Discovery of adamantyl ethanone derivatives as potent 11β- hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) inhibitors

ChemMedChem

Volumn 5, Issue 7, 2010, Pages 1026-1044

  Su, Xiangdong ^a   Pradaux Caggiano, Fabienne ^a   Thomas, Mark P ^a   Szeto, Michelle W Y ^a   Halem, Heather A ^b   Culler, Michael D ^b   Vicker, Nigel ^a   Potter, Barry V L ^a  

^a UNIVERSITY OF BATH   (United Kingdom)

^b Biomeasure Inc   (United States)

Author keywords

11B HSD1; Adamantyl ethanones; Diabetes; Hydroxysteroid dehydrogenase; Inhibitors; Metabolic syndrome

Indexed keywords

11BETA HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1; 3 (2 ADAMANTAN 1 YL 2 OXOETHANESULFINYL) N,N DIMETHYLBENZAMIDE; 3 (2 ADAMANTAN 1 YL 2 OXOETHANESULFONYL) N,N DIMETHYLBENZAMIDE; 3 (2 ADAMANTAN 1 YL 2 OXOETHOXY) N FURAN 2 YLMETHYLBENZAMIDE; 3 (2 ADAMANTAN 1 YL 2 OXOETHOXY) N METHYLBENZAMIDE; 4 (2 ADAMANTAN 1 YL 2 OXOETHOXYMETHYL) N,N DIMETHYLBENZAMIDE; ADAMANTANE DERIVATIVE; CYTOCHROME P450; N [4 (2 ADAMANTAN 1 YL 2 OXOETHANESULFONYL)PHENYL]ACETAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG; 4-(2-ADAMANTAN-1-YL-2-OXOETHOXYMETHYL)-N,N-DIMETHYLBENZAMIDE; ADAMANTANE; AMINE; BENZAMIDE; BENZAMIDE DERIVATIVE; CYTOCHROME P450 INHIBITOR; ENZYME INHIBITOR;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG POTENCY; DRUG SELECTIVITY; ENZYME INHIBITION; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; LIVER MICROSOME; MOLECULAR DOCKING; PRIORITY JOURNAL; ANALOGS AND DERIVATIVES; ANTAGONISTS AND INHIBITORS; CELL LINE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; DRUG DEVELOPMENT; METABOLISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1; ADAMANTANE; AMINES; BENZAMIDES; CELL LINE; COMPUTER SIMULATION; CYTOCHROME P-450 ENZYME INHIBITORS; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; DRUG DISCOVERY; ENZYME INHIBITORS; HUMANS; MICROSOMES, LIVER; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 77954141448     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201000081     Document Type: Article

References (60)

1. S. M. Grundy, J. Clin. Endocrinol. Metab. 2004, 89, 2595-2600.
2. T. C. Sandeep, B. R. Walker, Trends Endocrinol. Metab. 2001, 12, 446-453.
3. J. W. Tomlinson, E. A. Walker, I. J. Bujalska, N. Draper, G. G. Lavery, M. S. Cooper, M. Hewison, P. M. Stewart, Endocr. Rev. 2004, 25, 831-866.
4. B. R. Walker, Diabetic Med. 2006, 23, 1281-1288.
5. R. Thieringer, A. Hermanowski-Vosatka, Expert Rev. Cardiovasc. Ther. 2005, 3, 911-924.
6. J. E. Friedman, J. S. Yun, Y. M. Patel, M. M. McGrane, R. W. Hanson, J. Biol. Chem. 1993, 268, 12952-12957.
7. M. Wang, Nutr. Metab. (Lond.) 2005, 2, 3.
8. P. O. Hasselgren, Curr. Opin. Clin. Nutr. Metab. Care 1999, 2, 201-205.
9. G. Arnaldi, A. Angeli, A. B. Atkinson, X. Bertagna, F. Cavagnini, G. P. Chrousos, G. A. Fava, J. W. Findling, R. C. Gaillard, A. B. Grossman, B. Kola, A. Lacroix, T. Mancini, F. Mantero, J. Newell-Price, L. K. Nieman, N. Sonino, M. L. Vance, A. Giustina, M. Boscaro, J. Clin. Endocrinol. Metab. 2003, 88, 5593-5602.
10. B. S. McEwen, J. Clin. Endocrinol. Metab. 2002, 87, 1947-1948.
11. A. Faggiano, R. Pivonello, S. Spiezia, M. C. De Martino, M. Filippella, C. Di Somma, G. Lombardi, A. Colao, J. Clin. Endocrinol. Metab. 2003, 88, 2527-2533.
12. J. W. Chu, D. F. Matthias, J. Belanoff, A. Schatzberg, A. R. Hoffman, D. Feldman, J. Clin. Endocrinol. Metab. 2001, 86, 3568-3573.
13. M. Wamil, J. R. Seckl, Drug Discovery Today 2007, 12, 504-520.
14. R. Fraser, M. C. Ingram, N. H. Anderson, C. Morrison, E. Davies, J. M. C. Connell, Hypertension 1999, 33, 1364-1368.
15. P. M. Stewart, C. B. Whorwood, Steroids 1994, 59, 90-95.
16. U. C. T. Oppermann, B. Persson, H. Jörnvall, Eur. J. Biochem. 1997, 249, 355-360.
17. J. R. Seckl, B. R. Walker, Endocrinology 2001, 142, 1371-1376.
18. P. M. Stewart, A. M. Wallace, R. Valentino, D. Burt, C. H. L. Shackleton, C. R. W. Edwards, Lancet 1987, 2, 821-824.
19. A. K. Agarwal, T. Mune, C. Monder, P. C. White, J. Biol. Chem. 1994, 269, 25959-25962.
20. E. Rask, T. Olsson, S. Söderberg, R. Andrew, D. E. Livingstone, O. Johnson, B. R. Walker, J. Clin. Endocrinol. Metab. 2001, 86, 1418-1421.
21. K. Kannisto, K. H. Pietiläinen, E. Ehrenborg, A. Rissanen, J. Kaprio, A. Hamsten, H. Yki-Järvinen, J. Clin. Endocrinol. Metab. 2004, 89, 4414-4421.
22. H. Masuzaki, J. Paterson, H. Shinyama, N. M. Morton, J. J. Mullins, J. R. Seckl, J. S. Flier, Science 2001, 294, 2166-2170.
23. E. E. Kershaw, N. M. Morton, H. Dhillon, L. Ramage, J. R. Seckl, J. S. Flier, Diabetes 2005, 54, 1023-1031.
24. Y. Kotelevtsev, M. C. Holmes, A. Burchell, P. M. Houston, D. Schmoll, P. Jamieson, R. Best, R. Brown, C. R. W. Edwards, J. R. Seckl, J. J. Mullins, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 14924-14929.
25. N. M. Morton, J. M. Paterson, H. Masuzaki, M. C. Holmes, B. Staels, C. Fievet, B. R. Walker, J. S. Flier, J. J. Mullins, J. R. Seckl, Diabetes 2004, 53, 931-938.
26. P. Alberts, L. Engblom, N. Edling, M. Forsgren, G. Klingström, C. Larsson, Y. Rönquist-Nii, B. Ohman, L. Abrahmsén, Diabetologia 2002, 45, 1528-1532.
27. P. Alberts, C. Nilsson, G. Selen, L. O. M. Engblom, N. H. M. Edling, S. Norling, G. Klingström, C. Larsson, M. Forsgren, M. Ashkzari, C. E. Nilsson, M. Fiedler, E. Bergqvist, B. Ohman, E. Björkstrand, L. B. Abrahmsén, Endocrinology 2003, 144, 4755-4762.
28. A. Hermanowski-Vosatka, J. M. Balkovec, K. Cheng, H. Y. Chen, M. Hernandez, G. C. Koo, C. B. Le Grand, Z. H. Li, J. M. Metzger, S. S. Mundt, H. Noonan, C. N. Nunes, S. H. Olson, B. Pikounis, N. Ren, N. Robertson, J. M. Schaeffer, K. Shah, M. S. Springer, A. M. Strack, M. Strowski, K. Wu, T. J. Wu, J. Y. Xiao, B. B. Zhang, S. D. Wright, R. Thieringer, J. Exp. Med. 2005, 202, 517-527.
29. B. R. Walker, A. A. Connacher, R. M. Lindsay, D. J. Webb, C. R. W. Edwards, J. Clin. Endocrinol. Metab. 1995, 80, 3155-3159.
30. R. C. Andrews, O. Rooyackers, B. R. Walker, J. Clin. Endocrinol. Metab. 2003, 88, 285-291.
31. M. Hawkins, D. Hunter, P. Kishore, S. Schwartz, M. Hompesch, G. Hollis, R. Levy, B. Williams, R. Huber, Diabetes 2008, 57, A99-A100.
32. J. W. Tomlinson, P. M. Stewart, Nat. Clin. Pract. Endocrinol. Metab. 2005, 1, 92-99.
33. U. Oppermann, Endocr. Metab. Immune Disord. Drug Targets 2006, 6, 259-269.
34. S. P. Webster, T. D. Pallin, Expert Opin. Ther. Pat. 2007, 17, 1407-1422.
35. K. A. Hughes, S. P. Webster, B. R. Walker, Expert Opin. Invest. Drugs 2008, 17, 481-496.
36. X. Su, N. Vicker, B. V. L. Potter, Prog. Med. Chem. 2008, 46, 29-130.
37. C. G. Schnackenberg, Curr. Opin. Invest. Drugs 2008, 9, 295-300.
38. C. Fotsch, M. H. Wang, J. Med. Chem. 2008, 51, 4851-4857.
39. C. Hale, M. Wang, Mini-Rev. Med. Chem. 2008, 8, 702-710.
40. C. D. Boyle, Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2008, 11, 495-511.
41. T. Barf, J. Vallgårda, R. Emond, C. Häggström, G. Kurz, A. Nygren, V. Larwood, E. Mosialou, K. Axelsson, R. Olsson, L. Engblom, N. Edling, Y. Rönquist-Nii, B. Ohman, P. Alberts, L. Abrahmsén, J. Med. Chem. 2002, 45, 3813-3815.
42. B. G. Bhat, N. Hosea, A. Fanjul, J. Herrera, J. Chapman, F. Thalacker, P. M. Stewart, P. A. Rejto, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2007, 324, 299-305.
43. B. Sorensen, M. Winn, J. Rohde, Q. Shuai, J. Wang, S. Fung, K. Monzon, W. Chiou, D. Stolarik, H. Imade, L. Pan, X. Deng, L. Chovan, K. Longenecker, R. Judge, W. Qin, M. Brune, H. Camp, E. U. Frevert, P. Jacobson, J. T. Link, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 527-532.
44. C. Fotsch, M. D. Bartberger, E. A. Bercot, M. Chen, R. Cupples, M. Emery, J. Fretland, A. Guram, C. Hale, N. H. Han, D. Hickman, R. W. Hungate, M. Hayashi, R. Konlorowski, Q. Y. Liu, G. Matsumoto, D. J. S. Jean, S. Ursu, M. Veniant, G. F. Xu, Q. P. Ye, C. Yuan, J. D. Zhang, X. P. Zhang, H. Tu, M. H. Wang, J. Med. Chem. 2008, 51, 7953-7967.
45. M. Henriksson, E. Homan, L. Johansson, J. Vallgårda, M. Williams, E. Bercot, C. H. Fotsch, A. Li, G. Cai, R. W. Hungate, C. C. Yuan, C. Tegley, D. St. Jean, N. Han, Q. Huang, Q. Liu, M. D. Bartberger, G. A. Moniz, M. J. Frizzle (Amgen Inc., USA; Biovitrum AB), PCT Application: WO2005116002, 2005, p. 306.
46. C. Fotsch, J. Adams, M. Bartberger, E. A. Bercot, L. Cai, V. M. Castro, M. Chen, R. Cupples, M. Emery, J. Fretland, A. Guram, S. Gustafsson, A. Hague, C. Hale, N. Han, M. Hayashi, M. Henriksson, D. Hickman, E. Homan, R. W. Hungate, L. Johansson, S. Jordan, C. Kaiser, R. Komorowski, A. Li, Q. Liu, G. Matsumoto, K. McRae, G. Moniz, G. Palm, D. Pyring, D. J. St. Jean, Jr., Y. Sun, M. Sydow-Backman, L. Tedenborg, H. Tu, S. Ursa, M. Veniant, M. Williams, G. Xu, Q. Ye, C. Yuan, J. Zhang, X. Zhang, M. Wang, Abstracts of Papers, 237th ACS National Meeting, Salt Lake City, UT (USA), March 22 -26, 2009, MEDI-029.
47. N. Vicker, X. D. Su, D. Ganeshapillai, A. Smith, A. Purohit, M. J. Reed, B. V. L. Potter, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2007, 104, 123-129.
48. X. D. Su, N. Vicker, D. Ganeshapillai, A. Smith, A. Purohit, M. J. Reed, B. V. L. Potter, Mol. Cell. Endocrinol. 2006, 248, 214-217.
49. D. J. Hosfield, Y. Q. Wu, R. J. Skene, M. Hilgers, A. Jennings, G. P. Snell, K. Aertgeerts, J. Biol. Chem. 2004, 280, 4639-4648.
50. J. R. Patel, Q. Shuai, J. Dinges, M. Winn, M. Pliushchev, S. Fung, K. Monzon, W. Chiou, J. H. Wang, L. P. Pan, S. Wagaw, K. Engstrom, F. A. Kerdesky, K. Longenecker, R. Judge, W. Y. Qin, H. M. Imade, D. Stolarik, D. W. A. Beno, M. Brune, L. E. Chovan, H. L. Sham, P. Jacobson, J. T. Link, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 750-755.
51. C. Yuan, D. J. Jean, Q. Y. Liu, L. Cai, A. W. Li, N. H. Han, G. Moniz, B. Askew, R. W. Hungate, L. Johansson, L. Tedenborg, D. Pyring, M. Williams, C. Hale, M. Chen, R. Cupples, J. D. Zhang, S. Jordan, M. D. Bartberger, Y. X. Sun, M. Emery, M. H. Wang, C. Fotsch, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6056-6061.
52. L. Johansson, C. Fotsch, M. D. Bartberger, V. M. Castro, M. Chen, M. Emery, S. Gustafsson, C. Hale, D. Hickman, E. Homan, S. R. Jordan, R. Komorowski, A. W. Li, K. McRae, G. Moniz, G. Matsumoto, C. Orihuela, G. Palm, M. Veniant, M. H. Wang, M. Williams, J. D. Zhang, J. Med. Chem. 2008, 51, 2933-2943.
53. C. Hale, M. Veniant, Z. L. Wang, M. Chen, J. McCormick, R. Cupples, D. Hickman, X. S. Min, A. Sudom, H. D. Xu, G. Matsumoto, C. Fotsch, D. J. Jean, M. H. Wang, Chem. Biol. Drug Des. 2008, 71, 36-44.
54. H. X. Wang, Z. M. Ruan, J. J. Li, L. M. Simpkins, R. A. Smirk, S. C. Wu, R. D. Hutchins, D. S. Nirschl, K. Van Kirk, C. B. Cooper, J. C. Sutton, Z. P. Ma, R. Golla, R. Seethala, M. E. K. Salyan, A. Nayeem, S. R. Krystek, S. Sheriff, D. M. Camac, P. E. Morin, B. Carpenter, J. A. Robl, R. Zahler, D. A. Gordon, L. G. Hamann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3168-3172.
55. D. Q. Sun, Z. L. Wang, Y. M. Di, J. C. Jaen, M. Labelle, J. Ma, S. C. Miao, A. Sudom, L. Tang, C. S. Tomooka, H. Tu, S. Ursu, N. Walker, X. L. Yan, Q. P. Ye, J. P. Powers, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3513-3516.
56. L. D. Julian, Z. W. Wang, T. Bostick, S. Caille, R. Choi, M. DeGraffenreid, Y. M. Di, X. He, R. W. Hungate, J. C. Jaen, J. S. Liu, M. Monshouwer, D. McMinn, Y. Rew, A. Sudom, D. Q. Sun, H. Tu, S. Ursu, N. Walker, X. L. Yan, Q. P. Ye, J. P. Powers, J. Med. Chem. 2008, 51, 3953-3960.
57. H. Tu, J. P. Powers, J. S. Liu, S. Ursu, A. Sudom, X. L. Yan, H. D. Xu, D. Meininger, M. DeGraffenreid, X. He, J. C. Jaen, D. Q. Sun, M. Labelle, H. Yamamoto, B. Shan, N. P. C. Walker, Z. L. Wang, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8922-8931.
58. Y. Rew, D. L. McMinn, Z. L. Wang, X. He, R. W. Hungate, J. C. Jaen, A. Sudom, D. Q. Sun, H. Tu, S. Ursu, E. Villemure, N. P. C. Walker, X. L. Yan, Q. P. Ye, J. P. Powers, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1797-1801.
59. J. Xiang, M. Ipek, V. Suri, M. Tam, Y. Xing, N. Huang, Y. Zhang, J. Tobin, T. S. Mansour, J. McKew, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4396-4405.
60. N. Vicker, X. Su, F. Pradaux, M. J. Reed, B. V. L. Potter (Sterix Limited, UK), PCT Application: WO2006100502, 2006, p. 225.