Oxidative heme protein-mediated nitroxyl (HNO) generation

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 22, 2010, Pages 5203-5212

  Reisz, Julie A ^a   Bechtold, Erika ^a   King, S Bruce ^a  

^a WAKE FOREST UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL ACTIVITIES; BIOLOGICAL PROPERTIES; GENERAL MODEL; GUANYLATE CYCLASE; HEME POCKETS; HEME PROTEINS; HYDROXAMIC ACIDS; HYDROXYUREA; SODIUM AZIDE;

ENZYMES; METABOLISM; NITRIC OXIDE; ORGANIC ACIDS; PORPHYRINS; SODIUM;

HEMOGLOBIN;

CATALASE; CYTOCHROME C OXIDASE; CYTOCHROME P450; GUANYLATE CYCLASE; HEMOGLOBIN; HEMOPROTEIN; HORSERADISH PEROXIDASE; MYOGLOBIN; NITROGEN OXIDE; NITROXYL;

CHEMISTRY; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW;

CATALASE; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; ELECTRON TRANSPORT COMPLEX IV; GUANYLATE CYCLASE; HEMEPROTEINS; HEMOGLOBINS; HORSERADISH PEROXIDASE; MYOGLOBIN; NITROGEN OXIDES; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 77953514816     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c000980f     Document Type: Review

References (114)

1. L. J. Ignarro,, ed., Nitric Oxide: Biology and Pathobiology, Academic Press, San Diego, 2000
2. J. M. Fukuto C. L. Bianco T. A. Chavez Free Radical Biol. Med. 2009 47 1318 1324
3. J. C. Irvine R. H. Ritchie J. L. Favaloro K. L. Andrews R. E. Widdop B. K. Kemp-Harper Trends Pharmacol. Sci. 2008 29 601 608
4. N. Paolocci M. I. Jackson B. E. Lopez K. Miranda C. G. Tocchetti D. A. Wink A. J. Hobbs J. M. Fukuto Pharmacol. Ther. 2007 113 442 458
5. K. M. Miranda Coord. Chem. Rev. 2005 249 433 455
6. F. T. Bonner M. N. Hughes Comments Inorg. Chem. 1988 7 215 234
7. K. M. Miranda H. T. Nagasawa J. P. Toscano Curr. Top. Med. Chem. 2005 5 649 664
8. S. B. King and H. T. Nagasawa, in Nitric Oxide, Pt C, 1999, 301, 211-220
9. D. A. Bazylinski T. C. Hollocher Inorg. Chem. 1985 24 4285 4288
10. E. G. DeMaster B. Redfern H. T. Nagasawa Biochem. Pharmacol. 1998 55 2007 2015
11. H. T. Nagasawa E. G. Demaster B. Redfern F. N. Shirota J. W. Goon J. Med. Chem. 1990 33 3120 3122
12. J. M. Fukuto K. Chiang R. Hszieh P. Wong G. Chaudhuri J. Pharmacol. Exp. Ther. 1992 263 546 551
13. N. Paolocci T. Katori H. C. Champion M. E. St John K. M. Miranda J. M. Fukuto D. A. Wink D. A. Kass Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 5537 5542
14. N. Paolocci W. F. Saavedra K. M. Miranda C. Martignani T. Isoda J. M. Hare M. G. Espey J. M. Fukuto M. Feelisch D. A. Wink D. A. Kass Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 10463 10468
15. C. G. Tocchetti W. Wang J. P. Froehlich S. Huke M. A. Aon G. M. Wilson G. Di Benedetto B. O'Rourke W. D. Gao D. A. Wink J. P. Toscano M. Zaccolo D. M. Bers H. H. Valdivia H. P. Cheng D. A. Kass N. Paolocci Circ. Res. 2007 100 96 104
16. T. Y. Dai Y. Tian C. G. Tocchetti T. Katori A. M. Murphy D. A. Kass N. Paolocci W. D. Gao J. Physiol. 2007 580 951 960
17. P. Pagliaro Life Sci. 2003 73 2137 2149
18. X. J. He I. Azarov A. Jeffers T. Presley J. Richardson S. B. King M. T. Gladwin D. B. Kim-Shapiro Free Radical Biol. Med. 2008 44 1420 1432
19. B. E. Lopez C. E. Rodriguez M. Pribadi N. M. Cook M. Shinyashiki J. M. Fukuto Arch. Biochem. Biophys. 2005 442 140 148
20. B. E. Lopez D. A. Wink J. M. Fukuto Arch. Biochem. Biophys. 2007 465 430 436
21. A. J. Norris M. R. Sartippour M. Lu T. Park J. Y. Rao M. I. Jackson J. M. Fukuto M. N. Brooks Int. J. Cancer 2008 122 1905 1910
22. L. Chazotte-Aubert S. Oikawa I. Gilibert F. Bianchini S. Kawanishi H. Ohshima J. Biol. Chem. 1999 274 20909 20915
23. J. Ivanova G. Salama R. M. Clancy N. F. Schor K. D. Nylander D. A. Stoyanovsky J. Biol. Chem. 2003 278 42761 42768
24. C. A. Colton M. Gbadegesin D. A. Wink K. M. Miranda M. G. Espey S. Vicini J. Neurochem. 2001 78 1126 1134
25. C. U. Choe J. Lewerenz G. Fischer T. F. Uliasz M. G. Espey F. C. Hummel S. B. King E. Schwedhelm R. H. Boger C. Gerloff S. J. Hewett T. Magnus S. Donzelli J. Neurochem. 2009 110 1766 1773
26. V. Shafirovich S. V. Lymar Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 7340 7345
27. M. D. Bartberger J. M. Fukuto K. N. Houk Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 2194 2198
28. M. D. Bartberger W. Liu E. Ford K. M. Miranda C. Switzer J. M. Fukuto P. J. Farmer D. A. Wink K. N. Houk Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 10958 10963
29. V. Shafirovich S. V. Lymar J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6547 6552
30. D. M. Lemal T. W. Rave J. Am. Chem. Soc. 1965 87 393 394
31. M. P. Doyle S. N. Mahapatro R. D. Broene J. K. Guy J. Am. Chem. Soc. 1988 110 593 599
32. J. A. Reisz E. B. Klorig M. W. Wright S. B. King Org. Lett. 2009 11 2719 2721
33. R. N. Dixon J. Chem. Phys. 1996 104 6905 6906
34. B. E. Lopez M. Shinyashiki T. H. Han J. M. Fukuto Free Radical Biol. Med. 2007 42 482 491
35. K. M. Miranda N. Paolocci T. Katori D. D. Thomas E. Ford M. D. Bartberger M. G. Espey D. A. Kass M. Feelisch J. M. Fukuto D. A. Wink Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 9196 9201
36. K. M. Miranda M. G. Espey K. Yamada M. Krishna N. Ludwick S. Kim D. Jourd'heuil M. B. Grisham M. Feelisch J. M. Fukuto D. A. Wink J. Biol. Chem. 2001 276 1720 1727
37. M. P. Doyle R. A. Pickering B. R. Cook J. Inorg. Biochem. 1983 19 329 338
38. S. Herold M. Exner T. Nauser Biochemistry 2001 40 3385 3395
39. R. Cassoly Q. H. Gibson J. Mol. Biol. 1975 91 301 313
40. V. S. Sharma R. A. Isaacson M. E. John M. R. Waterman M. Chevion Biochemistry 1983 22 3897 3902
41. V. S. Sharma T. G. Traylor R. Gardiner H. Mizukami Biochemistry 1987 26 3837 3843
42. M. Hoshino M. Maeda R. Konishi H. Seki P. C. Ford J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5702 5707
43. S. N. Mahapatro M. P. Doyle J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3678 3679
44. P. J. Farmer F. Sulc J. Inorg. Biochem. 2005 99 166 184
45. D. A. Bazylinski T. C. Hollocher J. Am. Chem. Soc. 1985 107 7982
46. R. Lin P. J. Farmer J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2393 2394
47. F. Sulc E. Fleischer P. J. Farmer D. Ma G. N. La Mar JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2003 8 348 352
48. F. Sulc C. E. Immoos D. Pervitsky P. J. Farmer J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1096 1101
49. M. R. Kumar D. Pervitsky L. Chen T. Poulos S. Kundu M. S. Hargrove E. J. Rivera A. Diaz J. L. Colon P. J. Farmer Biochemistry 2009 48 5018 5025
50. J. Beetlestone P. George Biochemistry 1964 3 707 714
51. C. D. Coryell F. Stitt L. Pauling J. Am. Chem. Soc. 1937 59 633 642
52. K. M. Miranda R. W. Nims D. D. Thomas M. G. Espey D. Citrin M. D. Bartberger N. Paolocci J. M. Fukuto M. Feelisch D. A. Wink J. Inorg. Biochem. 2003 93 52 60
53. D. A. Bazylinski J. Goretski T. C. Hollocher J. Am. Chem. Soc. 1985 107 7986
54. M. A. Sharpe C. E. Cooper Biochem. J. 1998 332 Pt 1 9 19
55. J. S. Stamler D. J. Singel J. Loscalzo Science 1992 258 1898 1902
56. A. J. Gow J. S. Stamler Nature 1998 391 169 173
57. F. Boccini A. S. Domazou S. Herold J. Phys. Chem. A 2006 110 3927 3932
58. F. Azizi J. E. Kielbasa A. M. Adeyiga R. D. Maree M. Frazier M. Yakubu H. Shields S. B. King D. B. Kim-Shapiro Free Radical Biol. Med. 2005 39 145 151
59. B. Benko N. T. Yu Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1983 80 7042 7046
60. C. E. Cooper Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 1999 1411 290 309
61. P. R. Rich M. Iwaki Biochemistry (Moscow) 2007 72 1047 1055
62. J. M. Huang E. M. Sommers D. B. Kim-Shapiro S. B. King J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3473 3480
63. S. Donzelli M. G. Espey W. Flores-Santana C. H. Switzer G. C. Yeh J. M. Huang D. J. Stuehr S. B. King K. M. Miranda D. A. Wink Free Radical Biol. Med. 2008 45 578 584
64. S. B. King Curr. Top. Med. Chem. 2005 5 665 673
65. P. Nicholls Experientia 1963 19 80 82
66. B. Jerónimo J. M. Maria S. Thomas S. Jack W. Keith C. L. Peter F. Ignacio Proteins: Struct., Funct., Genet. 1999 34 155 166
67. J. M. Huang D. B. Kim-Shapiro S. B. King J. Med. Chem. 2004 47 3495 3501
68. V. Massey P. Hemmerich Biochemistry 1978 17 9 16
69. N. Shimizu K. Kobayashi K. Hayashi J. Biochem. 1988 104 136 140
70. P. A. Craven F. R. Derubertis D. W. Pratt J. Biol. Chem. 1979 254 8213 8222
71. L. J. Ignarro J. B. Adams P. M. Horwitz K. S. Wood J. Biol. Chem. 1986 261 4997 5002
72. J. M. Fukuto P. Gulati H. T. Nagasawa Biochem. Pharmacol. 1994 47 922 924
73. M. Shahidullah A. Duncan P. D. Strachan K. M. Rafique S. L. Ball M. J. W. McPate S. Nelli W. Martin Eur. J. Pharmacol. 2002 435 93 101
74. S. Katsuki W. Arnold C. Mittal F. Murad J. Cyclic Nucleotide Res. 1977 3 23 35
75. Y. Naruta T. Sasaki F. Tani Y. Tachi N. Kawato N. Nakamura J. Inorg. Biochem. 2001 83 239 246
76. S. Shiva J. H. Crawford A. Ramachandran E. K. Ceaser T. Hillson P. S. Brookes R. P. Patel V. M. Darley-Usmar Biochem. J. 2004 379 359 366
77. J. M. Fukuto C. H. Switzer K. M. Miranda D. A. Wink Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2005 45 335 355
78. S. I. Liochev I. Fridovich Arch. Biochem. Biophys. 2002 402 166 171
79. F. T. Bonner M. N. Hughes R. K. Poole R. I. Scott Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 1991 1056 133 138
80. A. J. Hobbs Trends Pharmacol. Sci. 1997 18 484 491
81. C. Griffiths V. Wykes T. C. Bellamy J. Garthwaite Mol. Pharmacol. 2003 64 1349 1356
82. T. L. Poulos Curr. Opin. Struct. Biol. 2006 16 736 743
83. J. L. Favaloro B. K. Kemp-Harper Cardiovasc. Res. 2007 73 587 596
84. J. L. Favaloro B. K. Kemp-Harper Am. J. Physiol. Heart Circ. Physiol. 2009 296 H1274 1280
85. T. W. Miller M. M. Cherney A. J. Lee N. E. Francoleon P. J. Farmer S. B. King A. J. Hobbs K. M. Miranda J. N. Burstyn J. M. Fukuto J. Biol. Chem. 2009 284 21788 21796
86. A. Zeller M. V. Wenzl M. Beretta H. Stessel M. Russwurm D. Koesling K. Schmidt B. Mayer Mol. Pharmacol. 2009 76 1115 1122
87. J. C. Irvine J. L. Favaloro R. E. Widdop B. K. Kemp-Harper Hypertension 2007 49 885 892
88. D. F. Lewis J. M. Pratt Drug Metab. Rev. 1998 30 739 786
89. D. F. Lewis Pharmacogenomics 2003 4 387 395
90. D. A. Wink Y. Osawa J. F. Darbyshire C. R. Jones S. C. Eshenaur R. W. Nims Arch. Biochem. Biophys. 1993 300 115 123
91. D. A. Wink J. B. Mitchell Free Radical Biol. Med. 1998 25 434 456
92. C. C. Wei Z. Q. Wang C. Hemann R. Hille D. J. Stuehr J. Biol. Chem. 2003 278 46668 46673
93. I. M. Wasser S. de Vries P. Moenne-Loccoz I. Schroder K. D. Karlin Chem. Rev. 2002 102 1201 1234
94. P. G. Wang M. Xian X. P. Tang X. J. Wu Z. Wen T. W. Cai A. J. Janczuk Chem. Rev. 2002 102 1091 1134
95. V. L. Lockamy H. Shields D. B. Kim-Shapiro S. B. King Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2004 1674 260 267
96. K. Stolze H. Nohl Biochem. Pharmacol. 1989 38 3055 3059
97. D. A. Bazylinski R. A. Arkowitz T. C. Hollocher Arch. Biochem. Biophys. 1987 259 520 526
98. R. C. Donehower, Hydroxyurea, Lippincott-Raven, Philadelphia, 1996
99. M. H. Steinberg F. Barton S. Castro C. H. Pegelow S. K. Ballas A. Kutlar E. Orringer R. Bellevue N. Olivieri M. Varma G. Ramirez B. Adler W. Smith T. Carlos K. Ataga L. DeCastro C. Bigelow Y. Saunthararajah M. Teller E. Vichinsky S. Claster S. Shurin K. Bridges M. Waclawiw D. Bonds M. Terrin JAMA, J. Am. Med. Assoc. 2003 289 1645 1651
100. C. Halsey I. A. G. Roberts Br. J. Haematol. 2003 120 177 186
101. C. D. Reiter M. T. Gladwin Curr. Opin. Hematol. 2003 10 99 107
102. M. T. Gladwin J. H. Shelhamer F. P. Ognibene M. E. Pease-Fye J. S. Nichols B. Link D. B. Patel M. A. Jankowski L. K. Pannell A. N. Schechter G. P. Rodgers Br. J. Haematol. 2002 116 436 444
103. M. Nahavandi F. Tavakkoli M. Q. Wyche E. Perlin W. P. Winter O. Castro Br. J. Haematol. 2002 119 855 857
104. S. B. King Curr. Med. Chem. 2003 10 437 452
105. J. Huang S. B. Hadimani J. W. Rupon S. K. Ballas D. B. Kim-Shapiro S. B. King Biochemistry 2002 41 2466 2474
106. V. L. Lockamy J. M. Huang H. Shields S. K. Ballas S. B. King D. B. Kim-Shapiro Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2003 1622 109 116
107. R. E. Glover V. Koshkin H. B. Dunford R. P. Mason Nitric Oxide 1999 3 439 444
108. R. Codd Coord. Chem. Rev. 2008 252 1387 1408
109. S. Grant C. Easley P. Kirkpatrick Nat. Rev. Drug Discovery 2007 6 21 22
110. M. Flipo J. Charton A. Hocine S. Dassonneville B. Deprez R. Deprez-Poulain J. Med. Chem. 2009 52 6790 6802
111. Y. Samuni W. Flores-Santana M. C. Krishna J. B. Mitchell D. A. Wink Free Radical Biol. Med. 2009 47 419 423
112. F. N. Shirota D. J. W. Goon E. G. DeMaster H. T. Nagasawa Biochem. Pharmacol. 1996 52 141 147
113. H. Kimura C. K. Mittal F. Murad J. Biol. Chem. 1975 250 8016 8022
114. C. K. Mittal H. Kimura F. Murad J. Biol. Chem. 1977 252 4384 4390