerts, Y.; Müllen, K.; Bard, A. J. J Am Chem Soc 1999, 121, 3513-3520.