Retro-claisen condensation with FeIII as catalyst under solvent-free conditions

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2010, Pages 2855-2859

  Rao, Chitturi Bhujanga ^a   Rao, Dasireddi Chandra ^a   Babu, Dokuburra Chanti ^a   Venkateswarlu, Yenamandra ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

Cleavage reactions; Esters; Iron; Regioselectivity; Retro reactions

Indexed keywords

EID: 77952138600     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000140     Document Type: Article

References (62)

1. J. Otera (Ed.), Esterification, Wiley-VCH, Weinheini, 2003.
2. a) T. W. Greene, P. G. M. Wuts in Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed., John Wiley & Sons, New York, 1999, pp. 369-453;
3. b) G. Benz in Comprehensive Organic Synthesis (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon, Oxford, 1991, vol.6, pp. 323-380.
4. a) I. Dhimitruka, J. SantaLucia, Org. Lett. 2006, 8, 47-50;
5. b) R. Moumne, S. Lavielle, P. Karoyan, J. Org. Chem. 2006, 71, 3332-3334;
6. c) S. Velusamy, S. Borpuzari, T. Punniyamurthy, Tetrahedron 2005, 61, 2011-2015;
7. d) C. T. Chen, Y. S. Munot, J. Org. Chem. 2005, 70, 8625-8627.
8. a) K. Ishihara, S. Ohara, H. Yamamoto, Science 2000, 290, 1140-1142;
9. b) A. G. M. Barrett D. C. Braddock, Chem. Commun. 1997, 351-352;
10. c) K. Ishihara, M. Kubota, H. Kurihara, H. Yamamoto, J. Org. Chem. 1996, 61, 4560-4567.
11. a) T. S. Reddy, M. Narasimhulu, N. Suryakiran, K. C. Mahesh, K. Ashaktha, Y. Venkateswarlu, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6825-6829;
12. b) G. Bartoli, M. Bosco, A. Carlone, R. Dalpozzo, E. Marcantoni, P. Melchiorre, L. Sambri, Synthesis 2007, 3489-3496;
13. c) A. Orita, C. Tanahashi, A. Kakuda, J. Otera, J. Org. Chem. 2001, 66, 8926-8934;
14. d) V. R. Choudhary, K. Shudiram Mantri, K. J. Suman, Catai. Commun. 2001, 2, 57-61;
15. e) J. H. Sun, C. A. Telena, J. S. Yan, J. D. Rodgers, D. A. Nugiel, J. Org. Chem. 1997, 62, 5627-5629;
16. f) K. Ishihara, M. Kubota, H. Kurihara, H. Yamamoto, J. Org. Chem. 1996, 61, 4560-4567.
17. a) I. Dhimitruka, J. SantaLucia, Org. Lett. 2006, 8, 47-50;
18. b) Q. Guo, T. Miyaji, R. Hara, B. Shen, T. Takahashi, Tetrahedron 2002, 58, 7327-7334;
19. c) C. Mc Nicholas, T. J. Simpson, N. J. Willett, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8053-8056;
20. d) T. Oriyama, Y. Hori, K. Imai, R. Sasaki, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8543-8546.
21. a) N. Remme, K. Koschek, C. Schneider, Synlett 2007, 491-493;
22. b) R. Singh, R. M. Kissling, M. A. Letellier, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2004, 69, 209-212;
23. c) K. V. N. S. Srinivas, I. Mahender, B. Das, Synthesis 2003, 2390-2394;
24. d) S. P. Chavan, R. R. Kale, K. Shivasankar, S. I. Chandake, S. B. Benjamin, Synthesis 2003, 2695-2698.
25. a) M. G. Stanton, C. B. Allen, R. M. Kissling, A. L. Lincoln, M. R. Gagne, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5981-5989;
26. b) M. G. Stanton, M. R. Gagne, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5075-5076;
27. c) T. Okano, Y. Hayashizaki, J. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 1863-1865.
28. a) X.-F. Wu, C. Darcel, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1144-1147;
29. b) W. J. Yoo, C. J. Li, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1033-1035;
30. c) S. Murahashi, T. Naota, K. Ito, Y. Maeda, H. Taki, J. Org. Chem. 1987, 52, 4319-4327.
31. a) Y. Kita, H. Maeda, K. Omori, T. Okuno, Y. Tamura, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 2999-3005;
32. b) T. Mitsudo, Y. Hori, Y. Yamakawa, Y. Watanabe, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2125-2126;
33. c) P. F. Hudrlik, A.M. Hudrlik, J. Org. Chem. 1973, 38, 4254-4258;
34. d) C. S. Cho, D. T. Kim, H. J. Choi, T. J. Kim, S. C. Shim, Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 539-540.
35. a) R. Morrone, M. Piattelli, G. Nicolosi, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1441-1443;
36. b) P. E. Sonnet, J. Org. Chem. 1987, 52, 3477-3479;
37. c) G. Kirchner, M. P. Scollar, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 7072-7076.
38. a) R. Pflantz, J. Sluiter, M. Klička, W. Saak, C. Hoenke, J. Christoffers, Eur. J. Org. Chem. 2009, 5431-5436;
39. b) E. Kovi, C. Wolf, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6302-6315;
40. c) G. E. Veitch, K. L. Bridgwood, S. V. Ley, Org. Lett. 2008, 10, 3623-3625;
41. d) A. G. Myers, B. H. Yang, H. Chen, L. McKinstry, D. J. Kopecky, J. L. Gleason, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6496-6511.
42. a) A. Kawata, K. Takata, Y. Kuninobu, K. Takai, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7793-7795;
43. b) G. Grogan, J. Graf, A. Jones, S. Parsons, N. J. Turner, S. L. Flitsch, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1111-1114;
44. c) G. Grogan, J. Graf, A. Jones, S. Parsons, N. J. Turner, S. L. Flitsch, Angew. Chem. 2001, 113, 1145-1148;
45. d) G. Yatluk, Yu. S. V. Chernyak, A. L. Suvorov, E. A. Khrustaleva, V. I. Abramova, Russ. J. Gen. Chem. 2001, 71, 965-967.
46. a) B. Plietker (Ed.), Iron Catalysis in Organic Chemistry: Reactions and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, p. 279;
47. b) A. Furstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1364-1367;
48. c) S. L. Buchwald, C. Bolm, Angew. Chem. Int. Ed, 2009, 48, 5586-5587;
49. d) C. Bolm, J. Legros, J. Le Paih, L. Zani, Chem. Rev. 2004, 104, 6217;
50. e) S. Enthaler, K. Junge, M. Beller, Angew. Chem. 2008, 120, 3363-3367;
51. f) S. Enthaler, K. Junge, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3317-3321;
52. g) X. F. Wu, C. Darcel, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1144-1147;
53. h) K. Wang, M. Lu, A. Yu, X. Zhu, Q. Wang, J. Org. Chem. 2009, 74, 935-938;
54. i) A. Correa, M. Carril, C. Bolm, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2880.
55. a) A. Correa, O. Garcia Mancheno, C. Bolm, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1108-1117;
56. b) B. D. Sherry, A. Fürstner, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500-1511;
57. c) W. M. Czaplik, M. Mayer, J. Cvengros, A. Jacobi von Wangelin, ChemSusChem 2009, 2, 396-417;
58. d) S. Gaillard, J.-L. Renaud, ChemSusChem 2008, 1, 505-509;
59. e) S. Y. Zhang, T. Yong-Qiang, C. A. Fan, F. M. Zhang, L. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1-6;
60. f) S. K. Xiang, L. H. Zhanga, N. Jiao, Chem. Commun. 2009, 6487-6489;
61. g) U. Jana, S. Biswas, S. Maiti, Eur. J. Org. Chem. 2008, 5798-5804;
62. h) J. C. Choi, K. Kohno, D. Masuda, H. Yasuda, T. Sakakura, Chem. Commun. 2008, 777-779.