W(CO)6-catalyzed oxidative carbonylation of primary amines to n,n'-disubstituted ureas in single or biphasic solvent systems. Optimization and functional group compatibility studies

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 17, 2000, Pages 5216-5222

  McCusker, Jennifer E ^a   Main, A Denise ^a   Johnson, Kirsten S ^a   Grasso, Cara A ^a   McElwee White, Lisa ^a  

^a University of Florida ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; BENZYLAMINE DERIVATIVE; CARBON MONOXIDE; CARBONYL DERIVATIVE; IODINE; METHYL CHLORIDE; SOLVENT; TUNGSTEN DERIVATIVE; UREA DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; OXIDATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 0034714527     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo000364+     Document Type: Article

References (44)

1. Lam, P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y.; Bacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Chang, C. H.; Weber, P. C.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Erickson-Viitanen, S. Science 1994, 263, 380-384.
2. Lam, P. Y. S.; Ru, Y.; Jadhav, P. K.; Aldrich, P. E.; DeLucca, G. V.; Eyermann, C. J.; Chang, C. H.; Emmett, G.; Holler, E. R.; Daneker, W. F.; Li, L. Z.; Confalone, P. N.; McHugh, R. J.; Han, Q.; Li, R. H.; Markwalder, J. A.; Seitz, S. P.; Sharpe, T. R.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Klabe, R. M.; Shum, L. Y.; Winslow, D. L.; Kornhauser, D. M.; Jackson, D. A.; Erickson-Viitanen, S.; Hodge, C. N. J. Med. Chem. 1996, 39, 3514-3525.
3. Dragovich, P. S.; Barker, J. E.; French, J.; Imbacuan, M.; Kalish, V. J.; Kissinger, C. R.; Knighton, D. R.; Lewis, C. T.; Moomaw, E. W.; Parge, H. E.; Pelletier, L. A. K.; Prins, T. J.; Showalter, R. E.; Tatlock, J. H.; Tucker, K. D.; Villafranca, J. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 1872-1884.
4. Semple, G.; Ryder, H.; Rooker, D. P.; Batt, A. R.; Kendrick, D. A.; Szelke, M.; Ohta, M.; Satoh, M.; Nishida, A.; Akuzawa, S.; Miyata, K. J. Med. Chem. 1997, 40, 331-341.
5. Castro, J. L.; Ball, R. G.; Broughton, H. B.; Russell, M. G. N.; Rathbone, D.; Watt, A. P.; Baker, R.; Chapman, K. L.; Fletcher, A. E.; Patel, S.; Smith, A. J.; Marshall, G. R.; Ryecroft, W.; Matassa, V. G. J. Med. Chem. 1996, 39, 842-849.
6. vonGeldern, T. W.; Kester, J. A.; Bal, R.; WuWong, J. R.; Chiou, W.; Dixon, D. B.; Opgenorth, T. J. J. Med. Chem. 1996, 39, 968-981.
7. Vishnyakova, T. P.; Golubeva, I. A.; Glebova, E. V. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1985, 54, 249-261.
8. Hegarty, A. F.; Drennan, L. J. in Comprehensive Organic Functional Group Transformations; Katritzky, A. R., Meth-Cohn, O., Rees, C. W., Eds.; Pergamon: Oxford, 1995; Vol. 6, pp 499-526.
9. Guichard, G.; Semetey, V.; Didierjean, C.; Aubry, A.; Briand, J. P.; Rodriguez, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8702-8705.
10. Trost, B. M. Angew. Chem.-Int. Edit. Engl. 1995, 34, 259-281.
11. Colquhoun, H. M.; Thompson, D. J.; Twigg, M. V. Carbonylation: Direct Synthesis of Carbonyl Compounds; Plenum: New York, 1991.
12. Sheldon, R. A. Chemicals from Synthesis Gas; Dordrecht: Boston, 1983.
13. Wender, I.; Pino, P. Organic Syntheses via Metal Carbonyls; Wiley-Interscience: New York, 1968.
14. Giannoccaro, P.; Nobile, C. F.; Mastrorilli, P.; Ravasio, N. J. Organomet. Chem. 1991, 419, 251-258.
15. Bassoli, A.; Rindone, B.; Tollari, S.; Chioccara, F. J. Mol. Catal. 1990, 60, 41-48.
16. Dombek, B. D.; Angelici, R. J. J. Organomet. Chem. 1977, 134, 203-217.
17. Calderazzo, F. Inorg. Chem. 1965, 4, 293-296.
18. Mulla, S. A. R.; Rode, C. V.; Kelkar, A. A.; Gupte, S. P. J. Mol. Catal. A-Chem. 1997, 122, 103-109.
19. Pri-Bar, I.; Alper, H. Can. J. Chem.-Rev. Can. Chim. 1990, 68, 1544-1547.
20. Dahlen, G. M.; Sen, A. Macromolecules 1993, 26, 1784-1786.
21. Gupte, S. P.; Chaudhari, R. V. J. Catal. 1988, 114, 246-258.
22. Franz, R. A.; Applegath, F.; Morriss, F. V.; Baiocchi, F. J. Org. Chem. 1961, 26, 3306-3308.
23. Franz, R. A.; Applegath, F.; Morriss, F. V.; Baiocchi, F.; Bolze, C. J. Org. Chem. 1961, 26, 3309-3312.
24. Sonoda, N.; Yasuhara, T.; Kondo, K.; Ikeda, T.; Tsutsumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6344.
25. Yoshida, T.; Kambe, N.; Murai, S.; Sonoda, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 1793-1799.
26. Yoshida, T.; Kambe, N.; Murai, S.; Sonoda, N. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3037-3040.
27. McCusker, J. E.; Abboud, K. A.; McElwee-White, L. Organometallics 1997, 16, 3863-3866.
28. McCusker, J. E.; Logan, J.; McElwee-White, L. Organometallics 1998, 17, 4037-4041.
29. McCusker, J. E.; Qian, F.; McElwee-White, L. J. Mol. Catal. A-Chem. in press.
30. McCusker, J. E.; Grasso, C. A.; Main, A. D.; McElwee-White, L. Organic Lett. 1999, 1, 961-964.
31. Khan, M. M. T.; Halligudi, S. B.; Shukla, S.; Abdi, S. H. R. J. Mol. Catal. 1989, 51, 129-135.
32. Wilkinson, G.; Stone, F. A.; Abel, E. W. Comprehensive Organometallic Chemistry; Pergamon Press: New York, 1982; Vol. 8, p 174 and references therein.
33. McElwee-White, L.; Main, A. D.; Vieta, R. S. unpublished results.
34. Buffin, B. P.; Poss, M. J.; Arif, A. M.; Richmond, T. G. Inorg. Chem. 1993, 32, 3805-3806.
35. Poss, M. J.; Arif, A. M.; Richmond, T. G. Organometallics 1988, 7, 1669-1670.
36. Ulman, A.; Willand, C. S.; Kohler, W.; Robello, D. R.; Williams, D. J.; Handley, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7083-7090.
37. McKay, A. F.; Garmaise, D. L.; Gaudry, R.; Baker, H. A.; Paris, G. Y.; Kay, R. W.; Just, G. E.; Schwartz, R. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4328-4337.
38. Lee, T. R.; Niu, J. K.; Lawrence, D. S. J. Biol. Chem. 1995, 270, 5375-5380.
39. Gubelmann, M.; Guibert, I., Fr. Patent, FR2685323, 1993.
40. Blicke, F. F.; Lilienfeld, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 2281-2284.
41. Charreyre, M. T.; Razafindrakoto, V.; Veron, L.; Delair, T.; Pichot, C. Macromol. Chem. Phys. 1994, 195, 2141-2152.
42. Atanassova, I. A.; Petrov, J. S.; Mollov, N. M. Synth. Common. 1989, 19, 147-153.
43. Bigi, F.; Frullanti, B.; Maggi, R.; Sartori, G.; Zambonin, E. J. Org. Chem. 1999, 64, 1004-1006.
44. Leung, M. K.; Lai, J. L.; Lau, K. H.; Yu, H. H.; Hsiao, H. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 4175-4179.