Natural occurrence and industrial applications of D-amino acids: An overview

Chemistry and Biodiversity

Volumn 7, Issue 6, 2010, Pages 1531-1548

  Martínez Rodríguez, Sergio ^a   Martínez Gómez, Ana Isabel ^a   Rodríguez Vico, Felipe ^a   Clemente Jiménez, Josefa María ^a   Las Heras Vázquez, Francisco Javier ^a  

^a UNIVERSITY OF ALMERÍA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACHATIN 1; ALITAME; AMOXICILLIN; AMPICILLIN; ANTIFUNGAL AGENT; BACTERIOCIN; BOMBININ; CEFADROXIL; CEFALEXIN; CEPHALOSPORIN; CONOTOXIN; CYCLOSERINE; CYCLOSPORIN; DELTORPHIN; DERMORPHIN DERIVATIVE; DEXTRO AMINO ACID; EPIDERMIN; FLUVALINATE; GALLIDERMIN; GRAMICIDIN D; GRAMICIDIN S; ITURIN A; MERSACIDIN; NATEGLINIDE; NATRIURETIC PEPTIDE TYPE C; OMEGA AGATOXIN; PENICILLIN G; TADALAFIL; TYROCIDINE; UNINDEXED DRUG; AMINO ACID; ANTIINFECTIVE AGENT; ENZYME;

AMINO ACID METABOLISM; AMINO ACID SYNTHESIS; ANALYTIC METHOD; DEGRADATION; IN VIVO STUDY; NONHUMAN; RACEMIZATION; REVIEW;

AMINO ACIDS; ANTI-BACTERIAL AGENTS; ENZYMES;

EID: 77953902683     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.200900245     Document Type: Review

References (145)

1. S. L. Miller, Science 1953, 117, 528.
2. R. Breslow, M. S. Levine, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 12979, and refs. cit. therein.
3. D. W. Deamer, R. Dick, W. Thiemann, M. Shinitzky, Chirality 2007, 19, 751, and refs. cit. therein.
4. M. Friedman, J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3457.
5. R. Konno, H. Brückner, A. D'Aniello, G. Fisher, N. Fujii, H. Homma, 'D-Amino Acids: A New Frontier in Amino Acids and Protein Research - Practical Methods and Protocolsu', Nova Science, New York, 2007.
6. M. Friedman, R. Liardon, J. Agric. Food Chem. 1985, 33, 666.
7. R. A. Schroeder, J. L. Bada, Earth Sci. Rev. 1976, 12, 347.
8. N. Fujii, T. Saito, Chem. Rec. 2004, 4, 267, and refs. cit. therein.
9. T. Yoshimura, M. Goto, FEBS J. 2008, 275, 3527.
10. T. Yoshimura, N. Esak, J. Biosci. Bioeng. 2003, 96, 103.
11. I. G. Fotheringham, S. A. Bledig, P. P. Taylor, J. Bacteriol. 1998, 180, 4319.
12. J. J. R. F. da Silva, J. A. L. da Silva, Quim. Nova 2009, 32, 554.
13. J. van Heijenoort, Glycobiology 2001, 11, 25R.
14. J. van Heijenoort, Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 503.
15. P. Melchiorri, L. Negri, Gen. Pharmacol. 1996, 27, 1099.
16. S. Sagan, A. D. Corbett, M. Amiche, A. Delfour, P. Nicolas, H. W. Kosterlitz, Br. J. Pharmacol. 1991, 104, 428.
17. L. H. Lazarus, S. D. Bryant, P. S. Cooper, S. Salvadori, Prog. Neurobiol. 1999, 57, 377.
18. M. Simmaco, G. Kreil, D. Barra, Biochim. Biophys. Acta 2009, 1788, 1551.
19. O. Buczek, D. Yoshikami, M. Watkins, G. Bulaj, E. C. Jimenez, B. M. Olivera, FEBS J. 2005, 272, 4178.
20. A. M. Torres, C. Tsampazi, D. P. Geraghty, P. S. Bansal, P. F. Alewood, P. W. Kuchel, Biochem. J. 2005, 391, 215.
21. Y. Fujisawa, T. Ikeda, K. Nomoto, Y. Yasuda-Kamatani, H. Minakata, P. T. Kenny, I. Kubota, Y. Muneoka, Comp. Biochem. Physiol., Part C: Toxicol. Pharmacol. 1992, 102, 91.
22. E. Iwakoshi, M. Hisada, H. Minakata, Peptides 2000, 21, 623.
23. D. Soyez, J.-Y. Toullec, C. Ollivaux, G. Géraud, J. Biol. Chem. 2000, 275, 37870.
24. Y. Kamatani, H. Minakata, K. Nomoto, K. H. Kim, A. Yongsiri, H. Takeuchi, Comp. Biochem. Physiol., Part C: Toxicol. Pharmacol. 1991, 98, 97.
25. Y. Yasuda-Kamatani, M. Kobayashi, A. Yasuda, T. Fujita, H. Minakata, K. Nomoto, M. Nakamura, F. Sakiyama, Peptides 1997, 18, 347.
26. E. C. Jimenez, M. Watkins, L. J. Juszczak, L. J. Cruz, B. M. Olivera, Toxicon 2001, 39, 803.
27. S. D. Heck, C. J. Siok, K. J. Krapcho, P. R. Kelbaugh, P. F. Thadeio, M. J. Welch, R. D. Williams, A. H. Ganong, M. E. Kelly, A. J. Lanzetti, W. R. Gray, D. Phillips, T. N. Parks, H. Jackson, M. K. Ahlijanian, N. A. Saccomano, R. A. Volkmann, Science 1994, 266, 1065.
28. H. Brückner, D. Becker, W. Gams, T. Degenkolb, Chem. Biodiversity 2009, 6, 38.
29. H. Kobel, R. Traber, Eur. J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1982, 14, 237.
30. J. D. Walton, Phytochemistry 2006, 67, 1406.
31. F. A. Kuehl Jr., F. J. Wolf, N. R. Trenner, R. L. Peck, R. P. Buhs, E. Howe, I. Putter, B. D. Hunnewell, R. Ormond, G. Downing, J. E. Lyons, E. Newstead, L. Chaiet, K. Folkers, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2344.
32. R. W. Jack, G. Jung, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 310.
33. R. Kellner, G. Jung, T. Hörner, H. Zähner, N. Schnell, K. D. Entian, F. Götz, Eur. J. Biochem. 1988, 177, 53.
34. C. Chopra, D. J. Hook, L. C. Vining, B. C. Das, S. Shimizu, A. Taylor, J. L. Wright, J. Antibiot. 1979, 32, 392.
35. K. Bevan, J. S. Davies, M. J. Hall, C. H. Hassall, R. B. Morton, D. A. S. Phillips, Y. Ogihara, W. A. Thomas, Experientia 1970, 26, 122.
36. D. Twomey, R. P. Ross, M. Ryan, B. Meaney, C. Hill, Antonie Leeuwenhoek 2002, 82, 165.
37. M. Drysdale, S. Heninger, J. Hutt, Y. Chen, C. R. Lyons, T. M. Koehler, EMBO J. 2005, 24, 221.
38. B. M. Burkhart, R. M. Gassman, D. A. Langs, W. A. Pangborn, W. L. Duax, V. Pletnev, Biopolymers 1999, 51, 129.
39. E. Katz, A. L. Demain, Bacteriol. Rev. 1977, 41, 449.
40. C.-Y. Wu, C.-L. Chen, Y.-H. Lee, Y.-C. Cheng, Y.-C. Wu, H.-Y. Shu, F. Götz, S.-T. Liu, J. Biol. Chem. 2007, 282, 5608.
41. R. Maget-Dana, F. Peypoux, Toxicology 1994, 87, 151.
42. M. Kowall, J. Vater, B. Kluge, T. Stein, P. Franke, D. Ziessow, J. Colloid Interface Sci. 1998, 204, 1.
43. Y. Ikai, H. Oka, J. Hayakawa, M. Matsumoto, M. Saito, K. Harada, Y. Mayumi, M. Suzuki, J. Antibiot. 1995, 48, 233.
44. P. C. Banerjee, J. Antibiot. 1977, 30, 987.
45. A. B. Banerjee, S. K. Bose, Nature 1963, 200, 471.
46. S. Suwan, M. Isobe, I. Ohtani, N. Agata, M. Mori M. Ohta, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1995, 1, 765.
47. P. E. Granum, T. Lund, FEMS Microbiol. Lett. 1997, 157, 223.
48. W. L. Duax, J. F. Griffin, D. A. Langs, G. D. Smith, P. Grochulski, V. Pletnev, V. Ivanov, Biopolymers 1996, 40, 141.
49. Y. A. Ovchinnikov, FEBS Lett. 1974, 44, 1.
50. E. Reich, Cancer Res. 1963, 23, 1428.
51. T. A. Mukhtar, G. D. Wright, Chem. Rev. 2005, 105, 529.
52. G. Ughetto, A. H. J. Wang, G. J. Quigley, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, A. Rich, Nucleic Acids Res. 1985, 13, 2305.
53. R. H. Baltz, V. Miao, S. K. Wrigley, Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 717.
54. S. Walker, L. Chen, Y. Hu, Y. Rew, D. Shin, D. L. Boger, Chem. Rev. 2005, 105, 449.
55. J. F. Martín, J. Casqueiro, K. Kosalková, A. T. Marcos, S. Gutiérrez, Antonie Leeuwenhoek 1999, 75, 21.
56. J. C. Nutkins, R. J. Mortishire-Smith, L. C. Packman, C. L. Brodey, P. B. Rainey, K. Johnstone, D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2621.
57. B. K. Hubbard, C. T. Walsh, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 730.
58. T. Neuhof, P. Schmieder,M. Seibold, K. Preussel, H. von Döhren, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4220.
59. S. Y. Essack, Pharm. Res. 2001, 18, 1391.
60. T. Yokoyama, N. Kan-no, T. Ogata, Y. Kotaki, M. Sato, E. Nagahisa, Biosci., Biotechnol., Biochem. 2003, 67, 388.
61. E. Nagahisa, N. Kan-no, M. Sato, Y. Sato, Biosci., Biotechnol., Biochem. 1995, 59, 2176.
62. T. Robinson, Life Sci. 1976, 19, 1097.
63. H. Brückner, T. Westhauser, Amino Acids 2003, 24, 43.
64. H. Abe, N. Yoshikawa, M. G. Sarower, S. Okada, Biol. Pharm. Bull. 2005, 28, 1571.
65. G. Kreil, J. Biol. Chem. 1994, 269, 10967.
66. K. Hamase, A. Morikawa, K. Zaitsu, J. Chromatogr. B, Biomed. Sci. Appl. 2002, 781, 73.
67. M. G. Moloney, Nat. Prod. Rep. 1998, 15, 205.
68. G. D'Aniello, A. Tolino, A. D'Aniello, F. Errico, G. H. Fisher, M. M. Di Fiore, Endocrinology 2000, 141, 3862.
69. H. Wolosker, Mol. Neurobiol. 2007, 36, 152.
70. H. Wolosker, E. Dumin, L. Balan, V. N. Foltyn, FEBS J. 2008, 275, 3514.
71. J. Soutourina, P. Plateau, S. Blanquet, J. Biol. Chem. 2000, 275, 32535.
72. T. Takayama, T. Ogawa, M. Hidaka, Y. Shimizu, T. Ueda, H. Masaki, Biosci., Biotechnol., Biochem. 2005, 69, 1040.
73. L. M. Dedkova, N. E. Fahmi, S. Y. Golovine, S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6616.
74. H. Ferres, M. J. Basker, P. J. O'Hanlon, J. Antibiot. 1974, 27, 922.
75. H. Ferres, M. J. Basker, D. J. Best, F. P. Harrington, P. J. O'Hanlon, J. Antibiot. 1978, 31, 1013.
76. G. N. Rolinson, A. M. Geddes, Int. J. Antimicrob. Agents 2007, 29, 3.
77. D. Kalman, S. L. Barriere, Tex. Heart Inst. J. 1990, 17, 203.
78. H. Lode, R. Stahlmann, P. Koeppe, Antimicrob. Agents Chemother. 1979, 16, 1.
79. J. A. García-Rodríguez, J. L. Muñoz Bellido, J. E. García Sánchez, Int. J. Antimicrob. Agents 1995, 5, 231.
80. P. Actor, J. V. Uri, L. Phillips, C. S. Sachs, J. R. Guarini, I. Zajac, D. A. Berges, G. L. Dunn, J. R. Hoover, J. A. Weisbach, J. Antibiot. 1975, 28, 594.
81. A. M. Hinkle, B. M. LeBlanc, G. P. Bodey, Antimicrob. Agents Chemother. 1980, 17, 423.
82. M. Fukasawa, H. Noguchi, T. Okuda, T. Komatsu, K. Yano, Antimicrob. Agents Chemother. 1983, 23, 195.
83. A. A. Petrauskas, V. K. Švedas, J. Chromatogr. 1991, 585, 3.
84. R. H. Barbhaiya, P. Turner, Br. J. Clin. Pharmacol. 1977, 4, 427.
85. J. P. Clayton, M. Cole, S. W. Elson, H. Ferres, Antimicrob. Agents Chemother. 1974, 5, 670.
86. K. P. Fu, H. C. Neu, Antimicrob. Agents Chemother. 1978, 13, 358.
87. N. O. Bodin, B. Ekström, U. Forsgren, L. P. Jalar, L. Magni, C. H. Ramsay, B. Sjöberg, Antimicrob. Agents Chemother. 1975, 8, 518.
88. D. Stewart, G. P. Bodey, Antimicrob. Agents Chemother. 1977, 11, 865.
89. M. Ishida, K. Kobayashi, N. Awata, F. Sakamoto, J. Chromatogr. B, Biomed. Sci. Appl. 1999, 727, 245.
90. H. Basch, R. Erickson, H. Gadebusch, Infect. Immun. 1971, 4, 44.
91. WHO Model List of Essential Medicines, 15th edn., http://www.who.int/ medicines/publications/ essentialmedicines/en/.
92. S. B. Levy, 'The Antibiotic Paradox: How Miracle Drugs Are Destroying the Miracle', Plenum Press, New York, 1992.
93. R. C. Moellering Jr., Clin. Infect. Dis. 2006, 42, S3.
94. D. Wade, A. Boman, B. Wåhlin, C. M. Drain, D. Andreu, H. G. Boman, R. B. Merrifield, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 4761.
95. R. B. Merrifield, D. Wade, H. G. Boman, to the Rockefeller University, U.S. Pat. 5,585,353.
96. P. Sunkara, to Molecular Therapeutics, U.S. Pat. Appl. 20060058390.
97. B. Heller, U.S. Pat. 4,355,044.
98. G. Tsai, J. Coyle, to the General Hospital Corporation, U.S. Pat. 6,228,875.
99. G. Tsai, J. Coyle, to the General Hospital Corporation, U.S. Pat. 6,667,297.
100. B. F. Bernard, E. P. Krenning, W. A. Breeman, E. J. Rolleman, W. H. Bakker, T. J. Visser, H. Mäcke, M. de Jong, J. Nucl. Med. 1997, 38, 1929.
101. S. David, J. Antimicrob. Chemother. 2001, 47, 203.
102. S. G. Hofmann, M. H. Pollack, M. W. Otto, CNS Drug Rev. 2006, 12, 208.
103. P. J. Hayden, V. S. Goldman, to the Guillete Company, U.S. Pat. 6,060,043.
104. C. Murayama, N. Harada, T. Kakiuchi, D. Fukumoto, A. Kamijo, A. T. Kawaguchi, H. Tsukada, J. Nucl. Med. 2009, 50, 290.
105. T. Urakami, K. Sakai, T. Asai, D. Fukumoto, H. Tsukada, N. Oku, Nucl. Med. Biol. 2009, 36, 295.
106. C. H. Münchenstein, T. H. Lörrach, R. J.-R. Inzlingen, R. D. N. Rheinfelden, to Hoffman-La Roche Inc., U.S. Pat. 6,262,089.
107. T. Nakano, H. Kawabe, K. Inui, K. Waki, to Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. and Sumika Enviro-Science Co., Ltd., U.S. Pat. Appl. 20090069403.
108. J. Kano, T. Ishiyama, N. Nakamura, T. Iijima, Y. Morishita, M. Noguchi, In Vitro Cell. Dev. Biol. Anim. 2003, 39, 440.
109. S. R. Hutton, L. H. Pevny, Cold Spring Harbor Protoc. 2008, doi:10.1101/pdb.prot5077.
110. D. R. Kelly, S. M. Roberts, Biopolymers 2006, 84, 74.
111. M. E. Lasterra-Sanchez, S. M. Roberts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1995, 12, 1467.
112. C. T. Dooley, N. N. Chung, B. C. Wilkes, P. W. Schiller, J. M. Bidlack, G. W. Pasternak, R. A. Houghten, Science 1994, 266, 2019.
113. C. T. Dooley, P. Ny, J. M. Bidlack, R. A. Houghten, J. Biol. Chem. 1998, 273, 18848.
114. N. Tentolouris, C. Voulgari, N. Katsilambros, Vasc. Health Risk Manage. 2007, 3, 797.
115. W. L. Fitch, A. C. Sjolander, W. W. Miller, J. Agric. Food Chem. 1988, 36, 764.
116. M. W. Lee, to Magainin Pharmaceuticals Inc., U.S. Pat. 5,792,831.
117. T. M. Brennan, M. E. Hendrick, to Pfizer Inc., U.S. Pat. 4,894,464.
118. J. M. Janusz, to the Procter & Gamble Company, U.S. Pat. 4,692,512.
119. Y. Yuasa, A. Nagakura, H. Tsuruta, J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 5013.
120. J. G. Sweeny, L. L. D'Angelo, E. A. Ricks, G. A. Iacobucci, J. Agric. Food Chem. 1995, 43, 1969.
121. A. Argiolas, R. Deghenghi, to Asta Medica AG, U.S. Pat. 6,211,156.
122. R. M. Coward, C. C. Carson, Ther. Clin. Risk Manage. 2008, 4, 1315.
123. S. G. Sapuntsova, N. P. Mel'nikova, V. I. Deigin, E. A. Kozulin, S. S. Timoshin, Bull. Exp. Biol. Med. 2002, 133, 488.
124. W. A. Rose 2nd, C. Tuthill, R. B. Pyles, Int. J. Antimicrob. Agents 2008, 32, 262.
125. R. A. Abrão, J. M. de Andrade,D. G. Tiezzi, H. R. C. Marana, F. J. Candido dos Reis, W. S. Clagnan, Gynecol. Oncol. 2008, 108, 149.
126. X. Liu, H. Chen, D. J. Patel, J. Biomol. NMR 1991, 1, 323.
127. S. C. Miller, U.S. Pat. Appl. 20080226557.
128. J. D. Bergin, C. H. Clapp, J. Enzyme Inhib. 1989, 3, 127.
129. S. Pujals, E. Sabidó, T. Tarragó, E. Giralt, Biochem. Soc. Trans. 2007, 35, 794.
130. J. A. F. Huirne, C. B. Lambalk, Lancet 2001, 358, 1793.
131. M. E. Coccia, C. Comparetto, G. L. Bracco, G. Scarselli, J. Obstet. Gynecol. Reprod. Biol. 2004, 115, S44.
132. H. R. Habibi, to University Technologies International Inc., U.S. Pat. 5,760,000.
133. R. W. Lewis, K. J. Dowling, A. V. Schally, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 2975.
134. P. Dasgupta, Pharmacol. Ther. 2004, 102, 61.
135. M. R. Melis, S. Succu, M. S. Spano, V. Locatelli, A. Torsello, E. E. Muller, R. Deghenghi, A. Argiolas, Eur. J. Pharmacol. 2000, 404, 137.
136. R. Z. Cai, T. Karashima, J. Guoth, B. Szoke, D. Olsen, A. V. Schally, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 2502.
137. A. V. Schally, T. W. Redding, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 7275.
138. J. J. E. Haddad, R. Lauterbach, N. E. Saadé, B. Safieh-Garabedian, S. C. Land, Biochem. J. 2001, 355, 29.
139. Y. Mahe, B. Buan, to Societe L'oreals S.A., U.S. Pat. Appl. 20080038208.
140. D. E. Gomez, G. V. Ripoll, S. Girón, D. F. Alonso, Bull. Cancer 2006, 93, E7.
141. A. S. Bourinbaiar, C. F. Coleman, Arch. Virol. 1997, 142, 2225.
142. M. Thali, Mol. Med. Today 1995, 1, 287.
143. K. Hamamoto, Y. Kida, Y. Zhang, T. Shimizu, K. Kuwano, Microbiol. Immunol. 2002, 46, 741.
144. R. Tugyi, K. Uray, D. Iván, E. Fellinger, A. Perkins, F. Hudecz, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 413.
145. N. Salamat-Miller, M. Chittchang, A. K. Mitra, T. P. Johnston, Pharm. Res. 2005, 22, 245.