Metal-free conversion of carboxamides to ureas using tertiary amines and iodosylmesitylene

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 31, Issue 3, 2010, Pages 746-748

  Han, Hoon ^a   Chang, Sukbok ^a  

^a Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

Amides; Curtius rearrangement; Iodosylmesitylene; N Dealkylaton; Ureas

Indexed keywords

EID: 77951800653     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2010.31.03.746     Document Type: Article

References (50)

1. (a) Tafesh, A. M.; Weiguny, J. Chem. Rev. 1996, 96, 2035.
2. (b) Spanu, P.; Ulgheri, F. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 1071.
3. Zakrzewski, J.; Krawczyk, M.Heteroatom Chem. 2006, 17, 393.
4. Klingstedt, F.; Arve, K.; Eranen, K.; Murzin, D. Y. Acc. Chem. Res. 2006, 59, 273.
5. (a) Das, J.; Lin, J.; Moquin, R. V; Shen, Z.; Spergel, S. PL; Wityak, J.; Doweyko, A. M.; DeFex, H. F; Fang, Q.; Pang, S.; Pitt, S.; Shen, D. R.; Schieven, G. L.; Barrish, J. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2145.
6. (b) Kurihara, M.; Rouf, A. S. S.; Kansui, PL; Kagechika, PL; Okuda, H.; Miyata, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 74, 4131.
7. (a) Christianson, D. W. Acc. Chem. Res. 2005, 55, 191.
8. (b) Doyle, A. J.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713.
9. (c) Zhang, Z.; Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1187.
10. (a) Bell, T. W.; Hext, N. M. Chem. Soc. Rev. 2004, 55, 589.
11. (b) Amendola, V.; Esteban-Gomez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 343.
12. Borovik, A. S. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 54.
13. Petersen, U. InMethoden derOrganischen Chemie: PLouben-Weyl; E4; G. Thieme Verlag: New York, 1983; pp 334.
14. Majer, P.; Randad, R. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 1937.
15. (a) Barrett, A. G. M.; Betts, M. J.; Fenwick, A. J. Org. Chem. 1985, 50, 169.
16. (b) Wang, Y; Wheelhouse, R. T.; Zhao, L.; Langnel, D. A. R; Stevens, M. F. G. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1998, 1669.
17. (a) Basha, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2525.
18. (b) Matsumura, Y; Satoh, Y; Onomura, O.; Maki, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 1549.
19. Aguirre, I. de; Collot, J. Bull. Soc. Chim. Belg. 1989, 98, 19.
20. (a) Grupte, S. P.; Chaudhari, R. V. J. Catal. 1988, 114, 246.
21. (b) Shi, R; Deng, Y; SiMa, T.; Yang, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2161.
22. (c) Gabriele, B.; Salerno, G.; Mancuso, R; Costa, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 4741.
23. Mulla, S. A. R.; Rode, C. V; Kelkar, A. A.; Gupte, S. P. J. Mol. Catal. A. Chem. 1997, 122, 103.
24. Bassoli, A.; Rindone, B.; Tollari, S.; Chioccara, F. J.Mol. Catal. 1990, 60, 41.
25. Dombek, B. D.; Angelici, R. J. J. Organomet. Chem. 1977, 134, 203.
26. (a) Sonoda, N; Yasuhara, T.; Kondo, K.; Ikeda, T.; Tsutsumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6344.
27. (b) Yoshida, T.; Kambe, N; Murai, S.; Sonoda, N. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2037.
28. (c) Sonoda, N. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 699.
29. (a) McCusker, J. E.; Main, A. D.; Johnson, K. S.; Grasso, C. A.; McElwee-White, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 5216.
30. (b)McCusker, J. E.; Qian, F.; McElwee-White, L. J.Mol. Catal. A-Chem. 2000, 159, 11.
31. (a) Han, H.; Bae, I.; Yoo, E. J.; Lee, J.; Do, Y; Chang, S. Org. Lett. 2004, 6, 4109.
32. (b) Bae, I.; Han, H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2038.
33. (c) Cho. S. H.; Yoo, E. J.; Bae, I.; Chang. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16046.
34. (d) Yoo. E. J.; Bae, I.; Cho, S. H.; Han, H.; Chang, S. Org. Lett. 2006, 8, 1347.
35. (e) Chang, S.; Lee, M. J.; Jung, D. Y; Yoo, E. J.; Cho, S. H.; Han, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12366.
36. (f)Han, H; Park, S. B.; Kim, S. K; Chang. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 2862.
37. (a) Brewster, J. PL; Eliel, E. L. In Organic Reactions; Adams, R., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1953; Vol. VII, pp 142.
38. (b) Olofoson, R. A.; Schur, R. C; Bunes, L.; Pepe, J. P. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 1567.
39. (c) Cooley, J. H.; Evain, E. J. Synthesis 1989, 1.
40. For related works on the chelation-driven reactions from this laboratory, see: (a) Ko, S.; Na, Y; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 750.
41. (b)Ko, S.; Lee, C; Choi, M.-G.; Na, Y; Chang, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 1607.
42. (c)Ko, S.; Han, H.; Chang, S. Org. Lett. 2003, 5, 2687.
43. (d) Na, Y; Ko, S.; Hwang, L. K.; Chang, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4475.
44. (e) Ko, S.; Kang, B.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 455.
45. (f) Park, E. J.; Lee, J. M.; Han, H.; Chang, S. Org. Lett. 2006, 8, 4355.
46. Trost, B. M. In Comprehensive Oganic Synthesis; Pergamon: Oxford, 1991; pp 795.
47. (a)AbdulHai, S. M.; Perveen, S.; Khan, R. A.; Khan, K. M.; Afza, N. Nat. Prod. Res. 2003, 77, 351.
48. (b) Aranha, R. M.; Bowser, A. M.; Madalengoitia, J. S. Org. Lett. 2009, 77, 575.
49. (a) Okazaki, R.; Tokitoh, N. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1984, 192.
50. (b)Monkovic, I.; Wong, H; Bachand, C. Synthesis 1985, 770.