An effcient protocol for accessing β-Amino dicarbonyl compounds through aza-Michael reaction

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 6, 2010, Pages 1129-1135

  Meskini, Ihssan ^a   Toupet, Loïc ^b   Daoudi, Maria ^a   Kerbal, Abdelali ^a   Bennani, Brahim ^a   Dixneuf, Pierre H ^c   Chohan, Zahid H ^d   Leite, Ana Cristina Lima ^e   Hadda, Taibi Ben ^f  

^a SIDI MOHAMED BEN ABDELLAH UNIVERSITY   (Morocco)

^b UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

^c UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

^d BAHAUDDIN ZAKARIYA UNIVERSITY   (Pakistan)

^e Federal University of Pernambuco   (Brazil)

^f FACULTÉ DES SCIENCES   (Morocco)

Author keywords

Aqueous medium; Michael addition; Polydentate ligands; Amino dicarbonyl compounds

Indexed keywords

EID: 77953206922     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010000600025     Document Type: Article

References (39)

1. Goldgur, Y.; Craigie, R.; Cohen, G. H.; Fujiwara, T.; Yoshinaga, T.; Fujishita, T.; Sugimoto, H.; Endo, T.; Murai, H.; Davies, D. R.; Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 13040;
2. Walker, M. A.; Johnson, T.; Naidu, B. N.; Banville, J.; Remillard, R.; Plamondon, S.; Martel, A.; Li, C.; Torri, A.; Samanta, H.; Lin, Z.; Dicker, I.; Krystal, M.; Meanwell, N. A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4886;
3. Gopi, H.; Cocklin, S.; Pirrone, V.; McFadden, K.; Tuzer, F.; Zentner, I.; Ajith, S.; Baxter, S.; Jawanda, N.; Krebs, F. C.; Chaiken, I. M.; J. Mol. Recognit. 2008, 22, 169.
4. Lebon, F.; Boggetto, N.; Ledecq, M.; Durant, F.; Benatallah, Z.; Sicsic, S.; Lapouyade, R.; Kahn, O.; Mouithys-Mickalad, A.; Deby-Dupont, G.; Reboud-Ravaux, M.; Biochem. Pharmacol. 2002, 63, 1863;
5. Dayam, R.; Neamati, N. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 6371;
6. Dayam, R.; Al-Mawsawi, L. Q.; Neamati, N.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6155.
7. Zeng, L.-F.; Jiang, X.-H.; Sanchez, T.; Zhang, H.-S.; Dayam, R.; Neamati, N.; Long, Y.-Q.; Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7777;
8. Sechia, M.; Carta, F.; Sannia, L.; Dallocchio, R.; Dessi, A.; Al-Safi, R. A.; Neamati, N.; Antiviral Res. 2009, 81, 267.
9. Sorrell, T. N.; Vankai, V. A.; Garrity, M. L.; Inorg. Chem. (Washington, DC, U. S.) 1991, 30, 207.
10. Sechi, M.; Bacchi, A.; Carcelli, M.; Compari, C.; Duce, E.; Fisicaro, E.; Rogolino, D.; Gates, P.; Derudas, M.; Al-Mawsawi, L. Q.; Neamati, N.; J. Med. Chem. 2006, 49, 4248;
11. Bacchi, A.; Biemmi, M.; Carcelli, M.; Carta, F.; Compari, C.; Fisicaro, E.; Rogolino, D.; Sechi, M.; Sippel, M.; Sotriffer, C. A.; Sanchez, T. W.; Neamati, N.; J. Med. Chem. 2008, 51, 7253.
12. Orvig, C.; Abrams, M. J.; Chem. Rev. 1999, 99, 2201.
13. Castillo-Blum, S. E.; Barba-Behrens, N.; Coord. Chem. Rev. 2000, 196, 3;
14. Amslinger, S.; ChemMedChem 2010, 5, 35156.
15. Touzani, R.; Ben-Hadda, T.; Elkadiri, S.; Ramdani, A.; Maury, O.; Bozec, H. L.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H.; New J. Chem. 2001, 25, 391;
16. Daoudi, M.; Larbi, N. B.; Bonvoisin, J.; Kerbal, A.; Ben-Hadda, T.; Bennani, B.; Launay, J. B.; Dixneuf, P. H.; Tetrahedron 2006, 62, 3123;
17. Daoudi, M.; Ben Larbi, N.; Benjelloun, D.; Kerbal, A.; Launay, J. P.; Bonvoisin, J.; Jaud, J.; Mimouni, M.; Ben-Hadda, T.; Molecules 2003, 8, 269.
18. Akkurt, M.; Yildirim, S. O.; Benjelloun, O. T.; Larbi, N. B.; Ben-Hadda, T.; Buyukgungorc, O.; Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2007, E63, o1656.
19. Hayashi, Y.; Rode, J. J.; Corey, E. J.; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5502.
20. Phua, P. H.; Mathew, S. P.; White, A. J. P.; de Vries, J. G.; Blackmond, D. G.; Hii, K. K. M.; Chem. Eur. J. 2007, 13, 4602;
21. Zhu, Q.; Jiang, H.; Li, J.; Zhang, M.; Wang, M.; Qic, C.; Tetrahedron 2009, 65, 4604;
22. Phua, P. H.; de Vries, J. G.; Hii, K. K.; Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1775;
23. Azad, S.; Kobayashi, T.; Nakano, K.; Ichikawa, Y.; Kotsuki, H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 48;
24. Kumar, D.; Patel, G.; Mishra, B. G.; Varma, R. S.; Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6974.
25. Loh, T. P.; Wei, L. L.; Synlett 1998, 975;
26. Basu, B.; Das, P.; Hossain, I.; Synlett 2004, 2630;
27. Wabnitz, T. C.; Spencer, J. B.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3891;
28. Chaudhuri, M. K.; Hussain, S.; Kantam, M. L.; Neelima, B.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 141;
29. Ranu, B. C.; Dey, S. S.; Hajra, A.; ARKIVOC (Gainesville, FL, U. S.) 2002, 7, 76.
30. Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Jafari, A. A.; Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 655;
31. Ranu, B. C.; Dey, S. S.; Samanta, S.; ARKIVOC (Gainesville, FL, U. S.) 2005, 3, 440;
32. Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Jafarpour, M.; Ghaderi, A.; J. Mol. Cat. A: Chem. 2006, 252, 150;
33. Ranu, B. C.; Mandal, T.; Synth. Commun. 2007, 37, 1517;
34. Ranu, B. C.; Banerjee, S.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 141;
35. Chen, X.; She, J.; Shang, Z.; Wu, J.; Zhang, P.; Synthesis 2008, 24, 3931;
36. Azad, S.; Kobayashi, T.; Nakano, K.; Ichikawa, Y.; Kotsuki, H.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 48.
37. Vicario, J. L.; Badia, D.; Carrillo, L.; Etxebarria, J.; Reyes, E.; Ruiz, N.; Org. Prep. Proced. Int. 2005, 37, 513.
38. Shou, W. G.; Yang, Y.-Y.; Wang, Y. G.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1845.
39. Brotzel, F.; Chu, Y. C.; Mayr, H.; J. Org. Chem. 2007, 72, 3679.