Unusual bond formation in aspartic protease inhibitors: A theoretical study

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 19, 2007, Pages 5388-5393

  Pilmé, Julien ^a   Berthoumieux, Hélène ^a   Robert, Vincent ^a   Fleurat Lessard, Paul ^a  

^a UNIVERSITÉ DE LYON   (France)

Author keywords

Ab initio calculations; Chemical bonding; Density functional calculations; ELF (electron localization function); Protease inhibitors

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; ELECTRONS; NUCLEOPHILES; POLARIZATION; SOLVENTS; WAVE FUNCTIONS;

AB INITIO CALCULATIONS; ELECTRON LOCALIZATION FUNCTIONS; PROTEASE INHIBITORS;

ENZYME INHIBITION;

ASPARTIC PROTEINASE; PROTEINASE INHIBITOR;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; QUANTUM THEORY;

ASPARTIC ENDOPEPTIDASES; COMPUTER SIMULATION; MODELS, MOLECULAR; PROTEASE INHIBITORS; QUANTUM THEORY;

EID: 34547351409     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200601250     Document Type: Article

References (64)

1. G. N. Lewis, J. Am. Chem. Soc. 1916, 38, 762.
2. M. E. Tuckerman, D. Marx, M. L. Klein, M. Parrinello, Science 1997, 275, 817;
3. S. B. Suh, J. C. Kim, Y. C. Choi, S. Yun, K. S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2186.
4. W. O. Kermack, R. J. Robinson, J. Chem. Soc. Trans. 1922, 121, 427.
5. H. B. Bürgi, J. D. Dunitz, E. Schefter, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5065;
6. H. B. Bürgi, J. D. Dunitz, E. Schefter, Nature New Biol. 1973, 244, 186;
7. H. B. Bürgi, J. D. Dunitz, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 153.
8. J. W. de M. Carneiro, C. da S. B. de Oliveira, F. B. Passos, D. A. G. Aranda, P. Rogério N. de Souza, O. A. C. Antunes, J. Mol. Catal. A 2001, 170, 235;
9. M. Studer, H.-U. Blaser, C. Exner, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 45.
10. a) R. Griffith, J. B. Bremner, S. J. Titmuss, J. Comput. Chem. 1997, 18, 1211;
11. b) R. Griffith, B. F. Yates, J. B. Bremner, S. J. Titmuss, J. Mol. Graph. Model. 1997, 15, 91;
12. c) R. Griffith, J. B. Bremner, J. Comput.-Aided Mol. Des. 1999, 13, 69.
13. A. Gautier, D. Pitrat, J. Hasserodt, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3835.
14. a) N. J. Leonard, Rec. Chem. Prog. 1956, 17, 243, and references therein;
15. N. J. Leonard, Acc. Chem. Res. 1979, 12, 423, and references therein.
16. a) G. Spanka, P. Rademacher, J. Org. Chem. 1986, 51, 592;
17. b) G. Spanka, P. Rademacher, H. Duddeck, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, 2119;
18. c) P. Rademacher, Chem. Soc. Rev. 1995, 143;
19. d) G. Spanka, R. Boese, P. Rademacher, J. Org. Chem. 1987, 52, 3362.
20. M. R. Bell, S. Archer, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 151;
21. M. R. Bell, S. Archer, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4638.
22. R. McCrindle, A. J. McAlees, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 61.
23. a) A. J. Kirby, I. V. Komarov, N. Feeder, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 522;
24. b) A. J. Kirby, I. V. Komarov, V. A. Bilenko, J. E. Davies, J. M. Rawson, Chem. Commun. 2002, 2106;
25. c) J. E. Davies, A. J. Kirby, I. V. Komarov, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1222.
26. a) S. R. Hall, F. R. Ahmed, Acta Cryst. B 1968, 24, 337;
27. S. R. Hall, F. R. Ahmed, Acta Cryst. B 1968, 24, 346;
28. b) J. A. Wunderlich, Acta Cryst. 1967, 23, 846;
29. c) G. I. Birnbaum, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6165.
30. a) A. D. Becke, K. E. Edgecombe, J. Chem. Phys. 1990, 92, 5397;
31. b) B. Silvi, A. Savin, Nature 1994, 371, 683;
32. c) S. Noury, X. Krokidis, F. Fuster, B. Silvi, Comput. Chem. 1999, 23, 597.
33. Gaussian 03, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
34. a) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785;
35. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
36. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213;
37. T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, P. von R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
38. a) T. H. Dunning, Jr., J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007;
39. b) R. A. Kendal, T. H. Dunning, Jr., R. J. Harrison, J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
40. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098;
41. J. P. Perdew, Y. Wang, Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
42. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908.
43. M. T. Cancès, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032;
44. M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. Barone, J. Chem. Phys. 2002, 117, 43.
45. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553.
46. a) X. Krokidis, S. Noury, B. Silvi, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7277;
47. b) J. Pilme, B. Silvi, E. A. Alikhani, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10028;
48. c) I. Fourré, B. Silvi, P. Chaquin, A. Sevin, J. Comput. Chem. 1999, 20, 897.
49. B. Silvi, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3081.
50. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford University Press, Oxford, 1990.
51. R. J. Gillespie, R. S. Nyholm, Q. Rev. Chem. Soc. 1957, 11, 339.
52. K. Anderson, M. P. Fluscher, G. Karlstrm, R. Lindh, P. A. Malqvist, J. Olsen, B. Roos, A. J. Sadlej, M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, V. Kello, J. Noga, M. Urban, P. O. Widmark, MOLGAS, Version 5.4, University of Lund, Lund (Sweden).
53. N. Ben Amor, D. Maynau, Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 211.
54. Z. Barandiaran, L. Seijo, Can. J. Chem. 1992, 70, 409.
55. W. J. Hehre, R. F. Stewart, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1969, 51, 2657.
56. P. Flukiner, H. P. Luthi, S. Portman, J. Weber, Molekel, Swiss Center for Scientific Computing, Switzerland, 2000-2002.
57. a) S. Chalmet, M. F. Ruiz-Lopez, J. Chem. Phys. 1999, 111, 1117;
58. b) T. Ishida, P. J. Rossky, E. W. Castner, Jr., J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17585;
59. c) A. Botti, F. Bruni, S. Imberti, M. A. Ricci, A. K. Soper, J. Mol. Liquids 2005, 117, 81;
60. d) J. Pilmé, P. Fleurat-Lessard, unpublished results.
61. C. J. Calzado, J. Cabrero, J.-P. Malrieu, R. Caballol, J. Chem. Phys. 2002, 116, 2728;
62. C. J. Calzado, J. Cabrero, J.-P. Malrieu, R. Caballol, J. Chem. Phys. 2002, 116, 3985.
63. J. Cabrero, C. J. Calzado, D. Maynau, R. Caballol, J.-P. Malrieu, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8146.
64. -O) contributions.