Biochemical evaluation of a series of synthetic chalcone and hydrazide derivatives as novel inhibitors of cruzain from trypanosoma cruzi

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 1, 2010, Pages 142-150

  Borchhardt, Deise M ^a   Mascarello, Alessandra ^b   Chiaradia, Louise Domeneghini ^b   Nunes, Ricardo J ^b   Oliva, Glaucius ^a   Yunes, Rosendo A ^b   Andricopulo, Adriano D ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA CATARINA   (Brazil)

Author keywords

Chaga's disease; Chalcones; Cruzain; Inhibition; Trypanosoma cruzi

Indexed keywords

EID: 77951810107     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010000100021     Document Type: Article

References (44)

1. Fujii, N.; Mallari, J. P.; Hansell, E. J.; Mackey, Z.; Doyle, P.; Zhou, Y. M.; Gut, J.; Rosenthal, P. J.; McKerrow, J. H.; Guy, R. K.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 121.
2. Siles, R.; Chen, S. E.; Zhou, M.; Pinney, K. G.; Trawick, M. L.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4405
3. Andricopulo, A. D.; Akoachere, M. B.; Krogh, R.; Nickel, C.; McLeish, M. J.; Kenyon, G. L.; Arscott, L. D.; Williams, C. H.; Davioud-Charvet, E.; Becker, K.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2283.
4. Guido, R. V. C.; Oliva, G.; Montanari, C. A.; Andricopulo, A. D.; J. Chem. Inf. Model. 2008, 48, 918
5. Cardoso, C. L.; Lima, V. V.; Zottis, A.; Oliva, G.; Andricopulo, A. D.; Wainer, I. W.; Moaddel, R.; Cass, Q. B.; J. Chromatogr. A 2006, 1120, 151.
6. Otto, H. H.; Schirmeister, T.; Chem. Rev. 1997, 97, 133.
7. Lunardi, F.; Guzela, M.; Rodrigues, A. T.; Corrêa, R.; Mangrich, I. E.; Steindel, M.; Grisard, E. C.; Assreuy, J.; Calixto, J. B.; Santos, A. R. S.; Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 1449.
8. Li, R.; Chen, X.; Gong, B.; Selzer, P. M.; Li, Z.; Davidson, E.; Kurzban, G.; Miller, R. E.; Nuzum, E. O.; McKerrow, J. H.; Fletterick, R. J.; Gillmor, S. A.; Craik, C. S.; Kuntz, I. D.; Cohen, F. E.; Kenyon, G. L.; Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1421.
9. Rodrigues, C. R.; Flaherty, T. M.; Springer, C.; McKerrow, J. H.; Cohen, F. E.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1537.
10. Troeberg, L.; Chen, X.; Flaherty, T. M.; Morty, R. E.; Cheng, M.; Hua, H.; Springer, C.; McKerrow, J. H.; Kenyon, G. L.; Lonsdale-Eccles, J. D.; Coetzer, T. H. T.; Cohen, F. E.; Molec. Med. 2000, 6, 660.
11. Ramiréz, I.; Carabot, A.; Meléndez, P.; Carmona, J.; Jimenez, M.; Patel, A. V.; Crabb, T. A.; Blunden, G.; Cary, P. D.; Croft, S. L.; Costa, M.; Phytochemistry 2003, 64, 645.
12. Zanatta, N.; Amaral, S. S.; dos Santos, J. M.; de Mello, D. L.; Fernandes, L. S.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P.; Andricopulo, A. D.; Borchhardt, D. M.; Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 10236.
13. Guido, R. V. C.; Trossini, G. H. G.; Castilho, M. S.; Oliva, G.; Ferreira, E. I.; Andricopulo, A. D.; J. Enz. Inhib. Med. Chem. 2008, 23, 964.
14. Chiaradia, L. D.; dos Santos, R.; Vitor, C. E.; Vieira, A. A.; Leal, P. C.; Nunes, R. J.; Calixto, J. B.; Yunes, R. A.; Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 658.
15. Cechinel-Filho, V.; Vaz, Z. R.; Zunino, L.; Calixto, J. B.; Yunes, R. A.; Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 833.
16. Högberg, T.; Bengtsson, S.; Paulis, T. de.; Johansson, L.; Ström, P; Hall, H.; Ögren, S. O.; J. Med. Chem. 1990, 33, 1155.
17. Tsai, S.; Klinmam, J. P.; Bioorg. Chem. 2003, 31, 172.
18. Chida, A. S.; Vani, P. V. S. N.; Chandrasekharam, M.; Srinivasan, R.; Singh, A. K.; Synth. Commun. 2001, 31, 657.
19. Jin, L.; Chen, J.; Song, B.; Chen, Z.; Yang, S.; Li, Q.; Hu, D.; Xu, R.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5036.
20. Basaif, S. A.; Albar, H. A.; Faidallah, H. M.; Indian J. Heterocycl. Chem. 1995, 5, 121
21. Dittmer, C.; Raabe, G.; Hintermann, L.; Eur. J. Org. Chem. 2007, 35, 5886
22. Campos-Buzzi, F.; Campos, J. P.; Tonini, P. P.; Corrêa, R.; Yunes, R. A.; Boeck, P.; Cechinel-Filho, V.; Arch. Pharm. 2006, 339, 361
23. Ali, S. M.; Iqbal, J.; Ilyas, M.; J. Chem. Res. 1984, 7, 236
24. Lygo, B.; Gardiner, S. D.; McLeod, M. C.; To, D. C. M.; Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2283
25. Katritzky, A. R.; Kuanar, M.; Dobchev, D. A.; Vanhoecke, B. W. A.; Karelson, M.; Parmar, V. S.; Stevens, C. V.; Bracke, M. E.; Bioorg.Med. Chem. 2006, 14, 6933
26. Ishii, H.; Ishikawa, T.; Deushi, T.; Harada, K.; Watanabe, T.; Ueda, E.; Ishida, T.; Sakamoto, M.; Kawanabe, E.; Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 3024
27. Tully, W.; Main, L.; Nicholson, B. K.; J. Organomet. Chem. 1995, 503, 75
28. Insuasty, B.; Orozco, F.; Quiroga, J.; Abonia, R.; Nogueras, M.; Cobo, J.; Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1955
29. Kunick, C.; Bleeker, C.; Pruehs, C.; Totzke, F.; Schaechtele, C.; Kubbutat, M. H. G.; Link, A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2148
30. Xia, Y.; Yang, Z.-Y.; Xia, P.; Bastow, K. F.; Nakanishi, Y.; Lee, K. H.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 699
31. Parmar, V. S.; Sharma, S. L.; Bisht, K. S.; Singh, A.; Gupta, S. A.; Jain, R.; Vardhan, A.; Zhurnal Organicheskoi Khimii 1995, 31, 1839
32. Levai, A.; Jeko, J.; J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 111;
33. Sanchez-Viesca, F.; Ciencia 1973, 27, 75
34. Rajasekaran, K.; Gnanasekaran, C.; Ind. J. Chem. Sect. A: Inorg. Phys. Theor. Anal. 1986, 25A, 64
35. Robinson, T. P.; Hubbard, R. B.; Ehlers, T. J.; Arbiser, J. L.; Goldsmith, D. J.; Bowen, J. P.; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4007
36. Bowen, P. J.; Robinson, T. P.; Ehlers, T.; Goldsmith, D.; Arbiser, J.; PCT Int. Appl. 2001, 90, pp.
37. Anjaneyulu, A. S. R.; Rani, G. S.; Mallavadhani, U. V.; Murthy, Y. L. N.; Ind. J. Heterocycl. Chem. 1994, 4, 9
38. Bianco, A.; Cavarischia, C.; Guiso, M.; Eur. J. Org. Chem. 2004, 13, 2894
39. De Almeida, P. A.; Fraiz, S. V. Jr.; Braz-Filho, R.; J. Braz. Chem. Soc. 1999, 10, 347.
40. Shehata, I. A.; Nasr, M. N.; El-Subbagh, H. I.; Gineinah, M. M.; Kheira, S. M.; Sci. Pharm. 1996, 64, 133
41. Mazzone, G.; Arrigo, R. R.; Bollettino delle Sedute della Accademia Gioenia di Scienze Naturali in Catania 1971, 10, 689.
42. Eakin, A. E.; Mills, A. A.; Harth, G.; McKerrow, J. H.; Craik, C. S. J.; Biol. Chem. 1992, 267, 7411.
43. Barret, A. J.; Kembhavi, A. A.; Brown, M. A.; Kirschke, H.; Knight, C. G.; Tamai, M.; Hanada, K.; Biochem. J. 1982, 201, 189.
44. Li, R.; Kenyon, G. L.; Cohen, F. E.; Chem, X.; Gong, B.; Dominguez, J. N.; Davidson, E.; Kurzban, G.; Miller, R. E.; Nuzum, E. O.; Rosenthal, P. J.; McKerrow, J. H.; J. Med. Chem. 1995, 38, 5031.