Pyrrolo[1,2-b]pyridazines. A revisit

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 1, 2008, Pages 232-270

  Dumitraşcu, Florea ^a   Dumitrescu, Dan George ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Romania)

Author keywords

Pyrrolo 1,2 b pyridazine

Indexed keywords

EID: 59049100706     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.109     Document Type: Review

References (185)

1. Kuhla, D. E.; Lombardino, J. G. Adv. Heterocycl. Chem. 1977, 21, pp 50-65.
2. Letsinger, R. L.; Lasco, R. J. Org. Chem., 1956, 21, 764.
3. Cheng, Y.; Ma, B.; Wudl, F. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2183.
4. Mitsumori, T.; Bendikov, M.; Sedó, J.; Wudl, F. Chem. Mater., 2003, 15, 3759.
5. Swamy, K. M. K.; Park, M. S.; Han, S. J.; Kim, S. K.; Kim, J. H.; Lee, C.; Bang, H.; Kim, Y.; Kim, S.J.; Yoon, J. Tetrahedron 2005, 61, 10227.
6. Acheson, R. M.; Elmore, N. F. Adv. Heterocycl. Chem., 1978, 23, pp. 263-482.
7. Acheson, R. M.; Procter, G.; Critchley, R. Chem. Commun. 1976, 962.
8. Acheson, R. M.; Procter, G. J. Chem. Soc. Trans 1 1977, 1924.
9. Tighineanu, E.; Rǎileanu D.; Simonov, Yu.; Bouroş, P. Tetrahedron, 1996, 52, 12475.
10. Yavari, I.; Maghsoodlou, M. T.; Pourmossavi, A. J. Chem. Res. (S), 1997, 212.
11. Wahe, H.; Mbafor, J. T.; Nkengfack, A. E.; Fomum, Z. T.; Cherkasov, R. A.; Sterner, O.; Doepp, D. ARKIVOC 2003, (xv), 107-114.
12. Katritzky, A. R.; Rogers, J. W.; Witek, R. M.; Nair, S. K. ARKIVOC 2004, (xv), 52-60.
13. Cavdar, H.; Saracoglu, N. J. Org. Chem. 2006, 71, 7793.
14. Sahoo, M. K. Synlett 2007, 2142.
15. Dumitraşcu, F.; Caira, M. R.; Barbu, L.; Miu, B.; Drǎghici, B. Anal. Sci. X 2008, 24, x27.
16. Maghsoodlou, M. T.; Pour, B. T.; Marandi, G.; Akbarzadeh, N. ARKIVOC 2008, (ii), 153.
17. Arango, E. P.; Iglesias, M. J.; Alvarez-Manzaneda, R.; Ortiz, F. L. ARKIVOC 2007, (iv), 102.
18. Diels, O.; Meyer, R. Justus Liebig Ann. Chem. 1943, 513, 129.
19. Acheson, R. M.; Foxton, M. W. J. Chem. Soc. (C) 1966, 2218.
20. Chichibabin, A. E. Ber. 1927, B60, 1607.
21. Uchida, T.; Matsumoto, K. Synthesis 1976, 209.
22. Swinbourne, F. J.; Hunt, J.; Klinkert, K. Adv. Heterocycl. Chem. 1978, 23, 103.
23. Flitsch, W. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Katritzky, A. R.; Rees, C. W., Ed., Pergamon: Oxford, 1984, Vol. 4, p 476.
24. Fraser, M. J. Org. Chem. 1971, 36, 3087.
25. Fraser, M. J. Org. Chem. 1972, 37, 3027.
26. McHattie, D.; Buchan, R.; Fraser, M.; Kong Too Lin, P. V. S. Heterocycles 1992, 34, 1759-71.
27. Lown, J. W.; Matsumoto, K. Can. J. Chem. 1971, 49, 1165.
28. Lown, J. W.; Matsumoto, K. Can. J. Chem. 1971, 49, 3119.
29. Wadsworth, D. H.; Bender, S. L.; Smith, D. L.; Luss, H. R. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3569.
30. Wadsworth, D. H.; Bender, S. L.; Smith, D. L.; Luss, H. R.; Weidner, C. H. J. Org. Chem. 1981, 22, 3569.
31. Weidner, C. H.; Michaels, F. M.; Beltman, D. J.; Montgomery, C. J.; Wadsworth, D. H.; Briggs, B. T.; Picone, M. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 5594.
32. Østby, O. B.; Gundersen, L.-L.; Rise, F.; Antonsen, Ø.; Fosnes, K.; Larsen, V.; Bast, A.; Custers, I.; Haenen, G. R. M. M. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2001, 334, 21.
33. Nasir, A. I.; Gundersen, L.-L.; Rise, F.; Antonsen, Ø.; Kristensen, T.; Langhelle, B.; Bast, A.; Custers, I.; Haenen, G. R. M. M.; Wikström, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1829.
34. Østby, O. B.; Dalhus, B.; Gundersen, L.-L.; Rise, F.; Bast, A.; Haenen, G. R. M. M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 9, 3763.
35. Siriwardana, A. I.; Nakamura, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3202.
36. Satoh, K.; Miyasaka, T.; Arakawa, K. Yakugaku Zasshi 1977, 97, 422.
37. Ohsawa, A.; Abe, Y.; Igeta, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 3273.
38. Ohsawa, A.; Abe, Y.; Igeta, H. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 3488.
39. Veeraraghavan, S.; Bhattacharjee, D.; Popp, F. D. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 443.
40. McEwen, W. E.; Cobb, R. L.; Chem. Rev. 1955, 55, 511.
41. Popp, F. D. Adv. Heterocycl. Chem. 1968, 9, 1.;
42. Popp, F. D. Adv. Heterocycl. Chem. 1979, 24, 187.
43. Popp, F. D. Heterocycles 1980, 14, 1033.
44. Sieck, O.; Schaller, S.; Grimme, S.; Liebscher, J. Synlett 2003, 337.
45. Ichikawa, E.; Suzuki, M.; Yabu, K.; Albert, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11808-11809.
46. Brozda, D.; Hoffman, K.; Rozwadowska, M. D. Heterocycles 2006, 67, 119.
47. Gibson, H. W.; Berg, M. A. G.; Dickson, J. C.; Lecavalier, P. R.; Wang, H.; Merola, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 5759.
48. Reimann, E.; Renz, M. Monatsh. Chem. 2007, 138, 211.
49. Masanori, N.; Sumiko, M.; Hiroshi, T.; Katsuhide, M.; Takao, Y. Chem. Pharm. Bull. 1975, 23, 30561.
50. Nielsen, P. E.; Haaima, G.; Eldrup, A. B. US Patent 6 632 919.
51. Bascop, S.-I.; Laronze, J.-Y.; Sapi, J. Synthesis 2002, 1689.
52. Dumitraşcu, F.; Caira, M. R.; Drǎghici, B.; Cǎproiu, M. T.; Dumitrescu, D. G. Synlett 2008, 813.
53. Palmer, D. C. In Oxazoles: Synthesis, Reactions and Spectroscopy, Part A; Ed. John Wiley & Sons: New Jersey, 2003, pp 473-576.
54. Gribble, G. W. In Synthetic Applications of Dipolar Cycloaddition Chemistry towards Heterocycles and Natural Product; Padwa, A.; Pearson, W. H., Ed. John Wiley & Sons, New York, 2002, pp 681-754.
55. Potts, K. T. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A.; Ed. Wiley New York, 1984, Vol. 2, pp. 1-81.
56. Ollis, W. D.; Stanforth, S. P.; Ramsden, C. A. Tetrahedron 1985, 41, 2239.
57. Ramsden, C. A.; Newton, C. G. Tetrahedron 1982, 38, 2965.
58. Ramsden, C. A. In Comprehensive Organic Chemistry, 1979, Vol. 4, p 1171-1228, Barton, D.H.R; Ollis, W. D. Ed., Academic Press: New York, 1979.
59. Ollis, W. D.; Ramsden, C. A. Adv. Heterocycl. Chem. 1976, 19, pp 1.
60. Huisgen, R.; Gotthardt, H.; Bayer, H. O. Angew. Chem. Int. Ed. 1964, 3, 135.
61. Huisgen, R.; Gotthardt, H.; Bayer, H. O. Chem. Ber. 1970, 103, 2356.
62. Pleininger, H.; Wild, D. Chem. Ber. 1966, 99, 3070.
63. Fried, F.; Taylor, J. B.; Westwood, R. Chem. Commun. 1971, 226.
64. Tighineanu, E.; Rǎileanu, D. Rev. Roum. Chim. 1992, 37, 1307.
65. Darehkordi, A.; Saidi, K.; Islami, R. I. ARKIVOC 2007, (i), 180.
66. Kamila, S.; Koh, B.; Zhang, H.; Biehl, E. R. ARKIVOC 2006, (ii), 1.
67. Barillier, D.; Strobel, M. P.; Morin, L.; Paquer, D. Tetrahedron 1983, 39, 767.
68. Jones, R. A.; Sepulveda Arques, J. Tetrahedron 1981, 37, 1597.
69. Farnum, D. G.; Alaimo, R. J.; Dunston, J. J. Org. Chem. 1967, 32, 1130.
70. Masaki, Y.; Otsuka, H.; Nakayama, Y.; Hioki, M. Chem. Pharm. Bull. 1973, 21, 2780.
71. Kobayashi, Y.; Kutsuma, T.; Morinaga, K. Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 2106.
72. Sasaki, T.; Kanematsu, K.; Yukimoto, Y.; Ochiai, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 813.
73. Ikemi, Y.; Matsumoto, K.; Uchida, T. Heterocycles 1983, 20, 1009.
74. Petrovanu, M.; Mai Van, T. Bul. Inst. Politeh. Iasi 1975, Tomul XXI (XXV), fasc.3-4, Sect. 2, 53-61;
75. Chem. Abstr. 1976, 85, 63614h.
76. Petrovanu, M.; Mai Van, T.; Barboiu, V. Rev. Roum. Chim. 1976, 21, 717.
77. Mangalagiu, I.; Caprosu, M.; Druta, I. Petrovanu, M.; An. Stiint. Univ. "Al. I. Cuza" Iassi, Chim. 1994, s2c, 80.
78. Caprosu, M.; Mangalagiu, I.; Olariu, I.; Roman, M. An. Stiint. Univ. "Al. I. Cuza" Iasi, Chim. 1999, 7(2), 321-326 ;
79. Chem. Abstr. 133, 207493.
80. Mangalagiu, I. I.; Caprosu, M. C.; Mangalagiu, G. C.; Zbancioc, G. N.; Petrovanu, M. Ghe. ARKIVOC 2002, (ii), 73.
81. Georgescu, E.; Georgescu, F.; Roibu, C.; Iuhas, P.; Drǎghici, C.; Cǎproiu, M. T. Rev. Roum. Chim. 2002, 47, 885.
82. Dumitraşcu, F.; Drǎghici, C.; Albulescu, A.; Dumitrescu, D. Rev. Chim. (Bucharest) 2006, 57, 866.
83. Georgescu, E.; Georgescu, F.; Iuhas, P.; Drǎghici, C.; Dǎnila, M.; Filip, P. ARKIVOC 2007, (x), 381.
84. Petrovanu, M.; Druţǎ, I.; Mai Van, T. Rev. Roum. Chim. 1978, 23, 781.
85. Caprosu, M.; Ungureanu, M.; Druţǎ, I.; Petrovanu, M. Bul. Inst. Politehnic Iasi 1979, Tomul XXV, fasc.1-2, Sect. 2, 79-84.
86. Chem. Abstr. 1980, 92, 198338y.
87. Tsuge, O.; Kanemasa, S.; Takenaka, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3320.
88. Mangalagiu, I.; Petrovanu, M. Acta Chem. Scand. 1997, 51, 927.
89. Caprosu, M.; Mangalagiu, I.; Sirbu, D.; Olariu, I.; Petrovanu, M. An. Stiint. Univ. "Al. I. Cuza" Iasi, Chim. 1997, 5, 95-102;
90. Chem. Abstr. 2000, 132, 207816k.
91. Caproşu, M.; Olariu, I.; Mangalagiu, I.; Constantinescu, M.; Petrovanu, M. Eur. J. Org. Chem., 1999, 3501.
92. Roman, M.; Caprosu, M.; Mangalagiu, I.; Costantinescu, M.; Petrovanu, M. An. Stiint. Univ. "Al. I. Cuza" Iasi, Chim. 2000, 8(1), 145.
93. Dumitraşcu, F.; Caira, M. R.; Drǎghici, C.; Caproiu, M.T.; Miu, B.; Barbu, L. ARKIVOC 2008, (xii), 51.
94. Zhang, X.-C.; Huang, W.-Y. J. Fluorine Chem. 1998, 87, 57.
95. Zhang, X.-C.; Huang, W.-Y. Synthesis 1999, 51.
96. Khlebnikov, A. F.; Kostik, E. I.; Kostikov, R. R. Synthesis 1993, 568.
97. Khlebnikov, A. F.; Kostik, E. I.; Kopf, J.; Aleksandrov, E. V.; Kostikov, R. R. Russ. J. Org. Chem. 1998, 34, 712.
98. Petrovanu, M.; Stefǎnescu, E.; Druţǎ, I. Rev. Roum. Chim. 1971, 16, 1107.
99. Petrovanu, M.; Stefǎnescu, E.; Druţǎ, I. An. Stiint. Univ. "Al. I. Cuza" Iasi, Chimie 1973, Sect 1c 19, 175-181;
100. Chem. Abstr. 1974, 80:108471.
101. Zugravescu, I.; Petrovanu, M. N-Ylid Chemistry, McGraw-Hill, 1976, p 239.
102. Mangalagiu, I.; Druţǎ, I.; Constantinescu, M.; Humelnicu, I.; Petrovanu, M. Tetrahedron, 1996, 52, 8853.
103. Matsumoto, K.; Uchida, T.; Ikemi, Y.; Tanaka, T.; Asahi, M.; Kato, T.; Konishi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 3645.
104. Butler, R. N.; Coyne, A. G.; Cunningham, W. J.; Burke, L. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 2002, 1807.
105. Butler, R. N.; Cunningham, W. J.; Coyne, A. G.; Burke, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11923.
106. Ungureanu, M.; Mangalagiu, I.; Grosu, G..; Petrovanu, M. Ann. Pharm. Fr. 1997, 55, 69.
107. Caprosu, M. D.; Butnariu, R. M.; Mangalagiu, I. I. Heterocycles 2005, 65, 1871.
108. Zbancioc, G. N.; Mangalagiu, I. Synlett 2006, 804.
109. Butnariu, R. M.; Caprosu, M. D.; Bejan, V.; Ungureanu, M.; Poiata, A.; Tuchilus, C.; Florescu, M.; Mangalagiu, I. I. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 1.
110. Dumitraşcu, F.; Mitan, C. I.; Drǎghici, C.; Cǎproiu, M. T.; Rǎileanu, D. Tetrahedron Lett. 2001, 8379.
111. Linn, W. J.; Webster, O. W.; Benson, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1965, 57, 3651.
112. Dumitraşcu, F.; Drǎghici, C.; Miu, B.; Cǎproiu, M. T.; Barbu, L.; Dumitrescu, D.G. Rev. Roum. Chim. 2008, 53, 261.
113. Dumitraşcu, F.; Drǎghici, C.; Miu, B.; Dumitrescu, D.G.; Popa, M.M. Rev. Roum. Chim. 2008, 53, 509.
114. Wei, X.; Hu, Y.; Li, T.; Hu, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1993, 2487.
115. Zhou, J.; Hu, Y.; Hu, H. J. Chem. Res.(S), 1999, 136.
116. Wang, B.; Zhang, X.; Li, J.; Jiang, X.; Hu, Y.; Hu, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1999, 1571.
117. Zhou, J.; Hu, Y.; Hu, H. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1165.
118. Wang, B.; Hu, J.; Zhang, X.; Hu, Y.; Hu, H. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1533.
119. Georgescu, E.; Georgescu, F.; Dǎnila, M.; Filip, P.; Drǎghici, C.; Cǎproiu, M. T. ARKIVOC 2002, (ii), 30.
120. Dumitraşcu, F.; Drǎghici, C.; Cǎproiu, M.T.; Dumitrescu, D.; Bǎdoiu, A. Rev. Roum. Chim. 2006, 51, 643.
121. Dumitraşcu, F.; Caira, M. R.; Vasilescu, M.; Barbu, L.; Drǎghici, C.; Dumitrescu, D.G. ARKIVOC, 2007, (xvi), 101.
122. Cookson, R.C.; Isaacs, N. S. Tetrahedron 1963, 19, 1237.
123. Zirngibl, L.; Kunz, G.; Pretsch, E. Tetrahedron Lett. 1971, 4189.
124. Hocking, M. B. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 829.
125. Hauck, G.; Durr, H. Angew. Chem. 1979, 91, 1010;
126. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 945.
127. Durr, H.; Gross, H.; Zils, K.-D. D.O.S Pat. 32202671, 1981.
128. Durr, H.; Gross, H.; Zils, K.-D.; Hauck, G.; Klauck, G.; Hermann, H. Chem. Ber. 1983, 116, 3915.
129. Durr, H.; Bach, V. Pat. DE3710889, 1988.
130. Durr, H.; Hauck, G. Pat. DE 29061193C2, 1991.
131. Durr, H. Chimia 1994, 11, 514.
132. Durr, H. Angew. Chem. 1989, 101, 427.
133. Durr, H. In Photochromism: Molecules and Systems, Durr, H.; Bouas-Laurent, H., Eds., Elsevier: Amsterdam, 1990, p 210.
134. Andreis, C.; Durr, H.; Wintgens, V.; Valat, P.; Kosssanyi, J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 509.
135. Bleisinger, H.; Scheidhauer, P.; Durr, H.; Wintgens, V.; Valat, P.; Kossanyi, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 990.
136. Rustemeyer, F.; Pozzo, J.-L.; Bouas-Laurent, H.; Dürr, H. J. Mat. Chem. 1999, 9, 2245-2250.
137. Fromm, R; Ahmed, S. A; Hartmann, T; Huch, V; Abdel-Wahab, A. A; Durr, H. Eur. J. Org. Chem. 2001, 21, 4077-4080.
138. Bouas-Laurent, H.; Dürr, H. Pure Appl. Chem. 2001, 639.
139. Crano, J. C.; Guglielmetti, R. J. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, Dürr, H. Vol. 1. Chapter 6, pp. 223-266; Ed. Kluwer Academic 2002.
140. Ahmed, S. A. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 402.
141. Ahmed, S. A. J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 574.
142. Flitsch, W.; Kramer, U. Tetrahedron Lett. 1968, 1479.
143. Flitsch, W.; Kramer, U.; Zimmermann, H. Chem. Ber. 1969, 102, 3268.
144. Flitsch, W.; Kramer, U. Liebigs Ann. Chem. 1970, 735, 35.
145. Coppola, G. M.; Hardtmann, G. E.; Huegi, B. S. J. Heterocyclic Chem. 1974, 11, 51.
146. Zupan, M.; Stanovnik, B.; Tisler, M. J. Heterocyclic Chem. 1971, 8, 1.
147. Ruxter, J.M.; Lachoux, C.; Ousset, J.B.; Torregrosa, J.L.; Mattioda, G. J. Heterocyclic Chem. 1994, 31, 409.
148. Chen, Z.; Kim, S.-H.; Barbosa, S.A.; Huynh, T.; Tortolani, D.R.; Leavitt, K. J.; Wei, D.D.; Manne, V.; Ricca, C. S.; Gullo-Brown, J.; Poss, M. A.; Vaccaro, W.; Salvati, M. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 628.
149. Rothenberger, O. S.; Moore, J. A. J. Org. Chem. 1972, 37, 3774.
150. Moore, J. A.; Gearhart, R. C.; Rothenberger, O. S.; Thortenson, P. C.; Wood, R. H. J. Org. Chem. 1972, 37, 2796.
151. Stetter, H.; Landscheidt, A. J Heterocyclic Chem. 1979, 16, 839.
152. Gilchrist, T. L.; Richards, P. Synthesis 1983, 153.
153. Gilchrist, T. L.; Hughes, D.; Wasson, R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1573.
154. Sommer, S. Angew. Chem. 1979, 91, 756;
155. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 695.
156. Schultz, A. G.; Hagmann, W. K.; Shen, M. Tetrahedron Lett. 1979, 2965.
157. Gilchrist, T. L.; Wasson, R. C.; King, F. D.; Wootton, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 2511-2516.
158. Banert, K.; Hagedorn, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7331.
159. Abdelrazek, F.M. Synth. Commun. 2005, 35, 2251.
160. Bondock, S.; Tarhoni, A. E.-G.; Fadda, A.A. ARKIVOC 2006, (ix) 113.
161. Abdelrazek, F. M.; Ghozlan, S. A.; Michael, F. A. J. Heterocyclic Chem. 2007, 44, 63.
162. Vogeli, U.; von Philipsborn, W. Org. Magn. Reson. 1975, 7, 617.
163. Gregory, B.; Hinz, W.; Jones, R. A.; Sepulveda Arques, J. J. Chem. Res.(S) 1984, 311.
164. US Pat. 4838992; Chem. Abstr. 1990, 112, P7508m.
165. Pal, M.; Batchu, V. R.; Khanna, S.; Yeleswarapu, K. R. Tetrahedron 2002, 58, 9933.
166. Caira, M.R.; Dumitraşcu, F.; Drǎghici, C.; Dumitrescu, D.; Cristea, M. Molecules 2005, 10, 360.
167. Mitsumori, T.; Craig, I. M.; Martini, I. B.; Schwartz, B. J.; Wudl, F. Macromolecules 2005, 38, 4698.
168. Vasilescu, M.; Bandula, R.; Cramariuc, O.; Hukka, T.; Lemmetyinen, H.; Rantala, T.T.; Dumitraşcu, F. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2008, 194, 308.
169. Duffin, G. F. Adv. Heterocycl. Chem. 1977, 2.
170. Jackman, D. E.; Burgstahler, A. W.; Lee, B.; Sheldon, R. I. Cryst. Struct. Commun. 1982, 11, 1111.
171. Galasso, V.; DeAlti, G.; Bigotto, A. Theor. Chim. Acta 1968, 9, 222.
172. Gumba, A.; Farini, G. Gazz. Chim. Ital. 1968, 98, 167.
173. Uhrlandt, E. G.; Clementi, P. H.; Estrada, M. R.; Ponce, C. A. An. Asoc. Quim. Argent. 1990, 78, 1;
174. Chem. Abstr. 1991, 115, 7974x.
175. Maiboroda, D. A.; Babaev, E. V.; Jug, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 7100.
176. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
177. Koch, W.; Holthausen, M.C. A Chemist's guide to density functional theory; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
178. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
179. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
180. Matsuo, M.; Manabe, T.; Okumura, H.; Matsuda, H.; Fujii, N. Pat. WO 91/18903, 1991; Chem. Abstr. 1992, 116, P270433a.
181. Ohtani, M.; Fuji, M.; Fukui, Y.; Adachi, M. Pat. WO 9959999, 1999.
182. Fox, B. M.; Iio, K.; Inaba, T.; Kayser, F.; Li, K.; Sagawa, S.; Tanaka, M.; Yoshida, A. US Pat. 7300932, 2003.
183. Salvati, M. E.; Barbosa, S. A.; Chen, Z.; Hunt, J.T. 2003, PCT Int. Appl. WO 2003082208.
184. Salvati, M.E.; Illig, C.R.; Wilson, K.J.; Chen, Z.; Meegalla, S.K.; Wall, M.J. US Patent 7030112, 2006.
185. Fu, J.-M. US Pat. 7074791, 2006.