α,γ-Cyclic peptide ensembles with a hydroxylated cavity

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 21, 2009, Pages 4358-4361

  Reiriz, César ^a   Amorín, Manuel ^a   García Fandiño, Rebeca ^a   Castedo, Luis ^a   Granja, Juan R ^a  

^a UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; POSITIVE IONS;

CYCLIC PEPTIDES; HYDROXY GROUPS; INNER CAVITIES; SELF-ASSEMBLING; TETRAPEPTIDE;

PEPTIDES;

EID: 70350097624     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b911247m     Document Type: Article

References (57)

1. Peptide-Based Drug Design: Methods and Protocols, O. Laszlo, Eds., Humana Press, 2008
2. S. Fernández-López H.-S. Kim E. C. Choi M. Delgado J. R. Granja A. Khasanov K. Kraehenbuehl G. Long D. A. Weinberger K. Wilcoxen M. R. Ghadiri Nature 2001 412 452
3. R. V. Ulijn A. M. Smith Chem. Soc. Rev. 2008 37 664
4. M. Teixido E. Giralt J. Pept. Sci. 2008 14 163
5. C. Gilon, M. A. Dechantsreiter, F. Burkhart, A. Friedler, H. Kessler, Synthesis of peptides and peptidomimetics, Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry, M. Goodman, A. Felix, L. Moroder, and, C. Tonolio, Eds.; Georg Thieme Verlag, Stuttgart, Germany, 2002; Vol. E22c, pp 215
6. N. Kokkoni K. Stott H. Amijee J. M. Mason A. J. Doig Biochemistry 2006 45 9906
7. J. Madine A. J. Doig D. A. Middleton J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7873
8. J. Chatterjee C. Gilon A. Hoffman H. Kessler Acc. Chem. Res. 2008 41 1331
9. J. S. Nowick Acc. Chem. Res. 2008 41 1319
10. J. Chatterjee D. F. Mierke H. Kessler Chem.-Eur. J. 2008 14 1508
11. M. Sastry C. Brown G. Wagner T. D. Clark J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10650
12. M. Amorín L. Castedo J. R. Granja Chem.-Eur. J. 2008 14 2100
13. R. J. Brea, J. R. Granja, Self-Assembly of Cyclic Peptides in Hydrogen-Bonded Nanotubes, In Dekker Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology, J. A. Schwarz, C. I. Contescu, and, K. Putyera, Eds.; Marcel Dekker Inc., 2004, p. 3439
14. D. T. Bong T. D. Clark J. R. Granja M. R. Ghadiri Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 988
15. M. R. Ghadiri J. R. Granja R. A. Milligan D. E. McRee N. Khazanovich Nature 1993 366 324
16. N. Khazanovich J. R. Granja D. E. McRee R. A. Milligan M. R. Ghadiri J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6011
17. M. R. Ghadiri J. R. Granja L. K. Buehler Nature 1994 369 301
18. M. R. Ghadiri K. Kobayashi J. R. Granja R. K. Chadha D. E. McRee Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 93
19. K. Kobayashi J. R. Granja M. R. Ghadiri Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 95
20. D. T. Bong M. R. Ghadiri Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2163
21. M. Saviano A. Lombardi C. Pedone B. Di Blasio X. C. Sun G. P. Lorenzi J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1994 18 27
22. X. C. Sun G. P. Lorenzi Helv. Chim. Acta 1994 77 1520
23. W. S. Horne N. Ashkenasy M. R. Ghadiri Chem.-Eur. J. 2005 11 1137
24. C. Reiriz R. J. Brea R. Arranz J. L. Carrascosa A. Garibotti B. Manning J. M. Valpuesta R. Eritja L. Castedo J. R. Granja J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11335
25. M. Amorín L. Castedo J. R. Granja J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2844
26. C. Reiriz L. Castedo J. R. Granja J. Pept. Sci. 2008 14 241
27. M. Amorín L. Castedo J. R. Granja Chem.-Eur. J. 2005 11 6543
28. M. Amorín R. J. Brea L. Castedo J. R. Granja Org. Lett. 2005 7 4681
29. R. J. Brea L. Castedo J. R. Granja Chem. Commun. 2007 3267
30. R. J. Brea M. E. Vázquez M. Mosquera L. Castedo J. R. Granja J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1653
31. R. J. Brea L. Castedo J. R. Granja M. A. Herranz L. Sanchez N. Martín W. Seitz D. M. Guldi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 5291
32. R. R. Talekar R. H. Wightman Tetrahedron 1997 53 3831
33. J. Moravková J. Capková J. Stanek Carbohydr. Res. 1994 263 61
34. nd Ed. Oxford, 2002
35. N. Chidambaram S. Bhat S. Chandrasekaran J. Org. Chem. 1992 57 5013
36. D. L. Heywood B. Phillips J. Org. Chem. 1960 25 1699
37. M. Curini F. Epifano M. C. Marcotullio O. Rosati Synlett 1999 777
38. T. Takeda H. Watanabe T. Kitahara Synlett 1997 1149
39. P. V. Reddy L. V. R. Reddy B. Kumar R. Kumar P. R. Maulik A. K. Shaw Tetrahedron 2008 64 2153
40. J. Garcia F. Urpi J. Vilarrasa Tetrahedron Lett. 1984 25 4841
41. J. T. Lundquist J. C. Pelletier Org. Lett. 2001 3 781
42. X. Wang S. G. Nelson C. P. Curran Tetrahedron 2007 63 6141
43. Y. G. Gololobov L. F. Kasukhin Tetrahedron 1992 48 1353
44. V. Maunier P. Boullanger D. Lafont J. Carbohydr. Chem. 1997 16 231
45. M. Mizuno I. Muramoto K. Kobayashi H. Yaginuma T. Inazu Synthesis 1999 162
46. L. A. Carpino J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4397
47. F. Albericio, L. A. Carpino, In: Methods in Enzymology, G. B. Fields, Ed. Academic Press, New York, 1997; Vol. 289, pp 104
48. M. S. Searle M. S. Westwell D. H. Williams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 141
49. J. D. Dunitz Chem. Biol. 1995 2 709
50. t-16, suggesting the main formation of the cis-topoisomer
51. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
52. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1992 96 2155
53. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
54. R. J. Brea M. Amorín L. Castedo J. R. Granja Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5710
55. Y. Zhao N. E. Schultz D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2006 2 364
56. This basis set includes diffuse functions on C, N, and O atoms, and polarization functions on hydrogens, which may be important for modeling hydrogen bonding appropriately
57. Gaussian 03, Revision A.01, M. J. Frisch, et al. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004