Chemical and photochemical properties of a ruthenium nitrosyl complex with the n-monosubstituted cyclam 1-(3-propylammonium)-1,4,8,11- tetraazacyclotetradecane

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 7, 2010, Pages 1349-1358

  Ferreira, Kleber Q ^a,b   Tfouni, Elia ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF BAHIA   (Brazil)

Author keywords

Mono N functionalized cyclam; Nitric oxide donor; Nitrosyl; Ruthenium; Substituted cylam

Indexed keywords

EID: 77954274516     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010000700022     Document Type: Article

References (67)

1. Ignarro, L. J.; Nitric Oxide: Biology and Pathobiology, 1st ed., Academic Press: San Diego, 2000.
2. Ford, P. C.; Fernandez, B. O.; Lim, M. D.; Chem. Rev. 2005, 105, 2439.
3. Paolocci, N.; Jackson, M. I.; Lopez, B. E.; Miranda, K.; Tocchetti, C. G.; Wink, D. A.; Hobbs, A. J.; Fukuto, J. M.; Pharmacol. Ther. 2007, 113, 442.
4. Rose, M. J.; Mascharak, P. K.; Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2093.
5. Miranda, K. M.; Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 433.
6. Wink, D. A.; Grisham, M. B.; Miles, A. M.; Nims, R. W.; Krishna, M. C.; Pacelli, R.; Teague, D.; Poore, C. M. B.; Cook. J. A.; Ford, P. C.; Methods Enzymol. 1996, 268, 120.
7. Eroy-Reveles, A. A.; Leung, Y.; Mascharak, P. K.; J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7166.
8. Hrabie, J. A.; Keefer, L. K.; Chem. Rev. 2002, 102, 1135.
9. Hayton, T. W.; Legzdins, P.; Sharp, W. B.; Chem. Rev. 2002, 102, 935.
10. Richter-Addo, G. B.; Legzdins, P.; Burstyn, J.; Chem. Rev. 2002, 102, 857.
11. Ford, P. C.; Lorkovic, I. M.; Chem. Rev. 2002, 102, 993.
12. Wang, P. G.; Xian, M.; Tang, X. P.; Wu, X. J.; Wen, Z.; Cai, T. W.; Janczuk, A. J.; Chem. Rev. 2002, 102, 1091.
13. Ostrowski, A. D.; Deakin, S. J.; Azhar, B. M.; Miller T. W.; Franco, N.; Cherney, M. M.; Lee, A. J.; Burstyn, J. N.; Fukuto, J. M.; Megson, I. L.; Ford, P. C.; J. Med. Chem. 2010, 53, 715.
14. Tfouni, E.; Krieger, M.; McGarvey, B. R.; Franco, D. W.; Coord. Chem. Rev. 2003, 236, 57.
15. Zanichelli, P. G.; Estrela, H. F. G.; Spadari-Bratfisch, R. C.; Grassi-Kassisse, D. M.; Franco, D. W.; Nitric Oxide-Biol. Chem. 2007, 16, 189.
16. Ferreira, K. Q.; Schneider, J. F.; Nascente, P. A. P.; Rodrigues, U. P.; Tfouni, E.; J. Colloid Interface Sci. 2006, 300, 543.
17. Oliveira, F. D.; Ferreira, K. Q.; Bonaventura, D.; Bendhack, L. M.; Tedesco, A. C.; Machado, S. D.; Tfouni, E.; da Silva, R. S.; J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 313.
18. Tfouni, E.; Ferreira, K. Q.; Doro, F. G.; da Silva, R. S.; da Rocha, Z. N.; Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 405.
19. Doro, F. G.; Castellano, E. E.; Moraes, L. A. B.; Eberlin, M. N.; Tfouni, E.; Inorg. Chem. 2008, 47, 4118.
20. Doro, F. G.; Rodrigues, U. P.; Tfouni, E.; J. Colloid Interface Sci. 2007, 307, 405.
21. da Rocha, Z. N.; Marchesi, M. S. P.; Molin, J. C.; Lunardi, C. N.; Miranda, K. M.; Bendhack, L. M.; Ford, P. C.; da Silva, R. S.; Dalton Trans. 2008, 4282.
22. Ford, P. C.; Wecksler, S.; Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1382.
23. Holanda, A. K. M.; Pontes, D. L.; Diogenes, I. C. N.; Moreira, I. S.; Lopes, L. G. F.; Transition Met. Chem. 2004, 29, 430.
24. Holanda, A. K. M.; da Silva, F. O. N.; Carvalho, I. M. M.; Batista, A. A.; Ellena, J.; Castellano, E. E.; Moreira, I. S.; Lopes, L. G. F.; Polyhedron 2007, 26, 4653.
25. Lang, D. R.; Davis, J. A.; Lopes, L. G. F.; Ferro, A. A.; Vasconcellos, L. C. G.; Franco, D. W.; Tfouni, E.; Wieraszko, A.; Clarke, M. J.; Inorg. Chem. 2000, 39, 2294.
26. Lopes, L. G. F.; Sousa, E. H. S.; Miranda, J. C. V.; Oliveira, C. P.; Carvalho, I. M. M.; Batista, A. A.; Ellena, J.; Castellano, E. E.; Nascimento, O. R.; Moreira, I. S.; J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1903.
27. Lopes, L. M. F.; Garcia, A. R.; Fidalgo, A.; Ilharco, L. M.; Langmuir 2009, 25, 10243.
28. Silva, F. O. N.; Araujo, S. X. B.; Holanda, A. K. M.; Meyer, E.; Sales, F. A. M.; Diogenes, H. C. N.; Carvalho, I. M. M.; Moreira, I. S.; Lopes, L. G. F.; Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2020.
29. Butler, A. R.; Megson, I. L.; Chem. Rev. 2002, 102, 1155.
30. Gomes, A. J.; Barbougli, P. A.; Espreafico, E. M.; Tfouni, E.; J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 757.
31. Cicillini, S. A.; Prazias, A. C.; Tedesco, A. C.; Serra, O. A.; da Silva, R. S.; Nitric Oxide-Biol. Chem. 2008, 19, S67.
32. Madhani, M.; Patra, A. K.; Miller, T. W.; Eroy-Reveles, A. A.; Hobbs, A. J.; Fukuto, J. M.; Mascharak, P. K.; J. Med. Chem. 2006, 49, 7325.
33. de Barros, B. F.; Toledo, J. C.; Franco, D. W.; Tfouni, E.; Krieger, M. H.; Nitric Oxide-Biol. Chem. 2002, 7, 50.
34. Marcondes, F. G.; Ferro, A. A.; Souza-Torsoni, A.; Sumitani, M.; Clarke, M. J.; Franco, D. W.; Tfouni, E.; Krieger, M. H.; Life Sci. 2002, 70, 2735.
35. Silva, J. J. J.; Osakabe, A. L.; Pavanelli, W. R.; Silva, J. S.; Franco, D. W.; Br. J. Pharmacol. 2007, 152, 112.
36. Silva, J. J. N.; Pavanelli, W. R.; Gutierrez, F. R. S.; Lima, F. C. A.; da Silva, A. B. F.; Silva, J. S.; Franco, D. W.; J. Med. Chem. 2008, 51, 4104.
37. Pestana, C. R.; Phelippin, D. P. S.; Polizello, A. C. M.; Dorta, D. J.; Uyemura, S. A.; Santos, A. C.; Doro, F. G.; Rodrigues, F. P.; Tfouni, E.; Curti, C.; Nitric Oxide-Biol. Chem. 2009, 20, 24.
38. Bonaventura, D.; Lunardi, C. N.; Rodrigues, G. J.; Neto, M. A.; de Lima, R. G.; da Silva, R. S.; Bendhack, L. M.; Basic Clin. Pharmacol. Toxicol. 2008, 102, 38.
39. Keefer, L. K.; Nat. Mater. 2003, 2, 357.
40. Bordini, J.; Novaes, D. O.; Borissevitch, I. E.; Owens, B. T.; Ford, P. C.; Tfouni, E.; Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 2252.
41. Tfouni, E.; Doro, F. G.; Gomes, A. J.; Silva, R. S.; Metzker, G.; Benini, P. G. Z.; Franco D. W.; Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 355.
42. Bezerra, C. W. B.; da Silva, S. C.; Gambardella, M. T. P.; Santos, R. H. A.; Plicas, L. M. A.; Tfouni, E.; Franco, D. W.; Inorg. Chem. 1999, 38, 5660.
43. Gomes, M. G.; Davanzo, C. U.; Silva, S. C.; Lopes, L. G. F.; Santos, P. S.; Franco, D. W.; J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 601.
44. Bordini, J.; Ford, P. C.; Tfouni, E.; Chem. Commun. 2005, 4169.
45. Calandreli, I.; Oliveira, F. D.; Liang, G. G.; da Rocha, Z. N.; Tfouni, E.; Inorg. Chem. Commun. 2009, 591.
46. Carlos, R. M.; Ferro, A. A.; Silva, H. A. S.; Gomes, M. G.; Borges, S. S. S.; Ford, P. C.; Tfouni, E.; Franco, D. W.; Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 1381.
47. Ferreira, K. Q.; Santos, F. G.; da Rocha, Z. N.; Guaratini, T.; da Silva, R. S.; Tfouni, E.; Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 204.
48. Ferreira, K. Q.; Doro, F. G.; Tfouni, E.; Inorg. Chim. Acta 2003, 355, 205.
49. Sauaia, M. G.; Oliveira, F. D. S.; de Lima, R. G.; Cacciari, A. D. L.; Tfouni, E.; da Silva, R. S.; Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 347.
50. De Candia, A. G.; Marcolongo, J. P.; Slep, L. D., Polyhedron 2007, 26, 4719.
51. Che, C. M.; Tang, W. T.; Mak, T. C. W.; J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 2879.
52. Vogel, A. I. Química Orgânica Qualitativa, 5a. ed., Ao Livro Técnico: Rio de Janeiro, Brasil, 1980.
53. Calvert, J. G.; Pitts, J. N.; Photochemistry, 1st ed., Willey: New York, 1966.
54. da Rocha, Z. N.; Ferreira, K. Q.; Silva, M.; de Oliveira, E. C.; Chiericato, G.; Tfouni, E.; Inorg. Chem. 2001, 40, 5385.
55. Schiegg, A.; Kaden, T. A.; Helv. Chim. Acta. 1990, 73, 716.
56. Pallavicini, P. S.; Perotti, A.; Poggi, A.; Seghi, B.; Fabbrizzi, L.; J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5139.
57. Richter-Addo, G. B.; Legzdins, P.; Metal Nitrosyls, 1st ed., Oxford University Press: New York, 1992.
58. Enemark, J. H.; Feltham, R. D.; Coord. Chem. Rev. 1974, 13, 339.
59. da Silva, R. S.; Gambardella, M. T. P.; Santos, R. H. A.; Mann, B. E.; Tfouni, E.; Inorg. Chim. Acta 1996, 245, 215.
60. McGarvey, B. R.; Batista, N. C.; Bezerra, C. W. B.; Schultz, M. S.; Franco, D. W.; Inorg. Chem. 1998, 37, 2865.
61. Walker, D. D.; Taube, H.; Inorg. Chem. 1981, 20, 2828.
62. Sauaia, M. G.; da Silva, R. S.; Trans. Met. Chem. 2003, 28, 254.
63. Thompson, M. S.; Meyer, T. J.; J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5577.
64. Murphy, W. R.; Takeuchi, K.; Barley, M. H.; Meyer, T. J.; Inorg. Chem. 1986, 25, 1041.
65. Baumann, F.; Kaim, W.; Baraldo, L. M.; Slep, L. D.; Olabe, J. A.; Fiedler, J.; Inorg. Chim. Acta 1999, 285, 129.
66. Kurtikyan, T. S.; Hovhannysian, A. A..; Hakobyan, M. E.; Patterson, J. C.; Irtskii, A.; Ford, P. C.; J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3576.
67. Tfouni, E.; Coord. Chem. Rev. 2000, 196, 281.