Efficient and selective iodination of phenols promoted by iodine and hydrogen peroxide in water

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 4, 2010, Pages 770-774

  Gallo, Rafael D C ^a   Gebara, Karimi S ^a   Muzzi, Rozanna M ^a   Raminelli, Cristiano ^a  

^a UNIVERSIDADE FEDERAL DA GRANDE DOURADOS   (Brazil)

Author keywords

Iodinated phenols; Iodination reaction; Reaction in water

Indexed keywords

EID: 77951784952     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010000400026     Document Type: Article

References (36)

1. Liu, Z.; Shi, F.; Martinez, P. G. D.; Raminelli, C.; Larock, R. C.; J. Org. Chem. 2008, 73, 219
2. Toledo, F. T.; Marques, H.; Comasseto, J. V.; Raminelli, C.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8125
3. Raminelli, C.; Liu, Z.; Larock, R. C.; J. Org. Chem. 2006, 71, 4689.
4. Peña, D.; Cobas, A.; Pérez, D.; Guitián, E.; Synthesis 2002, 1454
5. Himeshima, Y.; Sonoda, T.; Kobayashi, H.; Chem. Lett. 1983, 1211.
6. Jereb, M.; Zupan, M.; Stavber, S.; Chem. Commun. 2004, 2614.
7. Das, B.; Krishnaiah, M.; Venkateswarlu, K; Reddy, V. S; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 81
8. Ganta, A.; Snowden, T. S.; Synlett 2007, 2227
9. Sathiyapriya, R.; Karunakaran, R. J.; Synth. Commun. 2006, 36, 1915
10. De Rege, F. M. G.; Buchwald, S. L.; Tetrahedron 1995, 51, 4291
11. Whitmore, F. C.; Hanson, E. R. In Organic Syntheses; Kamm, O., ed.; John Wiley & Sons: New York, 1941; Coll. Vol.1, pp. 326.
12. Stavber, S.; Jereb, M.; Zupan, M.; Synthesis 2008, 1487.
13. Ribeiro, R. Da S.; Esteves, P. M.; De Mattos, M. C. S.; J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 1239
14. Kiran, Y. B.; Konakahara, T.; Sakai, N.; Synthesis 2008, 2327
15. Lista, L.; Pezzella, A.; Napolitano, A.; d́Ischia, M.; Tetrahedron 2008, 64, 234
16. Kauch, M.; Hoppe, D.; Synthesis 2006, 1578
17. Iskra, J.; Stavber, S.; Zupan, M.; Synthesis 2004, 1869
18. Adimurthy, S.; Ramachandraiah, G.; Ghosh, P. K.; Bedekar, A. V.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5099.
19. Zeni, G.; Larock, R. C.; Chem. Rev. 2006, 106, 4644
20. Zeni, G.; Larock, R. C.; Chem. Rev. 2004, 104, 2285
21. Kundu, N. G.; Pal, M.; Mahanty, J. S.; De, M.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2815
22. Larock, R. C.; Yum, E. K.; Doty, M. J.; Sham, K. K. C.; J. Org. Chem. 1995, 60, 3270
23. Larock, R. C.; Berrios-Peña, N. G.; Fried, C. A.; Yum, E. K.; Tu, C.; Leong, W.; J. Org. Chem. 1993, 58, 4509.
24. Bakunov, S. A.; Bakunova, S. M.; Bridges, A. S.; Wenzler, T.; Barszcz, T.; Werbovetz, K. A.; Brun, R.; Tidwell, R. R.; J. Med. Chem. 2009, 52, 5763
25. Dixit, M.; Tripathi, B. K.; Tamrakar, A. K.; Srivastava, A. K.; Kumar, B.; Goel A.; Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 727
26. Khan, M. W.; Alam, M. J.; Rashid, M. A.; Crowdhury, R.; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4796.
27. Dat, N. T.; Jin, X.; Lee, K.; Hong, Y.-S.; Kim, Y. H.; Lee, J. J.; J. Nat. Prod. 2009, 72, 39
28. Kapche, G. D. W. F.; Fozing, C. D.; Donfack, J. H.; Fotso, G. W.; Amadou, D.; Tchana, A. N.; Bezabih, M.; Moundipa, P. F.; Ngadjui, B. T.; Phytochemistry 2009, 70, 216
29. Huang, H.-Y.; Ishikawa, T.; Peng, C.-F.; Tsai, I.-L.; Chen, I.-S.; J. Nat. Prod. 2008, 71, 1146.
30. Horiuchi, C. A.; Satoh, J. Y.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2691.
31. Baker, W.; Sansbury, H.; Simmonds, W. H. C.; J. Soc. Chem. Ind. 1943, 62, 193.
32. Zenner, J. M.; Larock, R. C.; J. Org. Chem. 1999, 64, 7312.
33. Sapountzis, I.; Dube, H.; Lewis, R.; Gommermann, N.; Knochel, P.; J. Org. Chem. 2005, 70, 2445.
34. Hunter, W. H.; Joyce, F. E.; J. Am. Chem. Soc. 1917, 39, 2640.
35. Brenans, P.; Yeu, K.; Compt. Rend. 1930, 190, 1560.
36. Brazier, S. A.; McCombie, H.; J. Chem. Soc., Trans. 1912, 101, 968.