Hydrogen hyperfine splitting constants for phenoxyl radicals by DFT methods: Regression analysis unravels hydrogen bonding effects

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 14, 2010, Pages 3136-3141

  Amorati, Riccardo ^a   Pedulli, Gian Franco ^a   Guerra, Maurizio ^b  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BASIS SETS; DFT CALCULATION; DFT METHOD; EPR SPECTRA; H-BONDS; HYDROGEN-BONDING EFFECTS; HYPERFINE SPLITTINGS; PHENOXYL RADICAL; QUANTITATIVE ESTIMATES; RADICAL PRECURSOR; THEORETICAL CALCULATIONS;

ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; HYDROCARBONS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; REGRESSION ANALYSIS;

PHENOLS;

HYDROGEN; PHENOL DERIVATIVE; PHENOXYL RADICAL; PHENOXY RADICAL;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE; HYDROGEN BOND; QUANTUM THEORY; REGRESSION ANALYSIS; THERMODYNAMICS;

ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; HYDROGEN; HYDROGEN BONDING; PHENOLS; QUANTUM THEORY; REGRESSION ANALYSIS; THERMODYNAMICS;

EID: 77954569102     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c003302b     Document Type: Article

References (36)

1. J. Stubbe W. A. van der Donk Chem. Rev. 1998 98 705
2. J. C. Wilson G. Wu A. Tsai G. J. Gerfen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1618
3. A. Tsai R. J. Kulmacz Arch. Biochem. Biophys. 2010 493 103
4. C. Carra N. Iordanova S. Hammes-Shiffer J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10429
5. L. B. Davin N. G. Lewis Curr. Opin. Biotechnol. 2005 16 398
6. G. W. Burton T. Doba E. J. Gabe L. Hughes F. L. Lee L. Prasad K. U. Ingold J. Am. Chem. Soc. 1985 107 7053
7. R. Amorati A. Cavalli M. G. Fumo M. Masetti S. Menichetti C. Pagliuca G. F. Pedulli C. Viglianisi Chem.-Eur. J. 2007 13 8223
8. R. Improta V. Barone Chem. Rev. 2004 104 1231
9. M. Lucarini V. Mugnaini G. F. Pedulli M. Guerra J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8318
10. R. Amorati P. Franchi G. F. Pedulli Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6336
11. L. A. Eriksson Mol. Phys. 1997 91 827
12. C. Adamo R. Subra A. Di Matteo V. Barone J. Chem. Phys. 1998 109 10244
13. P. Neta R. W. Fessenden J. Phys. Chem. 1974 78 523
14. W. T. Dixon D. Murphy J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1977 73 1475
15. D. M. Chipman J. Phys. Chem. A 2000 104 11816
16. F. Graf K. Loth H. H. Gunthard Helv. Chim. Acta 1977 60 710
17. M. Lucarini P. Pedrielli G. F. Pedulli S. Cabiddu C. Fattuoni J. Org. Chem. 1996 61 9259
18. S. A. Weiner J. Am. Chem. Soc. 1972 94 581
19. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Topyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Makajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Know, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austlin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Cliffors, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Latham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
20. A. P. Scott L. Radom J. Phys. Chem. 1996 100 16502
21. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
22. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
23. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1999 110 6158
24. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213
25. T. Clark J. Chandrasekhar P. v. R. Schleyer J. Comput. Chem. 1983 4 294
26. J. W. Gauld L. A. Eriksson L. Radom J. Phys. Chem. A 1997 101 1352
27. N. Rega M. Cossi V. Barone J. Chem. Phys. 1996 105 11060
28. L. Hermosilla P. Calle J. M. Garcia de la Vega C. Sieiro J. Phys. Chem. A 2005 109 1114 1124
29. V. Barone P. Cimino E. Stendardo J. Chem. Theory Comput. 2008 4 751
30. G. Brigati M. Lucarini V. Mugnaini G. F. Pedulli J. Org. Chem. 2002 67 4828
31. R. Amorati M. G. Fumo S. Menichetti V. Mugnaini G. F. Pedulli J. Org. Chem. 2006 71 6325
32. M. H. Abraham P. L. Grellier D. V. Prior P. P. Duce J. J. Morris P. J. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989 699
33. P. Mulder H. G. Korth D. A. Pratt G. A. DiLabio L. Valgimigli G. F. Pedulli K. U. Ingold J. Phys. Chem. A 2005 109 2647
34. M. I. de Heer H. G. Korth P. Mulder J. Org. Chem. 1999 64 6969
35. M. H. Abraham P. L. Grellier D. V. Prior P. P. Duce J. J. Morris P. J. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990 521
36. M. Foti K. U. Ingold J. Lusztyk J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9440