Synthetic approaches to carbohydrate-based ureas

Current Organic Chemistry

Volumn 12, Issue 13, 2008, Pages 1071-1092

  Spanu, Pietro ^a   Ulgheri, Fausta ^a  

^a CNR   (Italy)

Author keywords

AMINOSUGARS; Carbohydrate Based Ureas; Isocyanate species; Oxazolidinones; Oxidation; Synthesis; UREIDO SUGARS; Wittig reaction

Indexed keywords

AMINES; CARBON DIOXIDE; METABOLISM; SUGARS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMINOSUGARS; BIOLOGICAL PROPERTIES; CARBOHYDRATE-BASED UREA; ISOCYANATE SPECIES; OXAZOLIDINONES; PHOSPHINIMINE; SYNTHETIC APPROACH; UREA DERIVATIVES; UREIDO SUGARS; WITTIG REACTION;

UREA;

EID: 52949094646     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527208785740319     Document Type: Review

References (90)

1. a) Harris, K. D. M. Chem. Soc. Rev., 1997, 26, 279.
2. b) Brown, M. E.; Hollingsworth, M. D. Nature, 1995, 376, 323.
3. c) Choi, K. H.; Hamilton, A. D. Coordinat. Chem. Rev., 2003, 240, 101.
4. d) Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev., 1997, 97, 3133.
5. e) George, S. J.; Ajayaghosh, A. Chem. Eur. J., 2005, 11, 3217 and references cited therein.
6. f) George, M.; Tan, G.; John, V. T.; Weiss, R. G. Chem. Eur. J., 2005, 11, 3243.
7. g) Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Worley, T.; Patel, M.; Kaltenbach III, R. F.; Meyer, D. T.; Jadhav, P. K.; De Lucca, G. V.; Smyser, T. E.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Seitz, S. P. J. Med. Chem., 1996, 39, 2156.
8. a) Ellestad, G. A.; Cosulich, D. B.; Broschard, R. W.; Martin, J. H.; Kunstmann, M. P.;,Morton, G.O.; Lancaster, J. E.; Fulmor, W.; Lovell, F. M. J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 2515.
9. b) Dobashi, K.; Nagaoka, K,; Watanabe, Y.; Nishida, M.; Hamada, M.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot., 1985, 38, 1166.
10. a) Ichimura, M.; Koguchi, T.; Yasuzawa, T.; Tomita, F. J. Antibiot., 1987, 40, 723.
11. b) Yasuzawa, M.; Yoshida, M.; Ichimura, M.; Shirahata, K.; Sano, H. J. Antibiot., 1987, 40, 727.
12. c) Shomura, T.; Omoto, S.; Yoshida J.; Kojima, M.; Inouye S. Japanese Patent JP 54103801 19790815 (1979).
13. d) Shomura, T.; Yoshida, J.; Amano, S.; Kojima, M.; Inouye S.; Niida, T. J. Antibiot., 1979, 32, 427.
14. e) Omoto S.; Shomura, T.; Suzuchi, H.; Inouye, S. J. Antibiot., 1979, 32, 436.
15. a) Garcia-Moreno, M. I.; Benito, J. M.; Ortiz Mellet, C.; Garcia Fernandez, J. M. J. Org. Chem., 2001, 66, 7604.
16. b) McCort, I.; Fort, S.; Dureault, A.; Depezay, J.-C. Biorg. Med. Chem., 2000, 8, 135.
17. c) Diaz Perez, V. M.; Garcia Moreno, M. I.; Ortiz Mellet, C.; Fuentes, J.; Diaz Arribas, J. C.; Canada, F. J.; Garcia Fernandez, J. M. J. Org. Chem., 2000, 65, 136.
18. d) Tewari, N.; Tiwari, V. K.; Mishra, R. C.; Tripathi, R. P.; Srivastava, A. K.; Ahmad, R.; Srivastava, R.; Srivastava, B. S. Biorg. Med. Chem., 2003, 11, 2911.
19. Srivastava, S. K.; Tripathi, R. P.; Ramachandran, R. J. Biol. Chem., 2005, 280, 30273.
20. a) Arora, K.; Mishra, R. C.; Tripathi, R. P.; Srivastava, A. K.; Walter, R. D. Med. Chem. Res., 2004, 8/9, 687.
21. b) Ahmad, R.; Mishra, R. C., Tewari, N.; Tripathi, R. P.; Srivastava, A. K.; Walter, R. D. Med. Chem. Res., 2004, 8/9, 724.
22. a) Gyorgydeak, Z.; Hadady, Z.; Felfoldi, N.; Krakomperger, A.; Nagy, V.; Toth, M.; Brunyanski, A.; Docsa, T.; Gergely, P.; Somsak, L. Biorg. Med. Chem., 2004, 12, 4861.
23. b) Oikonomakos, N.; Kosmopoulou, M.; Zographos, S. E.; Leonidas, D. D.; Chrysina, E. D.; Somsak, L.; Nagy, V.; Praly, J.-P.; Doesa, T.; Toth, B.; Gergely, P. Eur. J. Biochem., 2002, 269, 1684.
24. Azema, L.; Claustre, S.; Arlic, I.; Blonski, C.; Willson, M.; Peirè, J.; Baltz, T.; Tetaud, E; Bringaud, F.; Cottem, D.; Opperdoes, F. R.; Barrett, M.P. Biochem. Pharmacol., 2004, 67, 459.
25. For previous review on the synthesis of sugar ureas see: a) Isobe, M.; Ichikawa, Y. ACS Symposium Series (2003), 841 (Carbohydrate Synthons in Natural Products Chemistry), 181.
26. b) Fernandez-Bolanos, J.G.; Lopez, O.; Maya, I. Recent Dev. Carbohydr. Res., 2003, 1, 81.
27. The first synthesis glycosyl ur6as was based on the condensation of monosaccharides with urcas: Schoorl, M. N. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1903, 22, 31.
28. For improvement of this synthesis see: Benn, M. H.; Jones, A. S. J. Chem. Soc., 1960, 3837.
29. a) Steudel, H. Hoppe Seylers Z Phystol. Chem., 1901, 33, 223.
30. b) ibid., 1902, 34, 353.
31. c) Neuberg, C.; Hirschberg, E. Biochem Z., 1910, 27, 339.
32. d) Pauly, H.; Ludwig, E. Hoppe Seylers Z Phystol. Chem., 1922, 121, 170.
33. a) Plusquellec, D.; Roulleau, F.; Brown, E. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 1901.
34. b) Plusquellec, D.; Roulleau, F.; Lefeuvre, M.; Brown, E. Tetrahedron, 1990, 46, 465.
35. a) Heynes, K.; Meinecke, H. Chem. Ber., 1953, 816, 1453.
36. b) Michell, F.; Lengsfeld, W. Chem. Ber., 1956, 89, 1246.
37. c) Garcia, F.; Fernandez-Balaños, J.; Paneque, A. Las Ciencias, 1959, 29, 189.
38. d) Morel, C. J. Helv. Chim. Acta, 1961, 44, 403.
39. e) Fritz, H.; Morel, C. J.; Wacker, O. Helv. Chim. Acta, 1968, 51, 569.
40. f) Hendel, N. D.; Burns, D. H.; Honda, T.; Risch, V. R.; Brady, L. W. Org. Prep. Proced. Int., 1975, 291.
41. g) Wiley, P. F.; Herr, R. R.; Jahnke, H. K.; Chidester, C. G.; Mizsak, S. A.; Spaulding, L. B.; Argoudelis, A. D. J. Org. Chem., 1979, 44, 9.
42. h) Gablis Perez, J. A.; Zamora Mata, F.; Turmo Fernandez, P. Carbohydr. Res., 1987, 163, 132.
43. i) Avalos Gonzalez, M.; Cintas Moreno, P.; Gomez Monterrey, I. M.; Jimenez Requejo, J. L.; Palacios Albarran, J. C.; Rebolledo Vicente, F.; Fuentes, J. Carbohydr. Res., 1989, 187, 1.
44. j) Kovacs, J.; Pinter, I.; Messmer, A. Carbohydr. Res., 1990, 198, 358.
45. Bromund, W. H.; Herbst, R. M.; J. Org. Chem., 1945, 10, 267.
46. a) Herr, R. R.; Jahnke, H. K.; Argoudelis, A. D. J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 4808.
47. b) Popenoe, E. A.; Doherty, D. G.; Link, K. P. J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 3469.
48. c) Hardegger, E.; Meier, A.; Stoos, A. Helv. Chim. Acta, 1969, 52, 2555.
49. a) Avalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Jimenez, J. L.; Palacios, J. C.; Valencia, C. Tetrahedron, 1993, 49, 2655.
50. b) Avalos, M,; Babiano, R.; Cintas, P,; Jimenez, J. L.; Palacios, J. C.; Valencia, C. Tetrahedron, 1993, 49, 2676.
51. a) Avalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Higes, F. J.; Jimenez, J. L.; Palacios, J. C.; Silvero, G.; Valencia, C, Tetrahedron, 1999, 55, 4401.
52. b) Avalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Hursthouse, M. B.; Jimenez, J. L.; Light, M. E.; Palacios, J. C.; Silvero, G. Tetrahedron, 2005, 61, 7931.
53. c) Avalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Hursthouse, M. B.; Jimenez, J. L.; Light, M. E.; Palacios, J. C.; Silvero, G. Tetrahedron, 2005, 61, 7945.
54. Velazquez, S,; Chamorro, C.; Perez-Perez, M.-J.; Alvarez, R.; Jimeno, M.-L.; Martin-Domenech, A.; Perez, C.; Gago, F.; De Clercq, E.; Balzarini, J.; San-Felix, A.; Camarasa, M.-J. J. Med. Chem., 1998, 41, 4636.
55. Böttcher, C.; Burger, K. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 4223.
56. Fisher, E. Ber., 1914, 47, 1377.
57. For a recent review on the synthesis of urea derivatives see: Bigi, F.; Maggi, R.; Sartori, G. Green Chem., 2000, 2, 140.
58. a) Ichikawa, Y.; Nishiyama, T.; Isobe, M. J. Org. Chem., 2001, 66, 4200.
59. b) Ichikawa, Y.; Matsukawa, Y.; Nishiyama, T.; Isobe, M. Eur. J. Org. Chem., 2004, 69, 586.
60. For a recent application of the Fisher's glucopyranosyl isocyanate to the synthesis of Norfloxacin analogues see: c) Zsoldos-Mady, V.; Sohar, P.; Kovacs, J.; Pinter, I.; Szakacs, Z. J. Carbohydr. Chem., 2005, 39, 19.
61. a) Maya, I.; Lopez, O.; Maza, S.; Fernandez-Balaños, J. G.; Fuentes J. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 8539.
62. b) Lopez, O.; Maza, S.; Maya, I.; Fuentes, J.; Fernandez-Balaños, J. G. Tetrahedron, 2005, 44, 9058.
63. Avalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Hursthouse, M. B.; Jimenez, J. L.; Light, M. E.; Palacios, J. C.; Perez, E. M. S. Eur. J. Org. Chem., 2006, 71, 657.
64. a) Ichikawa, Y.; Nishiyama, T.; Isobe, M. Synlett, 2000, 1253.
65. b) Ichikawa, Y.; Ohara, F.; Kotsuki, H.; Nakano, K. Org. Lett., 2006, 8, 5009.
66. c) Nishiyama, T.; Isobe, M.; Ichikawa, Y. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 4372.
67. a) Prosperi, D. Synlett, 2006, 786.
68. b) Prosperi, D.; Ronchi, S.; Lay, L.; Rencurosi, A.; Russo, G. Eur. J. Org. Chem., 2004, 395.
69. For previous synthesis of polyhydroxylated bicyclic ureas see ref. 13h-j and c) Baker, B. R.; Neilson, T. J. Org. Chem., 1964, 29, 1057.
70. d) Aceres Bravo, P.; Fernandez Garcia-Hierro, J. I.; Fuentes Mota, J.; Gablis Perez, J. A. Carbohydr. Res., 1990, 198, 363.
71. a) Kovacs, J.; Pinter, I.; Messmer, A.; Toth, G.; Duddeck, H. Carbohydr. Res., 1987, 166, 101.
72. b) Zbiral, E.; Schörkhuber, W. Liebigs Ann. Chem., 1982, 1870.
73. c) Messmer, A.; Pinter, I.; Szegö, F. Carbohydr, Res., 1987, 166, 101.
74. a) Garcia Fernandez, J. M.; Ortiz Mellet, C.; Fuentes, J.; Diaz Perez, V. M.; Fuentes, J.; Kovacs, J.; Pinter, I. Tetrahedron Lett., 1997, 23, 4161.
75. b) Diaz Perez, V. M.; Ortiz Mellet, C., Fuentes, J.; Garcia Fernandez, J. M. Carbohydr. Res., 2000, 326, 161.
76. c) Jimenez Blanco, J. L.; Bootello, P.; Benito, J. M.; Ortiz Mellet, C.; Garcia Fernandez, J. M. J. Org. Chem., 2006, 71, 5136.
77. Bianchi A.; Ferrario, D.; Bernardi, A. Carbohydr. Res., 2006, 341, 1438.
78. Bender, M. L.; Homer, R. B. J. Org. Chem., 1965, 30, 3975.
79. Liu, Q.; Luedtke, N. W.; Tor, Y. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1445.
80. a) Piekarska-Bartoszewicz, B.; Temeriusz, A. Carbohydr. Res., 1990, 263, 302.
81. b) Piekarska-Bartoszewicz, B.; Temeriusz, A. J. Carbohydr. Chem., 1993, 913.
82. c) Temeriusz, A.; Piekarska-Bartoszewiez, B.; Wawer, I. Carbohydr. Res., 1997, 335.
83. a) Ichikawa, Y.; Nishiyama, T.; Isobe, M. Tetrahedron, 2004, 60, 2621.
84. b) Azad, S.; Kumamoto, K.; Uegaki, K.; Ichikawa, Y.; Kotsuki, H. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 587.
85. a) Ichikawa, Y.; Matsukawa, Y.; Isobe, M. Synlett, 2004, 1019.
86. b) Ichikawa, Y.; Matsukawa, Y.; Isobe, M. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 3934.
87. c) For a recent application of the Steyermark's oxazolidinone to the synthesis of Norfloxacin analogues see ref. 22c.
88. Wei, P.; Kerns, R. Tetrahecbvn Lett., 2005, 46, 6901.
89. Sawada, D.; Sasayama, S.; Takahashi, H.; Ikegami, S., Tetrahedron Lett., 2006, 47, 72191.
90. Pinter, I.; Kovacs, J.; Toth, G. Carbohydr. Res., 1995, 273, 99. For a recent application of the this strategy to the synthesis of Norfloxacin analogues see ref. 22c.