7-methoxypyrrolo[1,2-a]quinolines via quinolinium N-ylides

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 12, 2009, Pages 242-253

  Caira, Mino R ^a   Georgescu, Emilian ^b   Georgescu, Florentina ^b   Popa, Marcel M ^c   Dumitraşcu, Florea ^c  

^a UNIVERSITY OF CAPE TOWN   (South Africa)

^b Oltchim Research Center   (Romania)

^c INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Romania)

Author keywords

One pot three component reaction,1,3 dipolar cycloaddition; Pyrrolo 1,2 a quinoline; Quinolinium N ylide

Indexed keywords

EID: 77953216013     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.c21     Document Type: Article

References (55)

1. El-Sayed, I. I.; El-Sayed, H. E.-A. Adv. Heterocycl. Chem. 2003, 84, 83.
2. Butin, A. V.; Tsiunchik, F. A.; Abaev, V. T.; Bosikova, K. V. Arkivoc 2009, (iv), 79.
3. Liu, X.-Y.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3805.
4. Cho, S. H.; Chang, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2836.
5. Nair, V.; Devipriya, S.; Suresh, E. Synthesis 2008, 551.
6. Jones, C. P.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 7968.
7. Kobayashi, K.; Takanohashi, A.; Himei, Y.; Sano, T.; Fukamachi, S.; Morikawa, O.; Konishi, H. Heterocycles 2007, 7, 2717.
8. Kobayashi, K.; Himei, Y.; Izumi, Y.; Fukamachi, S.; Morikawa, O.; Konishi, H. Heterocycles 2007, 71, 691.
9. McNab, H.; Reed, D.; Tipping, I. D.; Tyas, R. G. Arkivoc 2007, (xi), 85.
10. Hulcoop, D. G.; Lautens, M. Org. Lett. 2007, 9, 1761.
11. Komatsu, M.; Minakata, S.; Oderaotoshi, Y. Arkivoc 2006, (vii), 370.
12. Furstner, A.; Mamane, V. J. Org. Chem. 2002, 67, 6264.
13. Alcaide, B.; Almendros, P.; Alonso, J. M.; Aly, M. F. Chem. Eur. J. 2003, 9, 3415.
14. Basavaiah, D.; Devendar, B.; Lenin, D. V.; Satyanarayana, T. Synlett 2009, 411.
15. Henrick, C. A.; Ritchie, E.; Taylor, W. C. Aust. J. Chem. 1967, 20, 2467.
16. Dumitrascu, F.; Mitan, C. I.; Drǎghici, C.; Cǎproiu, M. T.; Rǎileanu D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8379.
17. Dumitrascu, F.; Mitan, C. I.; Drǎghici, C.; Cǎproiu, M. T. Rev. Roum. Chim. 2002, 47, 881.
18. Shestopalov, A. M.; Chunikhin, K. S.; Rodionovskaya, L. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 310.
19. Georgescu, E.; Georgescu, F.; Dǎnila, M. G.; Filip, P. I.; Drǎghici C.; Cǎproiu M. T. Arkivoc 2002, (ii), 30.
20. Yue, G.; Wan, Y.; Song, S.; Yang, G.; Chen, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 453.
21. Kheder, N. A.; Darwish, E. S. S.; Dawood, K. M. Heterocycles 2009, 78, 177.
22. Georgescu, E.; Caira, M. R.; Georgescu, F.; Draghici, B.; Popa, M. M.; Dumitrascu, F. Synlett 2009, 1795.
23. Dumitrascu, F.; Caira, M. R.; Vasilescu, M.; Barbu, L.; Drǎghici, C.; Dumitrescu, D. G. Arkivoc, 2007, (xvi), 101.
24. Georgescu, E.; Georgescu, F.; Iuhas, P. C.; Drǎghici, C.; Dǎnila, M. G.; Filip, P. I. Arkivoc 2007, (x), 381.
25. Dumitrascu, F.; Caira, M. R.; Drǎghici, C.; Caproiu, M. T.; Miu, B.; Barbu, L. Arkivoc 2008, (xii), 51.
26. Dumitrascu, F.; Dumitrescu, D. G. Arkivoc 2008, (i), 232.
27. Najera, C.; Sansano, J. M. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1105.
28. Cappelli, A.; Giuliani, G.; Anzini, M.; Riitano, D.; Giorgi, G.; Vomero, S. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6850.
29. Anderson, W. K.; De Ruiter, J.; Heider, A. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 722.
30. Anderson, W. K.; Heider, A. R.; Raju, N.; Yucht, J. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 2097.
31. Cai, S. X.; Drewe, J. A.; Jiang, S.; Kasibhatla, S.; Kuemmerle, J. D.; Sirisoma, N. S.; Zhang, H. Z. WO2004055163, 2004.
32. Hayford, A.; Kaloko, J. US Pat 20070293456, 2007.
33. Jones, D. T.; Harris. A. L.; Mol. Cancer Ther. 2006, 5, 2193.
34. Durr, H.; Gross, H.; Zils, K.-D.; Hauck, G.; Klauck, G.; Hermann, H. Chem. Ber. 1983, 116, 3915.
35. Kelderman, E.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Heesink, G. J. T.; Lehmusvaara, E.; Van Hulst, N. F.; Reinhoudt, D. N.; Derhaeg, L.; Persoons, A. Chem. Mater. 1992, 4, 626.
36. Nakatsuka, M.; Shimamura, T. JP2000277263, 2000.
37. Ahmed, S. A. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 402.
38. Tokuyama, T.; Uenoyama, K.; Brown, G.; Daly, J. W.; Witkop, B. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2597.
39. Pearson, W. H.; Fang, W. J. Org. Chem. 2000, 65, 7158.
40. Wei, L.-L.; Hsung, R. P.; Sklenicka, H. M.; Gerasyuto, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1516.
41. Santarem, M.; Vanucci-Bacqué, C.; Lhommet, G. J. Org. Chem. 2008, 73, 6466.
42. Willy, B.; Müller, T. J. J. Arkivoc 2008, (i), 195.
43. Georgescu, E.; Georgescu, F.; Roibu, C.; Iuhas, C. P.; Drǎghici, C.; Filip, I. P. Arkivoc 2008, (xii), 60.
44. Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17.
45. Tietze, L. F.; Rackelmann, N. in Multicomponent Reactions, Zhu, J.; Bienayme, H. Eds.; Wiley-VCH; Wienheim, 2005, pp. 121-165.
46. Adib, M.; Mohammadi, B.; Bijanzadeh, H. R. Synlett 2008, 3180.
47. Xie, C.; Zhang, Y.; Xu, P. Synlett 2008, 3115.
48. Olimpieri, F.; Volonterio, A.; Zanda, M. Synlett 2008, 3016.
49. Krasavin, M.; Parchinsky, V. Synlett 2008, 645.
50. Ladani, N. K.; Patel, M. P.; Patel, R. G. Arkivoc 2009, (vii), 292.
51. Jones, A. J.; Hanisch, P.; Heffernan, M. L.; Irvine, G. Aust. J. Chem. 1980, 33, 499.
52. Hooft, R.; Nonius, B. V. Collect: Data Collection Software, Hooft, R.; Nonius B. V. Eds.; Delft, The Netherlands, 1998.
53. Otwinowski, Z., Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307.
54. Sheldrick, G. M. SHELXS-97 1997, (University of Göttingen, Germany).
55. Sheldrick, G. M. SHELXL-97 1997, (University of Göttingen, Germany).