A divergent synthesis of oligoarylalkanethiols with Lewis-basic N-donor termini

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 15, 2010, Pages 3552-3562

  Schüpbach, Björn ^a   Terfort, Andreas ^a  

^a GOETHE UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIVERGENT SYNTHESIS; FUNDAMENTAL BUILDING BLOCKS; GRIGNARD REAGENT; HEAD GROUPS; LONG RANGE ORDERS; METHYLENE GROUPS; PALLADIUM CATALYST; REACTION CONDITIONS; REACTION SEQUENCES; TERPHENYLS; THIOL GROUPS;

CATALYSTS; FUNCTIONAL GROUPS; PALLADIUM; PYRIDINE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SELF ASSEMBLED MONOLAYERS;

EID: 77954652356     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c003795h     Document Type: Article

References (73)

1. K. Prime G. M. Whitesides Science 1991 252 1164 1167
2. K. Prime G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10714 10721
3. L. G. Jensen K. A. Nielsen T. Breton J. L. Sessler J. O. Jeppesen E. Levillain L. Sanguinet Chem.-Eur. J. 2009 15 8128 8133
4. C. Ananthanawat T. Vilaivan V. P. Hoven Sens. Actuators, B 2009 137 215 221
5. J. H. Bergantin F. Sevilla Anal. Lett. 2010 43 476 486
6. E. Climent R. Casasus D. Marcos R. Martinez-Manez F. Sancenon J. Soto Chem. Commun. 2008 6531 6533
7. L. Ban M. Mrksich Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3396 3399
8. A. G. Frutos J. M. Brockman R. M. Corn Langmuir 2000 16 2192 2197
9. O. Shekhah H. Wang M. Paradinas C. Ocal B. Schüpbach A. Terfort D. Zacher R. A. Fischer Ch. Wöll Nat. Mater. 2009 8 481 484
10. O. Shekhah H. Wang T. Strunskus P. Cyganik D. Zacher R. Fischer C. Wöll Langmuir 2007 23 7440 7442
11. J. Tien A. Terfort G. M. Whitesides Langmuir 1997 13 5349 5355
12. R. G. Nuzzo D. L. Allara J. Am. Chem. Soc. 1983 105 4481 4483
13. E. B. Troughton C. D. Bain G. M. Whitesides R. G. Nuzzo D. L. Allara M. D. Porter Langmuir 1988 4 365 385
14. C. D. Bain E. B. Troughton Y. T. Tao J. Evall G. M. Whitesides R. G. Nuzzo J. Am. Chem. Soc. 1989 111 321 335
15. C. D. Bain J. Evall G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1989 111 7155 7164
16. C. D. Chidsey D. N. Loiacono Langmuir 1990 6 682 691
17. H.-J. Himmel K. Weiss B. Jäger O. Dannenberger M. Grunze Ch. Wöll Langmuir 1997 13 4943 4947
18. O. Dannenberger K. Weiss H.-J. Himmel B. Jäger M. Buck Ch. Wöll Thin Solid Films 1997 307 183 191
19. R. Arnold W. Azzam A. Terfort Ch. Wöll Langmuir 2002 18 3980 3992
20. H.-J. Himmel A. Terfort C. Wöll J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12069 12074
21. Y. Luo M. Piantek J. Miguel M. Bernien W. Kuch R. Haag Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2008 93 293 301
22. S. H. Kang H. Ma M.-S. Kang K.-S. Kim A. K.-Y. Jen M. H. Zareie M. Sarikaya Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1512 1516
23. P. M. Dietrich N. Graf T. Gross A. Lippitz B. Schüpbach A. Bashir C. Wöll A. Terfort W. E. S. Unger Langmuir 2010 26 3949 3954
24. J. Liu B. Schüpbach A. Bashir O. Shekhah A. Nefedov M. Kind A. Terfort Ch. Wöll Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 4459 4472
25. M. Zharnikov S. Frey H. Rong Y.-J. Yang K. Heister M. Buck M. Grunze Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 3359 3362
26. A. Shaporenko M. Brunnbauer A. Terfort M. Grunze M. Zharnikov J. Phys. Chem. B 2004 108 14462 14469
27. H.-T. Rong S. Frey Y.-J. Yang M. Zharnikov M. Buck M. Wühn Ch. Wöll G. Helmchen Langmuir 2001 17 1582 1593
28. W. Azzam A. Bashir A. Terfort T. Strunskus Ch. Wöll Langmuir 2006 22 3647 3655
29. J. Liu L. Stratmann S. Krakert M. Kind F. Olbrich A. Terfort Ch. Wöll J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2009 172 120 127
30. K. Nishiyama M. Tsuchiyama A. Kubo H. Seriu S. Miyazaki S. Yoshimoto I. Taniguchi Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 6935 6939
31. T. Nankawa Y. Suzuki T. Ozaki A. J. Francis T. Ohnuki J. Nucl. Sci. Technol. 2008 45 251 256
32. I. Turyan D. Mandler Anal. Chem. 1997 69 894 897
33. M. Manolova V. Ivanova D. M. Kolb H.-G. Boyen P. Ziemann M. Buettner A. Romanyuk P. Oelhafen Surf. Sci. 2005 590 146 153
34. V. Ivanova T. Baunach D. Kolb Electrochim. Acta 2005 50 4283 4288
35. J. Komadina S. Walch R. Fasching A. Grossman F. B. Prinz J. Electrochem. Soc. 2008 155 B1008 B1012
36. S. Monari G. Battistuzzi M. Borsari D. Millo C. Gooijer G. Zwan A. Ranieri M. Sola J. Appl. Electrochem. 2008 38 885 891
37. S. Silien M. Buck G. Goretzki D. Lahaye M. R. Champness T. Weidner M. Zharnikov Langmuir 2009 25 959 967
38. J. F. Kang A. Ulman S. Liao R. Jordan G. Yang G.-Y. Liu Langmuir 2001 17 95 106
39. J. F. Kang J. Zaccaro A. Ulman A. Myerson Langmuir 2000 16 3791 3796
40. K. P. Fears R. A. Latour Langmuir 2009 25 13926 13933
41. S. Todorovic C. Jung P. Hildebrandt D. H. Murgida JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2006 11 119 127
42. M. Kondo Y. Nakamura K. Fujii M. Nagata Y. Suemori T. Dewa K. Iida A. T. Gardiner R. J. Cogdell M. Nango Biomacromolecules 2007 8 2457 2463
43. Y. Arima H. Iwata J. Mater. Chem. 2007 17 4079 4087
44. X. Han A. S. Achalkumar R. J. Bushby S. D. Evans Chem.-Eur. J. 2009 15 6363 6370
45. N. Crivillers C. Munuera M. Mas-Torrent C. Simao S. T. Bromley C. Ocal C. Rovira J. Veciana Adv. Mater. 2009 21 1177 1181
46. L. Sun B. Johnson T. Wade R. M. Crooks J. Phys. Chem. 1990 94 8869 8871
47. X.-M. Zhao L. L. Wilbur G. M. Whitesides Langmuir 1996 12 3257 3264
48. J. Müller M. Brunnbauer M. Schmidt A. Zimmermann A. Terfort Synthesis 2005 6 998 1004
49. Y. Hatanaka K. Goda Y. Okahara Tetrahedron 1994 50 8301 8316
50. N. Miyaura T. Yanagi A. Suzuki Synth. Commun. 1981 11 513
51. B. Zeysing C. Gosch A. Terfort Org. Lett. 2000 2 1843 1845
52. A. Operamolla O. H. Omar F. Babudri G. M. Farinola F. Naso J. Org. Chem. 2007 72 10272 10275
53. T. Itoh T. Mase J. Org. Chem. 2006 71 2203 2206
54. T. Pinault F. Cherioux B. Therrien G. Suess-Fink Heteroat. Chem. 2004 15 121 126
55. C. Krueger S. Agarwal A. Greiner J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2710 2711
56. E. I. Miranda M. J. Diaz I. Rosado J. A. Soderquist Tetrahedron Lett. 1994 35 3221 3224
57. N. Ballav B. Schüpbach O. Dethloff P. Feulner A. Terfort M. Zharnikov J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15416 15417
58. B. Schüpbach M. Bolte M. Zharnikov A. Terfort Eur. J. Org,. Chem. 2010 3041 3048
59. L. Birkofer A. Ritter H. Goller Chem. Ber. 1963 96 3289 3292
60. K. L. Killops L. M. Campos C. J. Hawker J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5062 5064
61. N. Gupta B. F. Lin L. M. Campos M. D. Dimitriou S. T. Hikita N. D. Treat M. V. Tirrell D. O. Clegg E. J. Kramer C. J. Hawker Nat. Chem. 2010 2 138 145
62. C. Rissing D. Y. Son Organometallics 2009 28 3167 3172
63. C. Rim D. Y. Son Tetrahedron Lett. 2009 50 4161 4163
64. R. Quelet Bull. Soc. Chim. Fr 1929 45 75
65. A. R. Bassindale D. R. M. Walton J. Organomet. Chem. 1970 25 389 393
66. P. Boy C. Combellas A. Thiebault C. Amatore A. Jutand Tetrahedron Lett. 1992 33 491 494
67. D. A. Lemenovskii M. V. Makarov V. P. Dyadchenko A. E. Bruce M. R. Bruce S. A. Larkin B. B. Averkiev Z. A. Starikova M. Yu Antipin Russ. Chem. Bull. 2003 52 607 615
68. W. Steglich G. Hoefle Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969 8 981
69. H.-J. Knölker T. Braxmeier G. Schlechtingen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2497
70. H.-J. Knölker T. Braxmeier G. Schlechtingen Synlett 1996 502
71. H.-J. Knölker T. Braxmeier Tetrahedron Lett. 1996 37 5861
72. Y. Basel A. Hassner J. Org. Chem. 2000 65 6368 6380
73. L. Brandsma, S. F. Vasilevsky and H. D. Verkruijsse, Application of Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis, Springer, Heidelberg, 1998