Critical re-evaluation of the O-H bond dissociation enthalpy in phenol

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 11, 2005, Pages 2647-2655

  Mulder, Peter ^a   Korth, Hans Gert ^b   Pratt, Derek A ^c   DiLabio, Gino A ^d   Valgimigli, Luca ^e   Pedulli, G F ^e   Ingold, K U ^d  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF DUISBURG ESSEN   (Germany)

^c UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^d NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

^e UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND DISSOCIATION ENTHALPY (BDE); GAS-PHASE KINETICS; ISODESIMIC REACTIONS; PHOTOACOUSTIC CALORIMETRY (PAC);

BENZENE; CALORIMETRY; CHEMICAL BONDS; COMPUTATIONAL METHODS; DISSOCIATION; ENTHALPY; MATHEMATICAL MODELS; PARAMAGNETIC RESONANCE; PYROLYSIS; THERMOANALYSIS; THERMODYNAMICS;

PHENOLS;

EID: 15744383667     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp047148f     Document Type: Article

References (99)

1. Benson, S. W. J. Chem. Educ. 1965, 42, 502-518.
2. Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255-263.
3. Szwarc, M. J. Chem. Phys. 1948, 16, 128-136.
4. (a) Howard, J. A.; tngold, K. U. Can. J. Chem. 1962, 40, 1851-1864.
5. (b) Burton, G. W.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 194-201.
6. (c) Barclay, L. R. C.; Vinqvist, M. R. In The Chemistry of Phenols; Rappoport, Z., Ed., Wiley-Interscience: Chichester, U.K., 2003; Chapter 12.
7. Wayner, D. D. M.; Lusztyk, E.; Pagé, D.; Ingold, K. U.; Mulder, P.; Laarhoven, L. J. J.; Aldrich, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8737-8744.
8. Wayner, D. D. M.; Lusztyk, E.; Ingold, K. U.; Mulder, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 6430-6433.
9. Lucarini, M.; Pedrielli, P.; Pedulli, G. F. Cabiddu, S.; Fattuoni, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 9259-9263.
10. Bordwell, F. G.; Liu, W.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10819-10823.
11. (a) DeTuri, V. F.; Ervin, K. M. Int. J. Mass. Spectrom. 1998, 175, 123-132.
12. (b) Angel, L. A.; Ervin, K. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8346-8352.
13. Kim, H.-T.; Green, R. J.; Qian, J.; Anderson, S. L. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5717-5721.
14. Snelgrove, D. W.; Lusztyk, J.; Banks, J. T.; Mulder, P.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 469-477.
15. Zhu, L.; Bozzelli, J. W. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3696-3703.
16. Walker, J. A.; Tsang, W. J. Phys. Chem. 1990, 94, 3324-3327.
17. (a) Arends, I. W. C. E.; Louw, R.; Mulder, P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7914-7925.
18. (b) Mackie, J. C.; Doolan, K. R.; Nelson, P. F. J. Phys. Chem. 1989, 93, 664-670.
19. (c) Pratt, D. A.; De Heer, M. I.; Mulder, P.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5518-5526.
20. (d) Suryan, M. M.; Kafafi, S. A.; Stein, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4594-4600.
21. Baulch, D. L.; Cobos, C. J.; Cox, R. A.; Esser, C.; Krank, P.; Just, Th.; Kerr, J. A.; Pilling, M. J.; Troe, J.; Walker, R. W.; Warantz, J. J. Phys. Chem. Ref. Data 1992, 21, 411-429.
22. Scheppingen, W. B.; Dorrestijn, E.; Arends, I.; Mulder, P.; Korth, H.-G. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5404-5411.
23. Smith, G. P.; Manion, J. A.; Rossi, M. J.; Rodgers, A. S.; Golden, D. M. Int. J. Chem. Kinet. 1994, 26, 211-217.
24. Auxiliary thermodynamic data from http://webbook.nist.gov.
25. -1 is the preferred value.
26. Pedley, J. B.; Naylor, R. D.; Kirby, S. P. in Thermochemical Data of Organic Compounds, 2nd ed.; Chapman and Hall: London, 1986.
27. Ervin, K. M. Chem. Rev. 2001, 101, 391-444.
28. Gunion, R. F.; Gilles, M. K.; Polak, M. L.; Lineberger, W. C. Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc. 1992, 117, 601-620.
29. -1, see ref 2.
30. The difference between experiment and theory remains unclear. Although computational errors should not be ruled out, the differences may be due to problems with the applied (absolute) acidity scales, refs 10 and 21.
31. (a) Ben-Naim, A.; Marcus, Y. J. Chem. Phys. 1984, 81, 2016-2027.
32. -1 at 298 K, see: Bialkowski, S. In Photothermal Spectroscopy Methods for Chemical Analysis; Winefordner, J. D., Series Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1996; Vol. 134.
33. (a) Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7458-7462.
34. (b) Wayner, D. D. M.; Parker, V. D. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 287-294.
35. Nielsen, M. F. Acta Chem. Scand. 1992, 46, 533-548. Nielsen, M. F.; Hammerich, O. Acta Chem. Scand. 1992, 46, 883-896. Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Green, W. H.; Procopio, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2929-2930. Valgimigli, L.; Banks, J. T.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9966-9971.
36. Nielsen, M. F. Acta Chem. Scand. 1992, 46, 533-548. Nielsen, M. F.; Hammerich, O. Acta Chem. Scand. 1992, 46, 883-896. Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Green, W. H.; Procopio, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2929-2930. Valgimigli, L.; Banks, J. T.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9966-9971.
37. Nielsen, M. F. Acta Chem. Scand. 1992, 46, 533-548. Nielsen, M. F.; Hammerich, O. Acta Chem. Scand. 1992, 46, 883-896. Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Green, W. H.; Procopio, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2929-2930. Valgimigli, L.; Banks, J. T.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9966-9971.
38. Nielsen, M. F. Acta Chem. Scand. 1992, 46, 533-548. Nielsen, M. F.; Hammerich, O. Acta Chem. Scand. 1992, 46, 883-896. Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Green, W. H.; Procopio, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2929-2930. Valgimigli, L.; Banks, J. T.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9966-9971.
39. See. E.g.: (a) Powell, D. L.; West, R. Spectrochim. Acta 1964, 20, 983-991. (b) Arnett, E. M.; Joris, L.; Mitchell, E. J.; Murty, T. S. S. R.; Gorrie, T. M.; Schleyer, P.v. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2365-2377. (c) Gramstad, T.; Sandström, J. Spectrochim. Acta 1969, 25A, 31-38. (d) Jawed, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 2602-2605. (e) Elpy, T. D.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1961, 89, 5770-5773. (f) Sousa Lopez, M. C.; Thompson, H. W. Spectrochim. Acta 1968, 24A, 1367-1383. (g) Arnett, E. M.; Mitchell, E. J.; Murty, T. S. S. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3875-3891.
40. See. E.g.: (a) Powell, D. L.; West, R. Spectrochim. Acta 1964, 20, 983-991. (b) Arnett, E. M.; Joris, L.; Mitchell, E. J.; Murty, T. S. S. R.; Gorrie, T. M.; Schleyer, P.v. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2365-2377. (c) Gramstad, T.; Sandström, J. Spectrochim. Acta 1969, 25A, 31-38. (d) Jawed, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 2602-2605. (e) Elpy, T. D.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1961, 89, 5770-5773. (f) Sousa Lopez, M. C.; Thompson, H. W. Spectrochim. Acta 1968, 24A, 1367-1383. (g) Arnett, E. M.; Mitchell, E. J.; Murty, T. S. S. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3875-3891.
41. See. E.g.: (a) Powell, D. L.; West, R. Spectrochim. Acta 1964, 20, 983-991. (b) Arnett, E. M.; Joris, L.; Mitchell, E. J.; Murty, T. S. S. R.; Gorrie, T. M.; Schleyer, P.v. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2365-2377. (c) Gramstad, T.; Sandström, J. Spectrochim. Acta 1969, 25A, 31-38. (d) Jawed, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 2602-2605. (e) Elpy, T. D.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1961, 89, 5770-5773. (f) Sousa Lopez, M. C.; Thompson, H. W. Spectrochim. Acta 1968, 24A, 1367-1383. (g) Arnett, E. M.; Mitchell, E. J.; Murty, T. S. S. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3875-3891.
42. See. E.g.: (a) Powell, D. L.; West, R. Spectrochim. Acta 1964, 20, 983-991. (b) Arnett, E. M.; Joris, L.; Mitchell, E. J.; Murty, T. S. S. R.; Gorrie, T. M.; Schleyer, P.v. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2365-2377. (c) Gramstad, T.; Sandström, J. Spectrochim. Acta 1969, 25A, 31-38. (d) Jawed, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 2602-2605. (e) Elpy, T. D.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1961, 89, 5770-5773. (f) Sousa Lopez, M. C.; Thompson, H. W. Spectrochim. Acta 1968, 24A, 1367-1383. (g) Arnett, E. M.; Mitchell, E. J.; Murty, T. S. S. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3875-3891.
43. See. E.g.: (a) Powell, D. L.; West, R. Spectrochim. Acta 1964, 20, 983-991. (b) Arnett, E. M.; Joris, L.; Mitchell, E. J.; Murty, T. S. S. R.; Gorrie, T. M.; Schleyer, P.v. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2365-2377. (c) Gramstad, T.; Sandström, J. Spectrochim. Acta 1969, 25A, 31-38. (d) Jawed, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 2602-2605. (e) Elpy, T. D.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1961, 89, 5770-5773. (f) Sousa Lopez, M. C.; Thompson, H. W. Spectrochim. Acta 1968, 24A, 1367-1383. (g) Arnett, E. M.; Mitchell, E. J.; Murty, T. S. S. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3875-3891.
44. See. E.g.: (a) Powell, D. L.; West, R. Spectrochim. Acta 1964, 20, 983-991. (b) Arnett, E. M.; Joris, L.; Mitchell, E. J.; Murty, T. S. S. R.; Gorrie, T. M.; Schleyer, P.v. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2365-2377. (c) Gramstad, T.; Sandström, J. Spectrochim. Acta 1969, 25A, 31-38. (d) Jawed, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 2602-2605. (e) Elpy, T. D.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1961, 89, 5770-5773. (f) Sousa Lopez, M. C.; Thompson, H. W. Spectrochim. Acta 1968, 24A, 1367-1383. (g) Arnett, E. M.; Mitchell, E. J.; Murty, T. S. S. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3875-3891.
45. See. E.g.: (a) Powell, D. L.; West, R. Spectrochim. Acta 1964, 20, 983-991. (b) Arnett, E. M.; Joris, L.; Mitchell, E. J.; Murty, T. S. S. R.; Gorrie, T. M.; Schleyer, P.v. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2365-2377. (c) Gramstad, T.; Sandström, J. Spectrochim. Acta 1969, 25A, 31-38. (d) Jawed, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 2602-2605. (e) Elpy, T. D.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1961, 89, 5770-5773. (f) Sousa Lopez, M. C.; Thompson, H. W. Spectrochim. Acta 1968, 24A, 1367-1383. (g) Arnett, E. M.; Mitchell, E. J.; Murty, T. S. S. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3875-3891.
46. Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Taft, R. W.; Morris, J. J.; Taylor, P. J.; Laurence, C.; Berthelot, M.; Doherty, R. M.; Kamlet, M. J.; Abboud, J.-L. M.; Sraidi, K.; Guihéneuf, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8534-8536.
47. Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Duce, P. P.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Perkins Trans. 2 1989, 699-711.
48. (a) Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 521-529.
49. (b) Berthelot, M.; Besseau, F.; Laurence, C. Eur. J. Org. Chem. 1998, 925, 5-931.
50. -1 (at 1 M standard state). A rationale for this phenomenon may be that when bringing together the two infinitely separated molecules, six translational modes are converted into (low) frequency modes in the complex. For weak HB interactions with longer hydrogen bond distances, these rocking frequency modes are in reality mostly (restricted) rotations, resulting in a lower entropic contribution. As the hydrogen bond gets stronger and the HB distance shorter, the restrictions of rotation increase.
51. (a) Laarhoven, L. J. J.; Mulder, P.; Wayner, D. D. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 342-349.
52. (b) De Heer, M. I.; Korth, H.-G.; Mulder, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 6969-6975.
53. Lind, J.; Shen, X.; Eriksen, T. E.; Merényi, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 479-482.
54. th ed.; Lide, D. R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2004.
55. (a) Ingold, K. U.; Wright, J. S. J. Chem. Educ. 2000, 77, 1062-1064.
56. p(O*) of 0.81 can be derived (Korth, H.-G, unpublished observations).
57. (a) Guedes, R. C.; Coutinho, K.; Costra Cabral B. J.; Canuto, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4304-4310.
58. (b) Coutinho, K.; Costra Cabral, B. J.; Canuto, S. Chem. Phys. Lett. 2004, 399, 534-538.
59. Guedes, R. C.; Costra Cabral, B. J.; Marthino Simões, J. A. Diogo, H. P. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6062-6068.
60. Guedes, R. C.; Coutinho, K.; Costra Cabral, B. J.; Canuto, S.; Correia, C. F.; Borges dos Santos, R. M.; Marthino Simões, J. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9197-9207.
61. Guerra, M.; Amorati, R.; Pedulli, G. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 5460-5467.
62. Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1736-1743.
63. Bordwell, F. G.; Zhang, X.-M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 510-517.
64. Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P.; Ji, G.-Z.; Satish, A. V.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9790-9795.
65. Foti, M.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9440-9447.
66. Lucarini, M.; Pedulli, G. F.; Cipollone, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5063-5070.
67. (a) Lucarini, M.; Pedrielli, P.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L.; Gigmes, D.; Tordo, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11546-11553.
68. (b) Pratt, D. A.; DiLabio, G. A.; Brigati, G.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4625-4626.
69. (c) Pratt, D. A.; DiLabio, G. A.; Valgimigli, L.; Pedulli, G. F.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11085-11092.
70. (d) Lucarini, M.; Mugnaini, V.; Pedulli, G. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 928-931.
71. (e) Brigati, G.; Lucarini, M.; Mugnaini, V.; Pedulli, G. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 4828-4832.
72. (f) Wijtmans, M.; Pratt, D. A.; Valgimigli, L.; DiLabio, G. A.; Pedulli, G. F.; Porter, N. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4370-4373.
73. (g) Lucarini, M.; Mugnaini, V.; Pedulli, G. F. Struct. Chem. 2003, 14, 399-401.
74. -1, respectively.
75. Lucarini, M.; Pedulli, G. F.; Guerra, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 933-939.
76. (a) Mahoney, L. R.; Ferris, F. C.; DaRooge, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3883-3889.
77. (b) Mahoney, L. R.; Mendenhall, G. D.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8610-8614.
78. Corruccini, R. J.; Gilbert, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 2925-2927.
79. Cole, L. G.; Gilbert, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 5423-5427.
80. Schulze, F.-W.; Petrick, H.-J.; Cammenge, H. K.; Klinge, H. Z. Phys. Chem. 1977, 107, 1-19.
81. Dias, A. R.; Minas Da Piedade, M. E.; Martinho Simões, J. A.; Simoni, J. A.; Teixeira, C.; Diogo, H. P.; Yang, M.-Y.; Pilcher, G. J. Chem. Thermodyn. 1992, 24, 439-447.
82. Steele, W. V.; Chirico, R. D.; Knipmeyer, S. E.; Nguyen, A.; Smith, N. J. J. Chem. Eng. Data 1996, 41, 1285-1302.
83. Litwinienko, G.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2003, 68, 3433-3438.
84. Borges dos Santos, R. M.; Martinho Simões, J. A. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 707-739.
85. Cabrai do Couto, P.; Guedes, R. C.; Costa Cabral, B. J.; Martinho Simões, J. A. Int. J. Quantum Chem. 2002, 80, 297-304.
86. a) DiLabio, G. A.; Pratt, D. A.; LoFaro, A. D.; Wright, J. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1653-1661.
87. (b) Johnson, E. R.; Clarkin, O. J.; DiLabio, G. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9953-9963.
88. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
89. Dunning, T. H. Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
90. At the CCSD(T)/aug-cc-pVTZ//QCISD/6-311G(d,p)/B3LYP/6-31G(d) level.
91. See, for example: Ruscic, B.; Wagner, A. F.; Harding, L. B.; Asher, R. L.; Feller, D.; Dixon, D. A.; Peterson, K. A.; Song, Y.; Qian, X.; Ng, C.-Y.; Liu, J.; Chen, W.; Schwenke, D. W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2727-2747.
92. -1.
93. Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 45-48.
94. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764-7776.
95. Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Mongomery, J. A. Jr. J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598-2619.
96. Mongomery, J. A. Jr.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1994, 101, 5900-5909.
97. There is some overlap between these three methods.
98. Computed enthalpies of the relevant species are given in the Supporting Information, Table S1.
99. 5O*). More extensive error cancellation would be expected if the isodesmic reaction schemes involved molecules and radicals with more similar character. We also recognize that our results may depend on the choice of reactants in the isodesmic scheme.