Triiodoisocyanuric acid: A new and convenient reagent for regioselective iodination of activated arenes

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 19, Issue 7, 2008, Pages 1239-1243

  Ribeiro, Rodrigo Da S ^a   Esteves, Pierre M ^a   De Mattos, Marcio C S ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

Activated aromatic compound; Electrophilic halogenation; Iodination; Iodoarene; Triiodoisocianuric acid

Indexed keywords

EID: 51849153775     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532008000700002     Document Type: Article

References (54)

1. Stavber, S.; Jereb, M.; Zupan, M.; Synthesis 2008, 1487;
2. Seevers, R. H.; Counsell, R. E.; Chem. Rev. 1982, 82, 575;
3. Merkushev, E. B.; Synthesis 1988, 923;
4. Larock, R. C.; Lee, N. H.; J. Org. Chem. 1991, 56, 6253;
5. Swenton, J. S.; Callinan, A.; Wang, S.; J. Org. Chem. 1992, 57, 78;
6. Negishi, E.; Copéret, C.; Ma, S.; Liou, S.-Y.; Liu, F.; Chem. Rev. 1996, 96, 365;
7. Olah, G. A.; Wang, Q.; Sandford, G.; Prakash, G. K. S.; J. Org. Chem. 1993, 58, 3194.
8. Sonesson, C.; Larhed, M.; Nyqvist, C.; Hallberg, A.; J. Org. Chem. 1996, 61, 4756;
9. Liron, F.; Gervais, M.; Peyrat, J. -F.; Alami, M.; Brion, J. -D.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2789;
10. Lin, W.; Ilgen, F.; Knochel, P.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1941;
11. Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L.; Org. Lett. 2002, 4, 3517;
12. Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L.; Org. Lett. 2002, 4, 973;
13. Kwong, F. Y; Klapars, A.; Buchwald, S. L.; Org. Lett. 2002, 4, 581;
14. Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421;
15. Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684;
16. Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727.
17. Mukaiyama, T.; Kitagawa, H.; Matsuo, J. -I.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9383.
18. Johnsson, R.; Meijer, A.; Ellervik, U.; Tetrahedron 2005, 61, 11657.
19. Noda, Y.; Kashima, M.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6225.
20. Yang, S. G.; Kim, Y. H.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6051.
21. Wan, S.; Wang, S. R.; Lu, W.; J. Org. Chem. 2006, 71, 4349.
22. Tilve, R. D.; Alexander, V. M.; Khadilkar, B. M.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9457.
23. Narender, N.; Reddy, K. S. K; Mohan, K. V. V. K.; Kulkarni. S. J.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6124.
24. Brazdil, L. C.; Cutler, C. J.; J. Org. Chem. 1996, 61, 9621.
25. Henne, A. L.; Zimmer, W. F.; J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1362.
26. Ghorbani-Vaghei, R.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7529.
27. Dolenc, D.; Synlett 2000, 544.
28. Garden, S. J.; Torres, J. C; Melo, S. C. de S.; Lima, A. S.; Pinto, A. C.; Lima, E. L. S;. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2089.
29. Barluenga, J.; Gonzalez, J. M.; Garcia-Martin, M. A.; Campos, P. J.; Asensio, G.; J. Org. Chem. 1993, 58, 2058.
30. Castanet, A. -S.; Colobert, F.; Broutin, P. -E.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5047.
31. Edgar, K. J.; Falling, S. N.; J. Org. Chem. 1990, 55, 5287.
32. Das, B.; Krishnaiah, M.; Venkateswarlu, K.; Reddy, V. S.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 81.
33. Mohan, K. V. V. K.; Narender, N.; Kulkarni, S. J.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8015.
34. Emmanuvel, L.; Shukla, R. K.; Sudalai, A.; Gurunath, S.; Sivaram, S.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4793.
35. Kolvani, E.; Ghorbani-Choghamarani, A.; Salehi, P.; Shirini, F.; Zolfigol, M. A.; J. Iran. Chem. Soc. 2007, 4, 126.;
36. de Souza, S. P. L.; da Silva, J. F. M.; de Mattos, M. C. S.; Quim. Nova 2006, 29, 1061.
37. Mendonça, G. F.; de Mattos, M. C. S.; Quim. Nova 2008, 31, 798;
38. Mendonça, G. F; Magalhães, R. R; de Mattos, M. C. S.; Esteves, P. M.; J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 695.
39. de Almeida, L. S; Esteves, P. M.; de Mattos, M. C. S.; Synthesis 2006, 221.
40. de Almeida, L. S.; Esteves, P. M.; de Mattos, M. C. S.; Synlett 2007, 1687.
41. Sanseverino, A. M.; Quim. Nova 2000, 23, 102.
42. Gottardi, W.; Monatsh. Chem. 1970, 101, 655.
43. Ribeiro, R. da S.; Esteves, P. M.;. de Mattos, M. C. S.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8747.
44. For our works on the utilization of trihaloisocyanuric acids in organic reactions see: de Souza, A. V. A.; Mendonça, G. F.; Bernini, R. B.; de Mattos, M. C. S.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 1575;
45. Tozetti, S. D. F.; de Almeida, L. S.; Esteves, P. M.; de Mattos, M. C. S.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 675;
46. de Almeida, L. S.; Esteves, P. M.; de Mattos, M. C. S. Synlett 2006, 1515;
47. Mendonça, G. F.; Sanseverino, A. M.; de Mattos, M. C. S. Synthesis 2003, 45;
48. Wengert, M.; Sanseverino, A. M.; de Mattos, M. C. S.; J. Braz. Chem. Soc. 2002, 13, 700.
49. Tilstam, U.; Weinmann, H.; Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 384;
50. Barros, J. C.; Synlett 2005, 2115.
51. 2. On the other hand, in the presence of light the decomposition is very fast. However, if stored in dark in a freezer, TICA proved to be stable for at least one year.
52. Felix, G.; Dunoguès, J.; Calas, R.; Angew. Chem., Int. Ed. 1979, 91, 430.
53. Chretien, J.-M.; Zammattio, F.; Le Grognel, E.; Paris, M.; Cahingt, B.; Montavon, G.; Quintard, J.-P.; J. Org. Chem. 2005, 70, 2870.
54. Yasuhara, A.; Kasano, A.; Sakamoto, T.; J. Org. Chem. 1999, 64, 4211.