Antitumour imidazotetrazines. Part 36. Conversion of 5-aminoimidazole-4-carboxamide to imidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4(3H)-ones and imidazo[1,5-a][1,3,5]triazin-4(3H)-ones related in structure to the antitumour agents temozolomide and mitozolomide

Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 10, 1998, Pages 1669-1675

  Wang, Yongfeng ^a,b   Wheelhouse, Richard T ^a,c   Zhao, Linxiang ^b   Langnel, David A F ^a   Stevens, Malcolm F G ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

^b ASTON UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF BRADFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748507110     PISSN: 0300922X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a800572i     Document Type: Article

References (24)

1. Part 35. Y. Wang, M. F. G. Stevens, T. Chan, D. DiBenedetto, Z. Ding, D. Gala, D. Hou, M. Kugelman, W. Leong, S. Kuo, J. L. Mas, D. P. Schumacher, B. P. Shutts, L. Smith and J. Zhan, J. Org. Chem., 1997, 62, 7288.
2. M. F. G. Stevens and E. S. Newlands, Eur. J. Cancer, 1993, 29A, 1045.
3. E. J. Gray and M. F. G. Stevens, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1976, 1492;
4. E. J. Gray, M. F. G. Stevens, G. Tennant and R. J. S. Vevers, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1976, 1496;
5. E. J. Gray, H. N. E. Stevens and M. F. G. Stevens, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1978, 885.
6. M. F. G. Stevens, J. A. Hickman, R. Stone, N. W. Gibson, G. U. Baig, E. Lunt and C. G. Newton, J. Med. Chem., 1984, 27, 196.
7. E. S. Newlands, G. Blackledge, J. A. Slack, C. Goddard, C. J. Brindley, L. Holden and M. F. G. Stevens, Cancer Treat. Rep., 1985, 69, 801.
8. E. S. Newlands, M. F. G. Stevens, S. R. Wedge, R. T. Wheelhouse and C. Brock, Cancer Treat. Rev., 1997, 23, 35.
9. E. S. Newlands, S. M. O'Reilly, M. G. Glaser, M. Bower, H. Evans, C. Brock, M. H. Brampton, I. Colquhoun, P. Lewis, J. M. Rice-Edwards, R. D. Illingworth and P. G. Richards, Eur. J. Cancer, 1996, 32A, 2236.
10. N. M. Bleehen, E. S. Newlands, S. M. Lee, N. Thatcher, P. Selby, A. H. Calvert, G. J. S. Rustin, M. Brampton and M. F. G. Stevens, J. Clin. Oncol., 1995, 13, 910.
11. Y. Wang, M. F. G. Stevens, W. Thomson and B. P. Shutts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 2783.
12. B. J. Denny, R. T. Wheelhouse, M. F. G. Stevens, L. L. H. Tsang and M. F. G. Stevens, Biochemistry, 1994, 33, 9045.
13. A preliminary account of this work has been published: Y. Wang, P. R. Lowe, W. T. Thomson, J. Clark and M. F. G. Stevens, Chem. Commun., 1997, 363.
14. G. Ege, K. Gilbert and K. Maurer, Chem. Ber., 1987, 120, 1375.
15. A. K. Saxena, S. Ahmad, K. Shanker, K. P. Bhargava and K. Kishor, Pharmazie, 1980, 35, 16.
16. G. U. Baig and M. F. G. Stevens, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 665.
17. M. F. G. Stevens, J. A. Hickman, S. P. Langdon, D. Chubb, L. Vickers, R. Stone, G. Baig, C. Goddard, N. W. Gibson, J. A. Slack, C. Newton, E. Lunt, C. Fizames and F. Lavelle, Cancer Res 1987, 47, 5846.
18. R. H. Smith, S. R. Koepke, Y. Tondeur, C. L. Denlinger and C. J. Michejda, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 936.
19. A. S. Clarke, B. Deans, M. F. G. Stevens, M. J. Tisdale, R. T. Wheelhouse, B. J. Denny and J. A. Hartley, J. Med. Chem., 1995, 38, 1493.
20. S. M. O'Reilly, R. J. A. Harte, E. S. Newlands, T. T. Jones and P. M. Price, Proc. Am. Soc. Clin. Oncol., 1995, 5, 499.
21. T. A. Connors and J. R. Hare, Biochem. Pharmacol., 1976, 24, 2133;
22. F. M. Schabel, Jr., Cancer Treat. Rep., 1976, 60, 665.
23. B. T. Golding, C. Bleasdale, J. McGinnis, S. Muller, H. T. Rees, N. H. Rees, P. B. Farmer and W. P. Watson, Tetrahedron, 1997, 53, 4063.
24. R. T. Wheelhouse, D. E. V. Wilman, W. Thomson and M. F. G. Stevens, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 249.