Efficient sonogashira coupling of unprotected halonucleosides in aqueous solvents using water-soluble palladium catalysts

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 19, 2010, Pages 3678-3683

  Hyung Cho, Joon ^a   Prickett, Caitlin D ^a   Shaughnessy, Kevin H ^a  

^a UNIVERSITY OF ALABAMA   (United States)

Author keywords

Cross coupling; Nitrogen heterocycles; Nucleosides; Palladium

Indexed keywords

EID: 77953839656     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000313     Document Type: Article

References (48)

1. P. Herdewijn, Modified Nucleosides, in: Biochemistry, Biotechnology and Medicine, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, p. 658.
2. a) W. A. Cristofoli, L. I. Wiebe, E. De Clercq, G. Andrei, R. Snoeck, J. Balzarini, E. E. Knaus, J. Med. Chem. 2007, 50, 2851-2857;
3. b) E. De Clercq, J. Descamps, J. Balzarini, J. Giziewicz, P. J. Barr, M. J. Robinson, J. Med Chem. 1983, 26, 661-666;
4. c) J. P. Fulastre, M. Godin, B. Legallicier, P. Chretien, R. Bidault, C. Gillotin, R. Wooton, J. Posner, R. W. Peck, J. Antimicrob. Chemother. 1996, 37, 965-974;
5. d) D. Rai, M. Johar, T. Manning, B. Agrawal, D. Y. Kunimoto, R. Kumar, J. Med. Chem. 2005, 48, 7012-7017;
6. e) G. Sági, L. Ötvös, S. Ikeda, G. Andrei, R. Snoeck, E. De Clercq, J. Med. Chem. 1994, 37, 1307-1311.
7. a) C. Wagner, M. Rist, E. Mayer-Enhart, H.-A. Wagenknecht, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2062-2063;
8. b) A. Okamoto, K. Kanatani, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4820-4827;
9. c) G. T. Hwang, Y. J. Seo, S. J. Kirn, B. H. Kim, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3543-3546;
10. d) L. H. Thoresen, G.-S. Jiao, W. C. Haaland, M. L. Metzker, K. Burgess, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4603-4610.
11. a) S. Obeid, M. Yulikov, G. Jeschke, A. Marx, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6782-6785;
12. b) P. M. Gannett, E. Darian, J. Powell, E. M. Johnson II, C. Mundoma, N. L. Greenbaum, C. M. Ramsey, N. S. Dalai, D. E. Budul, Nucl. Acids Res. 2002, 30, 5328-5337;
13. c) T. Strube, O. Scheimann, F. MacMillan, T. Prisner, J. W. Engels, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2001, 20, 1271-1274.
14. a) D. Graham, J. A. Parkinson, T. Brown, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 1131-1138;
15. b) V. Roig, U. Asseline, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4416-4417.
16. A. Spaltenstein, B. H. Robinson, P. B. Hopkins, J Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1299-1301.
17. a) L. A. Agrofoglio, I. Gillaizeau, Y. Saito, Chem. Rev. 2003, 103, 1875-1916;
18. b) M. Hocek, Eur. J Org. Chem. 2003, 245-254;
19. c) M. K. Lakshman, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 234-251;
20. d) M. K. Lakshman, Curr. Org. Synth. 2005, 2, 83-112.
21. a) B. Catalanotti, A. Galeone, L. Gomez-Paloma, L. Mayol, A. Pepe, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2005-2009;
22. b) N. K. Garg, C. C. Woodroofe, C. J. Lacenere, S. R. Quake, B. M. Stoltz, Chem. Commun. 2005, 4551-4553;
23. c) C. Lambertucci, S. Costanzi, S. Vittori, R. Volpini, G. Cristalli, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2001, 20, 1153-1157;
24. d) A. Olejniczak, B. Wojtczak, Z. J. Lesnikowski, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2007, 26, 1611-1613;
25. e) R. Volpini, S. Costanzi, C. Lambertucci, S. Vittori, K.-N. Klotz, A. Lorenzen, G. Cristalli, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1931-1934;
26. f) A. G. Firth, I. J. S. Fairlamb, K. Darley, C. G. Baumann, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3529-3533;
27. g) G.-X. He, S. H. Krawczyk, S. Swaminathan, R. G. Shea, J. P. Dougherty, T. Terhorst, V. S. Law, L. C. Griffin, S. Coutré, N. Bischofberger, J. Med. Chem. 1998, 41, 2234-2242;
28. h) S. Ogasawara, I. Saito, M. Maeda, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2479-2482;
29. i) Y. Saito, K. Matsumoto, S. S. Bag, S. Ogasawara, K. Fujimoto, K. Hanawa, I. Saito, Tetrahedron 2008, 64, 3578-3588.
30. a) K. H. Shaughnessy, R. B. DeVasher, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 585-604;
31. b) K. H. Shaughnessy, Chem. Rev. 2009, 109, 643-710.
32. [101 A. L. Casalnuovo, J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4324-4330.
33. a) E. C. Western, J. R. Daft, E. M. Johnson II, P. M. Gannett, K. H. Shaughnessy, J. Org. Chem. 2003, 68, 6767-6774;
34. b) E. C. Western, K. H. Shaughnessy, J Org. Chem. 2005, 70, 6378-6388.
35. a) P. Čapek, R. Pohl, M. Hocek, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2278-2284;
36. b) A. Collier, G. Wagner, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4526-4532;
37. c) J. Pschierer, H. Plenio, Org. Lett. 2009, 11, 2551-2554;
38. d) A. Collier, G. K. Wagner, Synth. Commun. 2006, 36, 3713-3721;
39. e) P. Čapek, H. Cahová, R. Pohl, M. Hocek, C. Gloeckner, A. Marx, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6196-6203;
40. f) M. Vrábel, R. Pohl, B. Klepetářová, I. Votruba, M. Hocek, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2849-2857;
41. g) L. Kalachova, R. Pohl, M. Hocek, Synthesis 2009, 105-112.
42. L. R. Moore, E. C. Western, R. Crachin, J. M. Spruell, D. A. Dixon, K. P. O'Halloran, K. H. Shaughnessy, Organometallics 2008, 27, 576-593.
43. R. B. DeVasher, L. R. Moore, K. H. Shaughnessy, J. Org. Chem. 2004, 69, 7919-7927.
44. L. R. Moore, K. H. Shaughnessy, Org. Lett. 2004, 6, 225-228.
45. a) M. J. Robins, P. J. Barr, J. Org. Chem. 1983, 48, 1854-1862;
46. b) G. T. Crisp, B. L. Flynn, J. Org. Chem. 1993, 58, 6614-6619.
47. R. H. E. Hudson, A. Ghorbani-Choghamarani, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1845-1848.
48. J. Ojwang, S.D. Mustain, H. Marshall, T. S. Rao, N. Chaudhary, D. A. Walker, M. E. Hogan, T. Akiyama, G. R. Revankar, A. Peyman, E. Uhlmann, R. F. Rando, Biochemistry 1.997, 36, 6033-6045.