Small noncytotoxic carbon nano-onions: First covalent functionalization with biomolecules

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 16, 2010, Pages 4870-4880

  Luszczyn, Joanna ^a   Plonska Brzezinska, Marta E ^a   Palkar, Amit ^b   Dubis, Alina T ^a   Simionescu, Agneta ^c   Simionescu, Dan T ^c   Kalska Szostko, Beata ^a   Winkler, Krzysztof ^a   Echegoyen, Luis ^b  

^a UNIVERSITY OF BIALYSTOK   (Poland)

^b CLEMSON UNIVERSITY   (United States)

^c AMRL   (United States)

Author keywords

Carbon nano onions; Cytotoxicity; Fullerenes; Nanostructures; Proteins; Sensors

Indexed keywords

AQUEOUS SOLUTIONS; BIOLOGICAL APPLICATIONS; BIOTIN-AVIDIN; CARBON NANOSTRUCTURES; CARBOXYLIC GROUP; CHEMICAL OXIDATION; COVALENT BINDING; COVALENT FUNCTIONALIZATIONS; CYTOCOMPATIBILITY; FUNCTIONALIZATIONS; FUNCTIONALIZED; GOLD SURFACES; HIGH YIELD; LAYER-BY-LAYER ASSEMBLIES; NANO-ONIONS; ORGANOSULFUR; SULFOPHENYL; SURFACE PLASMON RESONANCE SPECTROSCOPY;

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; ATOMIC SPECTROSCOPY; BIOMOLECULES; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; FULLERENES; MONOLAYERS; POLYVINYL ALCOHOLS; PROTEINS; SURFACE PLASMON RESONANCE;

NANOSENSORS;

BIOTIN; CARBON NANOTUBE; GOLD; NANOMATERIAL;

ARTICLE; CHEMISTRY; INFRARED SPECTROSCOPY; METHODOLOGY; NANOTECHNOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLUBILITY; SURFACE PLASMON RESONANCE; SURFACE PROPERTY; ULTRASTRUCTURE;

BIOTIN; GOLD; NANOSTRUCTURES; NANOTECHNOLOGY; NANOTUBES, CARBON; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; SOLUBILITY; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED; SURFACE PLASMON RESONANCE; SURFACE PROPERTIES;

EID: 77951241981     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200903277     Document Type: Article

References (105)

1. a) C. N. R. Rao, A. K. Sood, K. S. Subrahmanyam, A. Govindaraj, Angew. Chem. 2009, 121, 7890-7916;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7752-7777;
3. b) K .S. Novoselov, A. K. Geim, S. V. Morozov, D. Jiang, Y. Zhang, S. V. Dubonos, I. V. Grigorieva, A. A. Firsov, Science 2004, 306, 666-669;
4. c) K. S. Novoselov, A. K. Geim, S. V. Morozov, D. Jiang, M. I. Katsnelson, I. V. Grigorieva, S. V. Dubonos, A. A. Firsov, Nature 2005, 438, 197-200;
5. d) Y. Zhang, J. W. Tan, H. L. Stormer, P. Kim, Nature 2005, 438, 201-204;
6. e) K. S. Novoselov, Z. Jiang, Y. Zhang, S. V. Morozov, H. L. Stormer, U. Zeitler, J. C. Maan, G. S. Boebinger, P. Kim, A. K. Geim, Science 2001, 315, 1379;
7. f) M. Y. Han, B. Oezyilmaz, Y. Zhang, P. Kim, Phys. Rev. Lett. 2001, 98, 206805;
8. g) C. Lee, X. Wei, J. W. Kysar, J. Hone, Science 2008, 321, 385-388;
9. h) O. Leenaerts, B. Partoens, F. M. Peeters, Phys. Rev. B 2008, 77, 125416;
10. N. L. Rangel, J. M. Seminario, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13699-13705;
11. j) N. Varghese, U. Mogera, A. Govindaraj, A. Das, P. K. Maiti, A. K. Sood, C. N. R. Rao, ChemPhysChem 2009, 10, 206-210;
12. k) V. C. Tung, M. J. Allen, Y. Yang, R. B. Kaner, Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 25-32;
13. Z. Liu, Q. Liu, Y. Huang, Y. Ma, S. Yin, X. Zhang, W. Sun, Y. Chen, Adv. Mater. 2008, 20, 3924-3930;
14. E. Bekyarova, M. E. Itkis, P. Ramesh, C. Berger, M. Sprinkle, W. A. de Heer, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1336-1337;
15. n) K. S. Subrahmanyam, A. Ghosh, A. Gomathi, A. Govindaraj, C. N. R. Rao, Nanosci. Nanotechnol. Lett. 2009, J. 28-31,
16. a) C. N. Ram Rao, A. Govindaraj, Nanotubes and Nanowires (Eds.: P. O'Brien, H. Kroto, H. Craighead), RSC, Oxford, 2005;
17. b)Y. Xiao, F. Patolsky, E. Katz, J. F. Heinfled, I. Willner, Science 2003, 299, 1877-1881;
18. c) R. D. Averitt, D. Sarkar, D. Halas, J. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 4217-4220;
19. d) H. Gao, Y. Kong, D. Cui, C. S. Ozkam, Nano Lett. 2003, 3, 471-473;
20. e) C. Dwyer, M. Guthold, M. Falvo, S. Washburn, R. Superfine, D. Erie, Nanotechnology 2002, 13, 601-604;
21. f) J. Kong, H. Dai, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2890-2893;
22. g) J. L. Anderson, D. W. Armstrong, G. Wei, Anal. Chem. 2006, 78, 2892-2902;
23. h) J. S. Wilkes, Green Chem. 2002, 4, 73-80;
24. i) Y.-Y. Ou, M. Huang, J. Phys. Chem. B 2006, 110(5), 2031-2036;
25. j) S. E. Baker, W. Cai, T. L. Lasseter, K. P. Weidkamp, R. J. Hamess, Nano Lett. 2002, 2, 1413-1417;
26. k) R. Blake, Y. K. Guriko, J. Coleman, M. Cadek, A. Fonseca, J. B. Nagy, W. J. Blau, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10226-10227;
27. G. N. Ostojic, J. R. Ireland, M. C. Hersam, Langmuir 2008, 24, 9784-9789.
28. a) A. Krueger, J. Stegk, Y. Liang, L. Lu, G. Jarre, Langmuir 2008, 24, 4200-4204;
29. b) H. Wang, J.-P. Griffiths, R. G. Edgell, M. G. Moloney, J. S. Foord, Langmuir 2008, 24, 862-868;
30. c) J. Zhao, H. Park, J. Han, J. P. Lu, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4227-4230.
31. A. Hirsch, Top. Curr. Chem. 1999, 199, 93-134.
32. a) A. Palkar, F. Melin, C. M. Cardona, B. Elliott, A. K. Naskar, D. D. Edie, A. Kumbhar, L. Echegoyen, Chem. Asian J. 2007, 2, 625-633;
33. b) C. T. Cioffi, A. Palkar, F. Melin, A. Kumbhar, L. Echegoyen, M. Melle-Franco, F. Zerbetto, G. M. Aminur Rahman, Ch. Ehli, V. Sgobba, D. M. Guldi, M. Prato, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4419-4427;
34. c) L. Zhou, C. Gao, D. Zhu, W. Xu, F. F. Chen, A. Palkar, L. Echegoyen, E. S.-W. Kong, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1389-1396.
35. S. Wong, A. Woolley, E. Joselevich, C. Cheung, C. Lieber, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8557-8558.
36. a) N. M. Green, Biochem. J. 1963, 89, 585-591;
37. b) L. Pugliese, A. Coda, M. Makovati, M. Bolognesi, J. Mol. Biol. 1993, 231, 698-710.
38. N. M. Green in Advances in Protein Chemistry (Eds.: C. B. Anfinsen, J. T. Edsall, F. M. Richards), Academic Press, New York, 1975.
39. M. V. Rekharsky, T. Mori, Ch. Yang, Y. H. Ko, N. Selvapalam, H. Kim, D. Sobransingh, A. E. Kaifer, S. Liu, L. Isaacs, W. Chen, S. Moghaddam, M. K. Gilson, K. Kim, Y. Inoue, Proc. Natl Acad Sci. 2001, 104(52), 20737-20742.
40. a) E. A. Bayer, M, Wilchek, E. Skutelsky, FEBS Lett. 1976, 68(2), 240-244;
41. b) Y. Hiller, J. M. Gershoni, E. A. Bayer, M. Wilchek, Biochem. J. 1987, 248, 167-171.
42. a) M. F. Utter, D. B. Keech, J. Biol. Chem. 1960, 235, PC17-PC18;
43. b) V. P. Torchilin, Bioconjugate Chem. 1999, 10, 146-149;
44. c) M. Wilchek, E. A. Bayer, Anal. Biochem. 1988, 171, 1- 32;
45. d) D. C. Schriemer, T. Yalcin, L. Li, Anal. Chem. 1998, 70, 1569-1575;
46. e) J.S. Choi, Y.-W. Jun, S.-I. Yeon, H. Ch. Kim, J-S. Shin, J. Cheon, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15982-15983;
47. f) G. R. Szilvay, A. Paananen, K. Laurakainen, E. Vuorimaa, H. Lemmetyinen, J. Peltonen, M. B. Linder, Biochemistry 2007, 46, 2345-2354.
48. a) J. A. Ascencio, A. C. Rincon, G. Canizel, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8806-8812;
49. b) R. D. Carpenter, M. Andrei, O. H. Aina, E. Y. Lau, F. C. Lightstone, R. Liu, K. S. Lam, M. J. Kurth, J. Med. Chem. 2009, 52, 14-19;
50. c) M. Rusckowski, B. Fritz, D. J. Hnatowich, J. Nucl. Med. 1992, 33, 1810-1815.
51. L. Ding, J. Stilwell, T. Zhang, O. Elboudwarej, H. Jiang, J. P. Selegue, P. A. Cooke, J. W. Gray, F. F. Chen, Nano Lett. 2005, 5, 2448-2464.
52. J. A. Barltrop, T. C. Owen, A. H. Cory, J. G. Cory, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 7, 611-614.
53. a) M. V. Berridge, A. S. Tan, Arch. Biochem. Biophys. 1993, 303, 474-482;
54. b) A. H. Cory, T. C. Owen, J. A. Barltrop, J. G. Cory, Cancer Commun. 1991, 3, 207-212.
55. T. L. Riss, R. A. Moravec, Mol. Biol. Cell 1992, 3,184a.
56. a) M. K. French, S. E. Creager, Langmuir 1998, 14, 2129-2133;
57. b) C. D. Bain, E. B. Troughton, Y. T. Tao, J. Evall, G. M. Whitside, R. G. Nuzzo, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321.
58. a) F. A. Arosa, O. de Jesus, G. Porto, A. M. Carmo, M. de Sousa, J. Biol. Chem. 1999, 274, 16917-16922;
59. b) S. M. Claypool, B. M. Dickinson, M. Yoshida, W. I. Lencer, R. S. Blumberg, J. Biol. Chem. 2002, 277, 28038- 28050;
60. c) N. S. DeSilva, Am. J. Respir. Cell Mol. Biol. 2003, 29, 757-770;
61. d) Z. Grabarek, J. Gergely, Anal. Biochem. 1990, 185, 131-135.
62. J. Zhang, H. Zou, Q. Qing, Y. Yang, Q. Li, Z. Liu, X. Gou, Z. Du, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3712-3718.
63. M. X. Pulikkathara, O. V. Kuznetsov, V. N. Khabashesku, Chem. Mater. 2008, 20, 2685-2695.
64. A. Graja, I. Olejniczak, A. Bogucki, J. Mol. Struct. 2002, 614, 59-68.
65. B. Laskowska, A. Łapiński, A. Graja, P. Hudhomme, Chem. Phys. 2007, 332, 289-297.
66. E. V. Basiuk, V. A. Basiuk, J. G. Bañuelos, J. M. Saniger-Blesa, V. A. Pokrovskiy, T. Y. Gromovoy, A. V. Mischanchuk, B. G. Mischanchuk, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1588-1597.
67. A. Palkar, A. Kumbhar, A. J. Athans, L. Echegoyen, Chem. Mater. 2008, 20, 1685-1687.
68. A. S. Rettenbacher, B. Elliott, J. S. Hudson, A. Amirkhanian, L. Echegoyen, Chem. Eur. J. 2006, 12, 376-387.
69. A. Kudelski, Vib. Spectrosc. 2005, 39, 200-213.
70. Infrared Spectroscopy: Fundamentals and Applications (Ed.: B. Stuart), Wiley, New York, 2004.
71. M. Alvaro, P. Altienzar, P. De La Cruz, J. L. Delgado, V. Troiani, H. Garcia, F. Langa, A. Palkar, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6626-6635.
72. M. Furuki, J. Kameoka, H. G. Craighead, M. S. Isaacson, Sens. Actuators B 2001, 79, 63-69.
73. D. P. Allison, P. Hinterdorfer, W. Han, Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13, 47-51.
74. a) J. Zhang, A. Bilic, J. R. Reimera, N. S. Hush, J. Ulstrup, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15355-15367;
75. b) M. Kawasaki, T. Sato, T. Yoshimoto, Langmuir 2000, 16, 5409-5417.
76. I. Horcas, R. Fernandez, J. M. Gomez-Rodriquez, J. Colchero J. M. Gomez-Herrero, A. M. Baro, Rev. Sci. Instruments 2007, 78, 013705.
77. a) J. J. Gooding, R. Wibowo, J. Liu, W. Yang, D. Losic, S. Orbons, F. J. Meams, J. G. Shapter, D. B. Hibbert, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9006-9007;
78. b) P. Kumar, S. Karmakar, H. B. Bohidar, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 15113-15121.
79. a) Y.-S. Chen, J.-H. Huang, Diamond Relat. Mater. 2009, 18, 516-519;
80. b) B. S. Flavel, J. Yu, A. V. Ellis, J. G. Shapter, Electrochim. Acta 2009, 54, 3191-3198.
81. K. Nozawa, C. Osono, M. Sugawara, Sens. Actuators B 2007, 126, 632-640.
82. G. Reiss, F. Schneider, J. Vancea, H. Hoffman, Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 867-869.
83. X. Cui, R. Pei, Z. Wang, F. Yang, Y. Ma, S. Dong, J. Yang, Biosens. Bioelectron. 2003, 18, 59-67.
84. K. A. Peterlinz, R. Georgiadis, T. M. Herne, M. J. Tarlov, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3401-3402.
85. Surface Plasmon Resonance Measurements of uttrathin organic films at electrode surfaces: From Electroanalytical Chemistry: A series of Advances, Vol.20 (Eds.: A. J. Bard, I. Rubinstein), Marcel Dekker, New York, 1996.
86. a) I.-K. Park, H. A. von Recum, S. Jiang, S. H. Pun, Langmuir 2006, 22(20), 8478-8484;
87. b) J. Liu, R. Lauterbauch, H. Paulsen, W. Knoll, Langmuir 2008, 24, 9661-9667;
88. c) O. Crespo-Biel, C. W. Liu, B. J. Ravoo, D. N. Reinhandt, J. Huskens, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 17024-17032.
89. a) E. Hutter, J. H. Fendler, D. Roy, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11159-11168;
90. b) F. Wang, J. Wang, X. Liu, S. Dong, Talanta 2008, 77, 628-634;
91. c) Y. Teramura, Y. Arima, H. Iwata, Anal. Biochem. 2006, 357, 208-215;
92. d) C. Noguez, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3806-3819;
93. e) A. J. Haes, S. Zou, G. C. Schatz, R. P. Van Duyne, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6961-6968.
94. a) C. Zhao, Y. Song, J. Ren, J. Qu, Biomaterials 2009, 30, 1739-1745;
95. b) I. V. Bondarev, K. Tatur, L. M. Woods, Opt. Commun. 2009, 282, 661-665.
96. C. R. Evans, T. A. Spurlin, B. L. Frey, Anal. Chem. 2002, 74, 1157-1164.
97. A. N. Kirschner, B. F. Erlanger, S. R. Wilson, Eight Foresight Conference on Molecular Nanotechnology conference, Bethesda, 2000.
98. I. Cheiken, S. Rose, R. Karlsson, Anal. Biochem. 1991, 192-199, 197-210.
99. L. Fägerstam, A. Karlsson, R. Karlsson, B. Persson, I. Ronneberg, J. Chromatogr. 1992, 597, 397-410.
100. E. Stenberg, B. Persson, H. Roos, C. Urbaniczky, J. Colloid Interface Sci. 1991, 143, 513-526.
101. a) B. L. Frey, C. E. Jordan, S. Kornguth, R. M. Corn, Anal. Chem. 1995, 67, 4452-4457;
102. b) R. C. Ebersole, J. A. Miller, J. R. Moran, M. D. Ward, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3239-3241.
103. A. Schmidt, J. Spinke, T. Bayerl, E. Sackmann, W. Knoll, Biophys. J. 1992, 63(5), 1385-1392.
104. a) V. L. Kuznetsov, M. N. Aleksandrov, I. V. Zagoruiko, A. L. Chuvilin, E. M. Moroz, V. N. Kolomiichuk, Carbon 1991, 29, 665-668;
105. b)V. L. Kuznetsov, A. L. Chuvilin, Y. V. Butenko, I. Y. Malkov, V. M. Titov, Chem. Phys. Lett. 1994, 222, 343-348.