Micellar solution of sodium dodecyl sulfate (SDS) catalyzes facile Michael addition of amines and thiols to α,β-unsaturated ketones in water under neutral conditions

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 347, Issue 5, 2005, Pages 655-661

  Firouzabadi, H ^a   Iranpoor, N ^a   Jafari, A A ^a  

^a SHIRAZ UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

, unsaturated ketones; Amines; Hetero Michael reaction; Micelles; Sodium dodecyl sulfate; Thiols

Indexed keywords

AMINE; DODECYL SULFATE SODIUM; KETONE DERIVATIVE; THIOL DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; MICELLE; MICHAEL ADDITION; QUANTUM YIELD;

EID: 18244393705     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200404348     Document Type: Article

References (60)

1. P. T. Anastas, T. C. Williamson, Eds.; Green Chemistry, ACS Symposium Series 626; American Chemical Society: Washington: DC, 1996, and references cited therein.
2. a) P. Anastas, J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press: Oxford, 1998;
3. b) P. Tundo, P. Anastas, D. StC. Black, J. Breen, T. Collins, S. Memoli, J. Miyamoto, M. Polyakoff, W. Tumas, Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1207.
4. a) P. A. Grieco, Organic Synthesis in Water, Blacky Academic and Professional: London, 1998;
5. b) C.-J. Li, T.-H. Chan, Organic Reactions in Aqueous Media, John Wiley & Sons: New York, 1997;
6. c) B. Cornils, W. A. Herrmann, Aqueous-Phase Organometallic Chemistry: Concepts and Applications, Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
7. a) D. C. Rideout, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7816;
8. b) R. Breslow, Acc. Chem. Res. 1991, 24, 159;
9. c) J. B. F. N. Engberts, M. J. Blandamer, Chem. Commun. 2001, 1701.
10. a) J. H. Fendler, E. J. Fendler, Catalysis in Micellar and Macromolecular Systems, Academic Press: London, 1975;
11. b) Mixed Surfactant Systems, (Eds.: P. M. Holland, D. N. Rubingh), American Chemical Society: Washington, DC, 1992;
12. c) Structure and Reactivity in Aqueous Solution, (Eds.: C. J. Cramer, D. G. Truhlar), American Chemical Society: Washington, DC, 1994;
13. d) Surfactant-Enhanced Subsurface Remediation, (Eds.: D. A. Sabatini, R. C. Knox, J. H., Harwell), American Chemical Society: Washington, DC, 1994;
14. e) K. Manabe, X. M. Sun, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10101.
15. a) I. V. Berezin, K. Martinek, A. K. Yatsimirskii, Russ. Chem. Rev. 1973, 42, 787;
16. b) S. Tascioglu, Tetrahedron 1996, 52, 11113.
17. a) F. M. Menger, J. U. Rhee, H. K. Rhee, J. Org. Chem. 1975, 40, 3803;
18. b) C. Larpent, E. Bernard, F. B. Menn, H. Patin, J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 116, 277;
19. c) T. Dwars, U. Schmidt, C. Fischer, I. Grassert, R. Kempe, R. Fröhlich, K. Drauz, G. Oehme, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2851;
20. d) I. Grassert, U. Schmidt, S. Ziegler, C. Fischer, G. Oehme, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4193;
21. e) R. Selke, J. Holz, A. Riepe, A. Borner, Chem. Eur. J. 1998, 4, 769;
22. f) K. Yonehara, T. Hashizume, K. Mori, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem. 1999, 64, 5593;
23. g) K. Yonehara, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem. 1999, 64, 9381;
24. h) M. S. Goedheijt, B. E. Hanson, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1650.
25. N. Iranpoor, H. Firouzabadi, M. Shekarrize, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 724.
26. Reviews: a) M. Misra, R. Luthra, K. L. Singh, K. Sushil, in: Comprehensive Natural Products Chemistry; (Eds.: D. H. R. Barton, K. Nakanishi, O. Meth-Cohn), Pergamon: Oxford, 1999; Vol. 4, p. 25; b) J. Staunton, B. Wilkinson, Top. Curr. Chem. 1998, 195, 49.
27. Reviews: a) M. Misra, R. Luthra, K. L. Singh, K. Sushil, in: Comprehensive Natural Products Chemistry; (Eds.: D. H. R. Barton, K. Nakanishi, O. Meth-Cohn), Pergamon: Oxford, 1999; Vol. 4, p. 25; b) J. Staunton, B. Wilkinson, Top. Curr. Chem. 1998, 195, 49.
28. a) G. Cardillo, C. Tomasini, Chem. Soc. Rev. 1996, 117;
29. b) Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, (Eds.: E. Juaristi), John Wiley & Sons: New York, 1997;
30. c) N. Sewald, Amino Acids 1996, 11, 397;
31. d) E. Juaristi, H. Lopez-Ruiz, Curr. Med. Chem. 1999, 6, 983;
32. e) P. N. Devine, R. M. Heid Jr., D. M. Tschaen, Tetrahedron 1997, 53, 6739.
33. P. Traxler, U. Trinks, E. Buchdunger, H. Mett, T. Meyer, M. Muller, U. Regenass, J. Rosel, N. Lydon, J. Med. Chem. 1995, 38, 2441.
34. a) G. Bartoli, C. Cimarelli, E. Marcantoni, G. Palmieri, M. Petrinim, J. Org. Chem. 1994, 59, 5328;
35. b) P. N. Devine, R. M. Heid, D. M. Tschaen, Tetrahedron 1997, 53, 6739;
36. c) A. Graul, J. Castaner, J. Castaner, Drugs Future 1997, 22, 956;
37. d) L. Angiolini, P. C. Bizzarri, G. Scapini, M. Tramontini, Tetrahedron 1981, 37, 2137.
38. a) S. Kobayashi, H. Ishitani, Chem. Rev. 1999, 99, 1069;
39. b) M. Arend, B. Westermann, N. Risch, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1044;
40. c) M. Tramontini, L. Angiolini, Tetrahedron 1990, 46, 1791;
41. d) C. H. Heathcock, B. M. Kim, S. F. Williams, S. Masamune, I. Paterson, C. Gennari. in: Comprehensive Organic Synthesis, (Ed.: B. M. Trost). Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 2;
42. e) T. Mukaiyama, Org. React. 1982, 28, 203;
43. f) I. Paterson, C. Cowden, Org. React. 1997, 51, 1.
44. a) M. E. Jung, In: Comprehensive Organic Synthesis (Eds.; B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon: Oxford, 1991: Vol. 4, p. 30;
45. b) M. P. Sibi, S. Manyem, Tetrahedron 2000, 56, 8033;
46. c) N. Krause, A. Hoffmann-Roder, Synthesis 2001, 171;
47. d) A. Berkessel, in: Houben-Weyl: Methods of Organic Chemistry; (Eds.: G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, E. Schaumann). Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1995; Vol. E21e, p. 4818;
48. e) P. Bakuzis, M. L. F. Bakuzis J. Org. Chem. 1981, 46, 235.
49. For representative examples, see: a) S. Matsubara, M. Yoshioka, K. Utimoto, Chem. Lett. 1994, 827; b) M. Perez, R. Pleixats, Tetrahedron 1995, 51, 8355; c) G. Cardillo, L. Gentilucci, M. Gianotti, P. Perciaccante, A. Tolomelli, J. Org. Chem. 2001, 66, 8657; d) K. Nakama, S. Seki, S. Kanemasa, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6719; e) T.-P. Loh, L.-L. Wei, Synlett 1998, 975; f) G. Bartoli, M. Bosco, E. Marcantoni, M. Petrini, L. Sambri, E. Torregiani, J. Org. Chem. 2001, 66, 9052; g) M. Kawatsura, J. F. Hartwig, Organometallics 2001, 20, 1960; h) N. Srivastava, B. K. Banik, J. Org. Chem. 2003, 68, 2109; i) T. C. Wabnitz, J. B. Spencer, Org. Lett. 2003, 5, 2141; j) B. C. Ranu, S. S. Dey, A. Hajra, Tetrahedron 2003, 59, 2417; k) T. C. Wabnitz, J. Yu, J. B. Spencer, Synlett 2003, 1070; l) L. Fadini, A. Togni, Chem. Commun. 2003, 30.
50. For representative examples, see: a) S. Matsubara, M. Yoshioka, K. Utimoto, Chem. Lett. 1994, 827; b) M. Perez, R. Pleixats, Tetrahedron 1995, 51, 8355; c) G. Cardillo, L. Gentilucci, M. Gianotti, P. Perciaccante, A. Tolomelli, J. Org. Chem. 2001, 66, 8657; d) K. Nakama, S. Seki, S. Kanemasa, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6719; e) T.-P. Loh, L.-L. Wei, Synlett 1998, 975; f) G. Bartoli, M. Bosco, E. Marcantoni, M. Petrini, L. Sambri, E. Torregiani, J. Org. Chem. 2001, 66, 9052; g) M. Kawatsura, J. F. Hartwig, Organometallics 2001, 20, 1960; h) N. Srivastava, B. K. Banik, J. Org. Chem. 2003, 68, 2109; i) T. C. Wabnitz, J. B. Spencer, Org. Lett. 2003, 5, 2141; j) B. C. Ranu, S. S. Dey, A. Hajra, Tetrahedron 2003, 59, 2417; k) T. C. Wabnitz, J. Yu, J. B. Spencer, Synlett 2003, 1070; l) L. Fadini, A. Togni, Chem. Commun. 2003, 30.
51. For representative examples, see: a) S. Matsubara, M. Yoshioka, K. Utimoto, Chem. Lett. 1994, 827; b) M. Perez, R. Pleixats, Tetrahedron 1995, 51, 8355; c) G. Cardillo, L. Gentilucci, M. Gianotti, P. Perciaccante, A. Tolomelli, J. Org. Chem. 2001, 66, 8657; d) K. Nakama, S. Seki, S. Kanemasa, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6719; e) T.-P. Loh, L.-L. Wei, Synlett 1998, 975; f) G. Bartoli, M. Bosco, E. Marcantoni, M. Petrini, L. Sambri, E. Torregiani, J. Org. Chem. 2001, 66, 9052; g) M. Kawatsura, J. F. Hartwig, Organometallics 2001, 20, 1960; h) N. Srivastava, B. K. Banik, J. Org. Chem. 2003, 68, 2109; i) T. C. Wabnitz, J. B. Spencer, Org. Lett. 2003, 5, 2141; j) B. C. Ranu, S. S. Dey, A. Hajra, Tetrahedron 2003, 59, 2417; k) T. C. Wabnitz, J. Yu, J. B. Spencer, Synlett 2003, 1070; l) L. Fadini, A. Togni, Chem. Commun. 2003, 30.
52. For representative examples, see: a) S. Matsubara, M. Yoshioka, K. Utimoto, Chem. Lett. 1994, 827; b) M. Perez, R. Pleixats, Tetrahedron 1995, 51, 8355; c) G. Cardillo, L. Gentilucci, M. Gianotti, P. Perciaccante, A. Tolomelli, J. Org. Chem. 2001, 66, 8657; d) K. Nakama, S. Seki, S. Kanemasa, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6719; e) T.-P. Loh, L.-L. Wei, Synlett 1998, 975; f) G. Bartoli, M. Bosco, E. Marcantoni, M. Petrini, L. Sambri, E. Torregiani, J. Org. Chem. 2001, 66, 9052; g) M. Kawatsura, J. F. Hartwig, Organometallics 2001, 20, 1960; h) N. Srivastava, B. K. Banik, J. Org. Chem. 2003, 68, 2109; i) T. C. Wabnitz, J. B. Spencer, Org. Lett. 2003, 5, 2141; j) B. C. Ranu, S. S. Dey, A. Hajra, Tetrahedron 2003, 59, 2417; k) T. C. Wabnitz, J. Yu, J. B. Spencer, Synlett 2003, 1070; l) L. Fadini, A. Togni, Chem. Commun. 2003, 30.
53. For representative examples, see: a) S. Matsubara, M. Yoshioka, K. Utimoto, Chem. Lett. 1994, 827; b) M. Perez, R. Pleixats, Tetrahedron 1995, 51, 8355; c) G. Cardillo, L. Gentilucci, M. Gianotti, P. Perciaccante, A. Tolomelli, J. Org. Chem. 2001, 66, 8657; d) K. Nakama, S. Seki, S. Kanemasa, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6719; e) T.-P. Loh, L.-L. Wei, Synlett 1998, 975; f) G. Bartoli, M. Bosco, E. Marcantoni, M. Petrini, L. Sambri, E. Torregiani, J. Org. Chem. 2001, 66, 9052; g) M. Kawatsura, J. F. Hartwig, Organometallics 2001, 20, 1960; h) N. Srivastava, B. K. Banik, J. Org. Chem. 2003, 68, 2109; i) T. C. Wabnitz, J. B. Spencer, Org. Lett. 2003, 5, 2141; j) B. C. Ranu, S. S. Dey, A. Hajra, Tetrahedron 2003, 59, 2417; k) T. C. Wabnitz, J. Yu, J. B. Spencer, Synlett 2003, 1070; l) L. Fadini, A. Togni, Chem. Commun. 2003, 30.
54. For representative examples, see: a) S. Matsubara, M. Yoshioka, K. Utimoto, Chem. Lett. 1994, 827; b) M. Perez, R. Pleixats, Tetrahedron 1995, 51, 8355; c) G. Cardillo, L. Gentilucci, M. Gianotti, P. Perciaccante, A. Tolomelli, J. Org. Chem. 2001, 66, 8657; d) K. Nakama, S. Seki, S. Kanemasa, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6719; e) T.-P. Loh, L.-L. Wei, Synlett 1998, 975; f) G. Bartoli, M. Bosco, E. Marcantoni, M. Petrini, L. Sambri, E. Torregiani, J. Org. Chem. 2001, 66, 9052; g) M. Kawatsura, J. F. Hartwig, Organometallics 2001, 20, 1960; h) N. Srivastava, B. K. Banik, J. Org. Chem. 2003, 68, 2109; i) T. C. Wabnitz, J. B. Spencer, Org. Lett. 2003, 5, 2141; j) B. C. Ranu, S. S. Dey, A. Hajra, Tetrahedron 2003, 59, 2417; k) T. C. Wabnitz, J. Yu, J. B. Spencer, Synlett 2003, 1070; l) L. Fadini, A. Togni, Chem. Commun. 2003, 30.
55. For representative examples, see: a) S. Matsubara, M. Yoshioka, K. Utimoto, Chem. Lett. 1994, 827; b) M. Perez, R. Pleixats, Tetrahedron 1995, 51, 8355; c) G. Cardillo, L. Gentilucci, M. Gianotti, P. Perciaccante, A. Tolomelli, J. Org. Chem. 2001, 66, 8657; d) K. Nakama, S. Seki, S. Kanemasa, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6719; e) T.-P. Loh, L.-L. Wei, Synlett 1998, 975; f) G. Bartoli, M. Bosco, E. Marcantoni, M. Petrini, L. Sambri, E. Torregiani, J. Org. Chem. 2001, 66, 9052; g) M. Kawatsura, J. F. Hartwig, Organometallics 2001, 20, 1960; h) N. Srivastava, B. K. Banik, J. Org. Chem. 2003, 68, 2109; i) T. C. Wabnitz, J. B. Spencer, Org. Lett. 2003, 5, 2141; j) B. C. Ranu, S. S. Dey, A. Hajra, Tetrahedron 2003, 59, 2417; k) T. C. Wabnitz, J. Yu, J. B. Spencer, Synlett 2003, 1070; l) L. Fadini, A. Togni, Chem. Commun. 2003, 30.
56. For representative examples, see: a) S. Matsubara, M. Yoshioka, K. Utimoto, Chem. Lett. 1994, 827; b) M. Perez, R. Pleixats, Tetrahedron 1995, 51, 8355; c) G. Cardillo, L. Gentilucci, M. Gianotti, P. Perciaccante, A. Tolomelli, J. Org. Chem. 2001, 66, 8657; d) K. Nakama, S. Seki, S. Kanemasa, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6719; e) T.-P. Loh, L.-L. Wei, Synlett 1998, 975; f) G. Bartoli, M. Bosco, E. Marcantoni, M. Petrini, L. Sambri, E. Torregiani, J. Org. Chem. 2001, 66, 9052; g) M. Kawatsura, J. F. Hartwig, Organometallics 2001, 20, 1960; h) N. Srivastava, B. K. Banik, J. Org. Chem. 2003, 68, 2109; i) T. C. Wabnitz, J. B. Spencer, Org. Lett. 2003, 5, 2141; j) B. C. Ranu, S. S. Dey, A. Hajra, Tetrahedron 2003, 59, 2417; k) T. C. Wabnitz, J. Yu, J. B. Spencer, Synlett 2003, 1070; l) L. Fadini, A. Togni, Chem. Commun. 2003, 30.
57. For representative examples, see: a) S. Matsubara, M. Yoshioka, K. Utimoto, Chem. Lett. 1994, 827; b) M. Perez, R. Pleixats, Tetrahedron 1995, 51, 8355; c) G. Cardillo, L. Gentilucci, M. Gianotti, P. Perciaccante, A. Tolomelli, J. Org. Chem. 2001, 66, 8657; d) K. Nakama, S. Seki, S. Kanemasa, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6719; e) T.-P. Loh, L.-L. Wei, Synlett 1998, 975; f) G. Bartoli, M. Bosco, E. Marcantoni, M. Petrini, L. Sambri, E. Torregiani, J. Org. Chem. 2001, 66, 9052; g) M. Kawatsura, J. F. Hartwig, Organometallics 2001, 20, 1960; h) N. Srivastava, B. K. Banik, J. Org. Chem. 2003, 68, 2109; i) T. C. Wabnitz, J. B. Spencer, Org. Lett. 2003, 5, 2141; j) B. C. Ranu, S. S. Dey, A. Hajra, Tetrahedron 2003, 59, 2417; k) T. C. Wabnitz, J. Yu, J. B. Spencer, Synlett 2003, 1070; l) L. Fadini, A. Togni, Chem. Commun. 2003, 30.
58. For representative examples, see: a) S. Matsubara, M. Yoshioka, K. Utimoto, Chem. Lett. 1994, 827; b) M. Perez, R. Pleixats, Tetrahedron 1995, 51, 8355; c) G. Cardillo, L. Gentilucci, M. Gianotti, P. Perciaccante, A. Tolomelli, J. Org. Chem. 2001, 66, 8657; d) K. Nakama, S. Seki, S. Kanemasa, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6719; e) T.-P. Loh, L.-L. Wei, Synlett 1998, 975; f) G. Bartoli, M. Bosco, E. Marcantoni, M. Petrini, L. Sambri, E. Torregiani, J. Org. Chem. 2001, 66, 9052; g) M. Kawatsura, J. F. Hartwig, Organometallics 2001, 20, 1960; h) N. Srivastava, B. K. Banik, J. Org. Chem. 2003, 68, 2109; i) T. C. Wabnitz, J. B. Spencer, Org. Lett. 2003, 5, 2141; j) B. C. Ranu, S. S. Dey, A. Hajra, Tetrahedron 2003, 59, 2417; k) T. C. Wabnitz, J. Yu, J. B. Spencer, Synlett 2003, 1070; l) L. Fadini, A. Togni, Chem. Commun. 2003, 30.
59. For representative examples, see: a) S. Matsubara, M. Yoshioka, K. Utimoto, Chem. Lett. 1994, 827; b) M. Perez, R. Pleixats, Tetrahedron 1995, 51, 8355; c) G. Cardillo, L. Gentilucci, M. Gianotti, P. Perciaccante, A. Tolomelli, J. Org. Chem. 2001, 66, 8657; d) K. Nakama, S. Seki, S. Kanemasa, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6719; e) T.-P. Loh, L.-L. Wei, Synlett 1998, 975; f) G. Bartoli, M. Bosco, E. Marcantoni, M. Petrini, L. Sambri, E. Torregiani, J. Org. Chem. 2001, 66, 9052; g) M. Kawatsura, J. F. Hartwig, Organometallics 2001, 20, 1960; h) N. Srivastava, B. K. Banik, J. Org. Chem. 2003, 68, 2109; i) T. C. Wabnitz, J. B. Spencer, Org. Lett. 2003, 5, 2141; j) B. C. Ranu, S. S. Dey, A. Hajra, Tetrahedron 2003, 59, 2417; k) T. C. Wabnitz, J. Yu, J. B. Spencer, Synlett 2003, 1070; l) L. Fadini, A. Togni, Chem. Commun. 2003, 30.
60. For representative examples, see: a) S. Matsubara, M. Yoshioka, K. Utimoto, Chem. Lett. 1994, 827; b) M. Perez, R. Pleixats, Tetrahedron 1995, 51, 8355; c) G. Cardillo, L. Gentilucci, M. Gianotti, P. Perciaccante, A. Tolomelli, J. Org. Chem. 2001, 66, 8657; d) K. Nakama, S. Seki, S. Kanemasa, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6719; e) T.-P. Loh, L.-L. Wei, Synlett 1998, 975; f) G. Bartoli, M. Bosco, E. Marcantoni, M. Petrini, L. Sambri, E. Torregiani, J. Org. Chem. 2001, 66, 9052; g) M. Kawatsura, J. F. Hartwig, Organometallics 2001, 20, 1960; h) N. Srivastava, B. K. Banik, J. Org. Chem. 2003, 68, 2109; i) T. C. Wabnitz, J. B. Spencer, Org. Lett. 2003, 5, 2141; j) B. C. Ranu, S. S. Dey, A. Hajra, Tetrahedron 2003, 59, 2417; k) T. C. Wabnitz, J. Yu, J. B. Spencer, Synlett 2003, 1070; l) L. Fadini, A. Togni, Chem. Commun. 2003, 30.